S-(Pentafluorophenyl) bromoethanethioate | 185755-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(Pentafluorophenyl) bromoethanethioate
• 英文别名: S-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-bromoethanethioate
• CAS: 185755-03-7
• 化学式: C₈H₂BrF₅OS
• 分子量: 321.065
• InChiKey: MTEWICZXDXIPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 、 S-(Pentafluorophenyl) bromoethanethioate 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  皮可摩尔规模的肽电荷衍生化方法，用于通过质谱进行序列分析。

  摘要：

  已经合成了含有固定正电荷的高度活化的酯，即S-五氟苯基[三（2,4,6-三甲氧基苯基）phosph]乙酸溴化物（TMPP-AcSC6F5溴化物），作为肽的N末端修饰试剂。在延长的存储期间，乙腈水溶液在乙腈水溶液中稳定，通过在乙腈水溶液中（对氨基甲酸酯）吡啶（DMAP）促进的酰胺化反应（环境温度15分钟）与未保护的肽反应，形成肽的N-TMPP-Ac衍生物。这些肽衍生物易于通过快速原子轰击（FAB）和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）质谱进行分析。在使用1：5：10的摩尔比（肽/试剂/ DMAP）转化低纳摩尔量的分析物时，已观察到大于90％的转化率。对于在皮摩尔水平的反应，采用摩尔比为1：10：500的稍微改变的化学计量。由于使用FAB-和MALDI-MS进行分析时具有很高的反应效率和对中等过量试剂和碱的耐受性，因此在大多数情况下，无需修饰样品即可直接分析含有修饰肽的反应混合物。给出了制备和

  DOI：

  10.1021/ac9608578
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯硫酚 、 溴乙酰溴 以95.6%的产率得到S-(Pentafluorophenyl) bromoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  皮可摩尔规模的肽电荷衍生化方法，用于通过质谱进行序列分析。

  摘要：

  已经合成了含有固定正电荷的高度活化的酯，即S-五氟苯基[三（2,4,6-三甲氧基苯基）phosph]乙酸溴化物（TMPP-AcSC6F5溴化物），作为肽的N末端修饰试剂。在延长的存储期间，乙腈水溶液在乙腈水溶液中稳定，通过在乙腈水溶液中（对氨基甲酸酯）吡啶（DMAP）促进的酰胺化反应（环境温度15分钟）与未保护的肽反应，形成肽的N-TMPP-Ac衍生物。这些肽衍生物易于通过快速原子轰击（FAB）和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）质谱进行分析。在使用1：5：10的摩尔比（肽/试剂/ DMAP）转化低纳摩尔量的分析物时，已观察到大于90％的转化率。对于在皮摩尔水平的反应，采用摩尔比为1：10：500的稍微改变的化学计量。由于使用FAB-和MALDI-MS进行分析时具有很高的反应效率和对中等过量试剂和碱的耐受性，因此在大多数情况下，无需修饰样品即可直接分析含有修饰肽的反应混合物。给出了制备和

  DOI：

  10.1021/ac9608578