(2E)-2-[(E)-[2,6-bis(4-fluorophenyl)-3-methylpiperidin-4-ylidene]hydrazinylidene]-1,3-thiazolidin-4-one | 1187457-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2E)-2-[(E)-[2,6-bis(4-fluorophenyl)-3-methylpiperidin-4-ylidene]hydrazinylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1187457-16-4
• 化学式: C₂₁H₂₀F₂N₄OS
• 分子量: 414.479
• InChiKey: TZFKWRSPGMBYKF-YZSQISJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 2,6-bis(4-fluorophenyl)-3-methyl-4-piperidone thiosemicarbazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(2E)-2-[(E)-[2,6-bis(4-fluorophenyl)-3-methylpiperidin-4-ylidene]hydrazinylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于t -3-烷基-r-2，c -6-二芳基哌啶-4-酮的一些新型噻唑烷酮和噻唑的合成，光谱和生物学评价

  摘要：

  通过某些α-卤代酮试剂可方便地实现一些噻唑烷酮和噻唑的立体定向合成，并且CsF–Celite + CH 3 COONa成功提高了氯乙酰氯的反应性。NMR研究表明，N-N键的构型被发现是抗相对于C-3的烷基而C N键在噻唑烷酮是反相对于N-N键。对所测试的抗分支杆菌活性的结核分枝杆菌表明化合物19，20，24，29，30和32表现出比利福平高两倍的效力。类似地，抗微生物筛选研究指出，化合物21和28个特别注意到有前途的活性，特别是，21针对金黄色葡萄球菌和，24和32对根霉属。与环丙沙星和两性霉素B相比，抗肺炎克雷伯菌的抑制力提高了一倍，而21抑制力提高了两倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.015

文献信息

• Synthesis, spectral and biological evaluation of some new thiazolidinones and thiazoles based on t-3-alkyl-r-2,c-6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：G. Aridoss、S. Amirthaganesan、M.S. Kim、J.T. Kim、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.015

  日期：2009.10

  A stereospecific synthesis of some thiazolidinones and thiazoles was achieved conveniently through certain α-halo keto agents and reactivity of chloroacetyl chloride was successfully enhanced by CsF–Celite + CH3COONa. NMR studies revealed that the configuration of N–N bond is found to be anti with respect to C-3 alkyl group while CN bond in thiazolidinone is trans with respect to N–N bond. Antimycobacterial

  通过某些α-卤代酮试剂可方便地实现一些噻唑烷酮和噻唑的立体定向合成，并且CsF–Celite + CH 3 COONa成功提高了氯乙酰氯的反应性。NMR研究表明，N-N键的构型被发现是抗相对于C-3的烷基而C N键在噻唑烷酮是反相对于N-N键。对所测试的抗分支杆菌活性的结核分枝杆菌表明化合物19，20，24，29，30和32表现出比利福平高两倍的效力。类似地，抗微生物筛选研究指出，化合物21和28个特别注意到有前途的活性，特别是，21针对金黄色葡萄球菌和，24和32对根霉属。与环丙沙星和两性霉素B相比，抗肺炎克雷伯菌的抑制力提高了一倍，而21抑制力提高了两倍。