(hexylthio)trimethylsilane | 33550-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (hexylthio)trimethylsilane
• 英文别名: (n-Hexylthio)-trimethylsilan；n-Hexanylthio-trimethylsilan；(Hexylsulfanyl)(trimethyl)silane；hexylsulfanyl(trimethyl)silane
• CAS: 33550-28-6
• 化学式: C₉H₂₂SSi
• 分子量: 190.425
• InChiKey: KYUUUYGHSFRRLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hexylthio)trimethylsilane 、 氨基甲基化试剂A 在 zinc dibromide 作用下， 反应 35.0h， 以73%的产率得到2-Hexylsulfanylmethyl-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（三甲基甲硅烷基）甲氧基甲基胺，作为+ CH 2 NH 2的便捷合成当量：甲硅烷基硫化物和亚磷酸酯的N，N-双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基化

  摘要：

  N-甲硅烷基保护的伯氨基甲基硫醚和氨基甲基膦酸酯可以通过路易斯酸催化的甲硅烷基硫醚和亚磷酸甲硅烷基酯与N，N-双（三甲基甲硅烷基）甲氧基甲基胺的反应来合成。

  DOI：

  10.1039/c39840001055
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUWAJIMA ISAO; ABE TORU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 7, 2183-2184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silylation of Relatively Acidic Compounds with Alkyl Trimethylsilylacetates
  作者：Eiichi Nakamura、Koichi Hashimoto、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.54.805

  日期：1981.3

  Silylation of ketones, alcohols, alkanethiols, phenols, and carboxylic acids with alkyl trimethylsilylacetates has been described from synthetic and mechanistic points of view.

  已从合成和机理的角度描述了用烷基三甲基硅基乙酸酯对酮、醇、烷基硫醇、酚和羧酸进行硅基化的过程。
• Reactions of group IVB compounds with acyl fluorides
  作者：Joel D. Citron

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82592-9

  日期：1971.7

  Derivatives of acyl fluorides can be readily prepared in high yields by reaction with Group IVB compounds. The reaction may be represented as where n=0-3, and, when M is Si, Y may be nitrogen, oxygen, sulfur, or halogen. When M is Ge or Sn the scope of the reaction is more limited, but oxygen and nitrogen derivatives may be prepared. These results are discussed on the basis of the energies of the bonds

  通过与IVB族化合物反应，可以容易地以高收率制备酰基氟的衍生物。该反应可以表示为其中n＝ 0-3，并且当M是Si时，Y可以是氮，氧，硫或卤素。当M为Ge或Sn时，反应的范围受到更大的限制，但是可以制备氧和氮的衍生物。这些结果是根据所涉及的键的能量进行讨论的。
• Visible light driven photoredox/nickel-catalyzed stereoselective synthesis of Z- or E-vinyl thioethers from thiosilane and terminal alkynes
  作者：Hongqiang Liu、Wenjing Li、Xia Xu、Meiding Yang、Deman Han、Xiujuan Yang

  DOI：10.1039/d4ob00652f

  日期：——

  A new method for the synthesis of anti-Markovnikov Z- or E-vinyl thioethers from thiosilane and terminal alkynes under visible-light-induced photoredox/nickel dual catalysis conditions is described. With a judicious choice of a simple nickel catalyst and a ligand, this strategy enables efficient and divergent access to both Z- or E-vinyl thioethers from the same set of simple starting materials. Notably

  描述了一种在可见光诱导的光氧化还原/镍双催化条件下由硫硅烷和末端炔合成反马可夫尼科夫Z-或E-乙烯基硫醚的新方法。通过明智地选择简单的镍催化剂和配体，该策略能够从同一组简单的起始材料中高效且多样化地获得Z-或E-乙烯基硫醚。值得注意的是，该方法不含有气味的硫醇，并且与官能团和底物范围具有出色的相容性。
• MORIMOTO, TOSHIAKI;AONO, MASAHIRO;SEKIYA, MINORU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 16, 1055-1056
  作者：MORIMOTO, TOSHIAKI、AONO, MASAHIRO、SEKIYA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thiophosphates by visible-light Daual photoredox/nickel catalysis
  作者：Hongqiang Liu、Sihan Zhu、Min Zhao、Wenjing Li、Xia Xu、Yuguo Zhuang、Deman Han

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133338

  日期：2023.3