1,1,2,2-tetraphenyl-1,2-disilacyclohexane | 864873-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetraphenyl-1,2-disilacyclohexane
• 英文别名: 1,1,2,2-tetraphenyl-[1,2]disilinane；1,1,2,2-Tetraphenyldisilinane；1,1,2,2-tetraphenyldisilinane
• CAS: 864873-93-8
• 化学式: C₂₈H₂₈Si₂
• 分子量: 420.701
• InChiKey: IGLQWXPWWHTVNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetraphenyl-1,2-disilacyclohexane 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,2-dichloro-1,2-diphenyl-[1,2]disilinane
  参考文献：
  名称：

  含硅杂环化合物：IV。1,6-二硅[4.4.4]炔丙基及相关化合物的制备与表征。（三烷基甲硅烷基）镁化合物的证据。

  摘要：

  4a，8a-二氯-4a，8a-二硅癸烷与ClMg（CH 2）4 MgCl在四氢呋喃中的反应产生标题化合物（4％收率）以及10，丁基-5,10-二硅螺并[4.9]十四烷（12 ％ 屈服）。对于后者的产物已经获得了强有力的证据，该产物是由形成为相当稳定的物质的硅镁化合物产生的。二硅丙戊烯吸收212 nm的紫外线。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86269-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dichloro-1,1,2,2-tetraphenyldisilane 、 1,4-二氯丁烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 以90%的产率得到1,1,2,2-tetraphenyl-1,2-disilacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  σσ* Transition in anti,cisoid Alternating Oligosilanes:  Clear-Cut Evidence for Suppression of Conjugation Effect by a cisoid Turn

  摘要：

  On the basis of the UV absorption spectra of the anti,cisoid alternating oligosilanes, the first experimental clear-cut evidence was presented for the generally accepted idea that the sigma conjugation in polysilanes does not effectively extend through a tetrasilane fragment with a small dihedral angle such as a cisoid turn.

  DOI：

  10.1021/ja034500e

文献信息

• Conformation Dependence of Photophysical Properties of σ–π Conjugation as Demonstrated by<i>cis</i>- and<i>trans</i>-1,2-Diaryl-1,2-disilacyclohexane Cyclic Systems
  作者：Hayato Tsuji、Yuki Shibano、Tohru Takahashi、Makoto Kumada、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/bcsj.78.1334

  日期：2005.7

  photophysical properties, such as UV absorption, magnetic circulardichroism (MCD), and photoluminescence. As has been well established, the UV absorption maximum ( 1 L a band) occurs at 230-270 nm, due to the effective σ-π conjugation between the aryl groups and the disilane moiety. The absorption maximum wavelength of the trans isomer is slightly longer than that of the cis isomer for all the diaryldisilanes

  为了测量它们的光物理性质，如紫外吸收、磁圆二色性 (MCD)，已经合成了几种配位约束的顺式和反式 1,2-二芳基-l,2-二甲基-l,2-二硅杂环己烷 (3a-e) ) 和光致发光。众所周知，由于芳基和乙硅烷部分之间的有效 σ-π 共轭，UV 吸收最大值（1 L 波段）出现在 230-270 nm。对于本研究中使用的所有二芳基乙硅烷，反式异构体的最大吸收波长略长于顺式异构体的吸收最大波长。尽管顺式和反式 1,2-二苯基-1,2-二甲基-1,2-二硅杂环己烷 (3a) 的 MCD 光谱仅显示出轻微的构型依赖性，但该方法有助于检测弱 1 L b 带. 乙硅烷 3a 和 5a 显示电荷转移 (CT) 发射带。量子产率取决于乙硅烷构型和溶剂极性；3-甲基戊烷中量子产率的顺序是cis-3a < 5a < trans-3a，而乙腈中的顺序是5a < cis-3a < trans-3a。这些结果表明构象
• First Synthesis of the Three Isomeric Parent Disilacyclohexanes. An Improved Preparation of Methylene Di-Grignard
  作者：Palmar I. Gudnason、Ingvar Arnason

  DOI：10.1021/ol900462z

  日期：2009.5.7

  di-Grignard was the key step in the preparation of the parent 1,3-disilacyclohexane. For that purpose, the preparation of methylene di-Grignard has been improved and simplified. The successful synthesis of the isomeric 1,2- and 1,4-disilacyclohexanes is also reported.

  1，5-二溴-1，5-二硅戊烷与亚甲基二格里纳环的闭环反应是制备母体1,3-二硅环己烷的关键步骤。为此，已经改进和简化了亚甲基二格里雅纳的制备。还报道了成功合成1,2-和1,4-二硅环己烷异构体。
• σσ* Transition in <i>anti,cisoid</i> Alternating Oligosilanes:  Clear-Cut Evidence for Suppression of Conjugation Effect by a <i>cisoid</i> Turn
  作者：Hayato Tsuji、Masayoshi Terada、Akio Toshimitsu、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ja034500e

  日期：2003.6.1

  On the basis of the UV absorption spectra of the anti,cisoid alternating oligosilanes, the first experimental clear-cut evidence was presented for the generally accepted idea that the sigma conjugation in polysilanes does not effectively extend through a tetrasilane fragment with a small dihedral angle such as a cisoid turn.
• Silicon-containing heterocyclic compounds
  作者：Kohei Tamao、Makoto Kumada、Akio Noro

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86269-5

  日期：1971.9

  The reaction of 4a,8a-dichloro-4a,8a-disiladecalin with ClMg(CH2)4MgCl in tetrahydrofuran gave the title compound (4% yield) along with 10-butyl-5,10-disilaspiro [4.9] tetradecane (12% yield). Strong evidence has been obtained for the latter product having arisen from a silicon-magnesium compound formed as a fairly stable species. The disilapropellane absorbs ultraviolet light at 212 nm.

  4a，8a-二氯-4a，8a-二硅癸烷与ClMg（CH 2）4 MgCl在四氢呋喃中的反应产生标题化合物（4％收率）以及10，丁基-5,10-二硅螺并[4.9]十四烷（12 ％ 屈服）。对于后者的产物已经获得了强有力的证据，该产物是由形成为相当稳定的物质的硅镁化合物产生的。二硅丙戊烯吸收212 nm的紫外线。

表征谱图