S-(4-chlorophenyl) 3-(4-chlorophenylsulfanyl)-3-phenylpropanethioate | 1257761-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-chlorophenyl) 3-(4-chlorophenylsulfanyl)-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-(4-chlorophenyl) 3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-3-phenylpropanethioate
• CAS: 1257761-54-8
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂OS₂
• 分子量: 419.395
• InChiKey: KRLHNIJPULQLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 肉桂醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 以79%的产率得到S-(4-chlorophenyl) 3-(4-chlorophenylsulfanyl)-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented dithiolation of enals via their NHC-catalysed umpolung reaction with organic disulfides

  摘要：

  报告了一种新型的单锅N-杂环卡宾（NHC）催化的α,β-不饱和醛（enals）与有机二硫化物的二硫化反应。该协议涉及enals的同源烯醇反应性，其中同源烯醇作为d3亲核试剂攻击二硫化物，随后发生硫酯化反应，生成具有完全原子经济性的β-芳基/烷基硫酯。

  DOI：

  10.1039/c2ob25238d

文献信息

• An approach to the synthesis of thioesters and selenoesters promoted by Rongalite®
  作者：Shao-Miao Lin、Ji-Lei Zhang、Jiu-Xi Chen、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Wei-Ke Su、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1590/s0103-50532010000900003

  日期：——

  Rongalite (R) promotes cleavage of diaryldisulfides generating the corresponding chalcogenolate anions that then undergo facile reaction with N-acylbenzotriazoles in the presence of K(2)CO(3) to afford thioesters in good to excellent yields. The important features of this methodology are no requirement of metal catalysts, without any expensive reagent and high yields. It is noteworthy that the reactions of diphenyl diselenide with N-acylbenzotriazoles are also conducted to afford selenoesters in good yields under the standard conditions.