4-m-Tolylazo-phenol | 6676-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-m-Tolylazo-phenol
• 英文别名: 4'-Oxy-3-methyl-azobenzol；Toluol-(3azo4)-phenol；4-m-Toluolazo-phenol；4-[-2-[3-(methyl)phenyl]diazenyl]-phenol；4-<3-Methyl-phenylazo>-phenol；3'-Methyl-4-hydroxy-azobenzol；Phenol, 4-[(3-methylphenyl)azo]-；4-[(3-methylphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 6676-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: LQDFBFVNDDEUKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 4-m-Tolylazo-phenol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些新的嘧啶衍生化合物的对接研究、合成和抗炎潜力

  摘要：

  背景和目的：由于与非甾体抗炎药相关的胃肠道刺激和肾脏毒性以及使用考昔布的心血管问题，开发具有降低毒性和提高选择性的新型抗炎药仍然是一项重大挑战。根据我们之前的工作，通过 6-amino-2-thioxo-2,3-dihydro-1 H -pyrimidin-4-one ( I ) 和苯基二氮烯基芳香醛的反应合成了一系列新的吡啶并嘧啶酮 IIIa-i ( Ⅱa-i )。所有新构建的化合物都通过元素和光谱分析进行了充分表征。方法：目标化合物IIIa-i 使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了它们对 COX 抑制的潜力、抗炎特性以及最活跃成员的溃疡指数。 结果：吡啶并嘧啶酮苯甲酸乙酯IIIf、IIIg和IIIh对角叉菜胶诱导的水肿的抑制作用优于塞来昔布。此外，与塞来昔布（IC 50 = 1.11 μM）相比，吡啶并嘧啶酮 IIId、IIIf、IIIg和IIIi表现出更高的 COX-2 抑制活性（IC

  DOI：

  10.2147/jir.s343263
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 聚甘氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-m-Tolylazo-phenol
  参考文献：
  名称：

  The in situ generation and reactive quench of diazonium compounds in the synthesis of azo compounds in microreactors

  摘要：

  在这篇论文中，提出了一种微流体优化工艺，用于连续流合成偶氮化合物。苏丹II偶氮染料的连续流合成被用作研究的模型反应。在发现的最佳偶氮偶联反应温度和pH值下，在Little Things Factory-MS微反应器中进行了关于偶氮化和偶氮偶联反应的反应物最佳流速的研究。在大约2.4分钟内实现了98%的转化率，并在这些反应条件下从具有氨基化或羟基化芳香系统的偶联剂中生成了一小批偶氮化合物。还对这些化合物在PTFE管道（内径1.5毫米）中的放大合成进行了研究，获得了介于66%至91%之间的良好反应转化率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.186

文献信息

• Modified Clays as Efficient Acid–Base Catalyst Systems for Diazotization and Diazocoupling Reactions
  作者：Damodaran Bahulayan、Litka John、Malathy Lalithambika

  DOI：10.1081/scc-120016343

  日期：2003.1.4

  Diazotization and diazocoupling reactions of aniline and its substituted derivatives with phenol and other aromatic amines over ecofriendly clay catalysts is described. This inexpensive, noncorrosive and reusable catalysts were found to exhibit bifunctional catalytic properties for these reactions. No considerable decrease in the efficiency of the catalysts were observed after five cycles of operation. The new method totally avoids the use of acids and alkalies.
• Paganini, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 367
  作者：Paganini

  DOI：——

  日期：——
• The in situ generation and reactive quench of diazonium compounds in the synthesis of azo compounds in microreactors
  作者：Faith M Akwi、Paul Watts

  DOI：10.3762/bjoc.12.186

  日期：——

  In this paper, a micro-fluidic optimized process for the continuous flow synthesis of azo compounds is presented. The continuous flow synthesis of Sudan II azo dye was used as a model reaction for the study. At found optimal azo coupling reaction temperature and pH an investigation of the optimum flow rates of the reactants for the diazotization and azo coupling reactions in Little Things Factory-MS microreactors was performed. A conversion of 98% was achieved in approximately 2.4 minutes and a small library of azo compounds was thus generated under these reaction conditions from couplers with aminated or hydroxylated aromatic systems. The scaled up synthesis of these compounds in PTFE tubing (i.d. 1.5 mm) was also investigated, where good reaction conversions ranging between 66–91% were attained.

  在这篇论文中，提出了一种微流体优化工艺，用于连续流合成偶氮化合物。苏丹II偶氮染料的连续流合成被用作研究的模型反应。在发现的最佳偶氮偶联反应温度和pH值下，在Little Things Factory-MS微反应器中进行了关于偶氮化和偶氮偶联反应的反应物最佳流速的研究。在大约2.4分钟内实现了98%的转化率，并在这些反应条件下从具有氨基化或羟基化芳香系统的偶联剂中生成了一小批偶氮化合物。还对这些化合物在PTFE管道（内径1.5毫米）中的放大合成进行了研究，获得了介于66%至91%之间的良好反应转化率。
• Docking Study, Synthesis, and Anti-Inflammatory Potential of Some New Pyridopyrimidine-Derived Compounds
  作者：Mohamed A Abdelgawad、Mohammad Al-Sanea、Arafa Musa、Mohammed Elmowafy、Ashraf K El-Damasy、Amany A Azouz、Mohammed M Ghoneim、Rania R Bakr

  DOI：10.2147/jir.s343263

  日期：——

  pyridopyrmidinone-benzoates IIIf, IIIg and IIIh showed superior inhibitory activity of carrageenan induced edema to celecoxib. Furthermore, the pyridopyrimidinones IIId, IIIf, IIIg, and IIIi exerted improved COX-2 inhibitory activity (IC50 = 0.67– 1.02 μM) comparing to celecoxib (IC50 = 1.11 μM). Moreover, the gastric ulcerogenic potential assay of compounds IIIf–h revealed their lower ulcerogenic liability than indomethacin

  背景和目的：由于与非甾体抗炎药相关的胃肠道刺激和肾脏毒性以及使用考昔布的心血管问题，开发具有降低毒性和提高选择性的新型抗炎药仍然是一项重大挑战。根据我们之前的工作，通过 6-amino-2-thioxo-2,3-dihydro-1 H -pyrimidin-4-one ( I ) 和苯基二氮烯基芳香醛的反应合成了一系列新的吡啶并嘧啶酮 IIIa-i ( Ⅱa-i )。所有新构建的化合物都通过元素和光谱分析进行了充分表征。方法：目标化合物IIIa-i 使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了它们对 COX 抑制的潜力、抗炎特性以及最活跃成员的溃疡指数。 结果：吡啶并嘧啶酮苯甲酸乙酯IIIf、IIIg和IIIh对角叉菜胶诱导的水肿的抑制作用优于塞来昔布。此外，与塞来昔布（IC 50 = 1.11 μM）相比，吡啶并嘧啶酮 IIId、IIIf、IIIg和IIIi表现出更高的 COX-2 抑制活性（IC