triisopropyl((tributylstannyl)ethynyl)silane | 141339-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 金属乙炔化物
• 英文名称: triisopropyl((tributylstannyl)ethynyl)silane
• 英文别名: tributyl(triisopropylsilylethynyl)tin
• CAS: 141339-51-7
• 化学式: C₂₃H₄₈SiSn
• 分子量: 471.43
• InChiKey: FDPMVDLYHVUQBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((tributylstannyl)ethynyl)silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 硅烷,(3,4-二乙炔基-3-己烯-1,5-二炔-1,6-二基)二[三(1-甲基乙基)-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Anthony, John; Boudon, Corinne; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 794 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 三正丁基氢锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到triisopropyl((tributylstannyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of E-α-stannyl-β-trimethylsilylethynylacrylate, building block for polyconjugated ylidenebutenolide and its derivatives, by novel E-selective ethynylstannylation of propiolate

  摘要：

  E-alpha-Stannyl-beta-trimethylsilylethynylacrylates, which are effective building blocks for the polyconjugated ylidenebutenolides and its modified derivatives, were directly synthesized via novel E-selective ethynylstannylation of propiolic acid esters. These building blocks were applied to the syntheses of the ylidenebutenolide segment in the previous peridinin synthesis and a short chain Z-eneyne ester derivative, by the sequential Stille and Sonogashira couplings with the corresponding epoxide and vinyl iodide segments. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.079
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl benzoate 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 triisopropyl((tributylstannyl)ethynyl)silane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  (Z)-共轭烯基高烯丙醇的钯催化非对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过钯催化的三组分反应非对映选择性合成带有共轭 ( Z )-烯炔的抗高烯丙醇。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、( Z )-烯烃立体控制水平高的特点。在该反应中，Pd(0) 在串联序列的两个基本步骤中充当催化剂：1) 从双功能连接试剂生成硼化 π-烯丙基钯物种，诱导醛的 umpolung 烯丙基化，以及 2) C( sp 2 )−C( sp ) 交叉耦合。所得产物的进一步转化突出了它们的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100206

文献信息

• Synthesis of Soluble Dinaphtho[2,3-<i>b</i>:2′,3′-<i>f</i>]thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene (DNTT) Derivatives: One-Step Functionalization of 2-Bromo-DNTT
  作者：Kohsuke Kawabata、Sayaka Usui、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02585

  日期：2020.1.3

  For developing dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene (DNTT) derivatives as solution processable organic semiconductors, we synthesized 2-brominated DNTT (Br-DNTT) as a common precursor to 2-substituted DNTT derivatives. The synthesis of Br-DNTT features chemoselective metalation and cross-coupling reactions that enable us to keep the 2-bromo group intact from the starting material, 2-brom

  为了开发可溶液处理的有机半导体二萘并[2,3-b：2'，3'-f]噻吩并[3,2-b]噻吩（DNTT）衍生物，我们合成了2-溴化DNTT（Br-DNTT） 2-取代的DNTT衍生物的常见前体。Br-DNTT的合成具有化学选择性的金属化和交叉偶联反应，使我们能够从原料2-溴-6-甲氧基萘到Br-DNTT保持2-溴基团的完整性。我们展示了通过各种钯和铜催化的交叉偶联反应一步一步官能化Br-DNTT的方法，以引入多种取代基（包括乙炔基，芳基，杂芳基，烷基，烷氧基和烷硫基），收率为73至98 ％。得到的12个具有大体积或柔性增溶基团的2取代DNTT衍生物的实例，具有高达未取代DNTT溶解度200倍的改善的溶解度。一些可溶的2-取代的DNTT衍生物已应用于有机场效应晶体管（OFET）器件的固溶处理过程中。大多数OFET装置显示出的平均空穴迁移率约为10-1至10-2 cm2 V-1 s-1。在DNT
• Synthesis of 2-aryl-1,1-difluoro-1,3-enynes via consecutive cross-coupling reactions of 2,2-difluoro-1-iodoethenyl p-toluenesulfonate
  作者：Ju Hee Kim、Ye Rim Jeong、Sung Lan Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.07.007

  日期：2014.11

  Alkynylation reaction of 2,2-difluoro-1-iodoethenyl p-toluenesulfonate 1 with alkynyltributylstannanes in the presence of 10 mol% Pd(PPh3)4 and 10 mol% CuI in THF at reflux temperature for 3 h provided the corresponding 1,1-difluoro-1,3-enynyl tosylates 2 in 65–85% yields. The further arylation reaction of 2 with aryltributylstannanes in the presence of 10 mol% Pd(PPh3)2Cl2 and 3 equiv. of LiBr in

  2,2-二氟-1-碘乙烯基对甲苯磺酸酯1与炔基三丁基锡的炔基化反应在THF中存在10 mol％Pd（PPh 3）4和10 mol％CuI的条件下于回流温度下进行3小时，得到相应的1,1 -二氟-1,3-烯丙基甲苯磺酸酯2的产率为65-85％。在10摩尔％Pd（PPh 3）2 Cl 2和3当量的存在下，2与芳基三丁基锡的进一步芳基化反应。在回流温度下，将四溴联苯中的溴化锂在THF中回流8小时，以32-83％的产率获得偶联产物3。
• 2,4,5,7,9,10-Hexaethynylpyrenes: Synthesis, Properties, and Self-Assembly
  作者：Shin-ichiro Kato、Haruka Kano、Ken-ichi Irisawa、Naoki Yoshikawa、Ryuichiro Yamamoto、Chitoshi Kitamura、Daiki Nara、Takeshi Yamanobe、Hiroki Uehara、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03290

  日期：2018.12.7

  10-tetrabromopyrene-4,5-dione as the key intermediate. The effects of the position and number of the ethynyl groups on the physicochemical properties of the corresponding pyrenes were clarified by comparison with 4,5,9,10-tetraethynylpyrene and 2,7-diethynylpyrene derivatives. The prepared hexaethynylpyrenes that bear benzene moieties self-assemble via π–π stacking in solution and/or the condensed phase.

  以2,7,9,10-四溴py-4,5-二酮为主要中间体合成了一系列的2,4,5,7,9,10-己炔基吡啶。通过与4,5,9,10-四乙炔基py和2,7-二乙炔基derivatives衍生物的比较，明确了乙炔基的位置和数量对相应pyr的理化性质的影响。制备的带有苯部分的六乙炔基吡啶通过在溶液和/或缩合相中的π-π堆积而自组装。
• Reactions of Alkynyldihaloboranes with 1,3-Dienes. 1,4-Alkynylborations and Stepwise Diels−Alder Reactions
  作者：Shun-Wang Leung、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1021/jo961892h

  日期：1997.4.1

  alkynylstannanes. The Diels-Alder reactions of 1-4 with isoprene in hexanes proceed rapidly at 25 degrees C, affording 1,4-cyclohexadiene products in high yield with high regioselectivity. Reactions carried out in CH(2)Cl(2) exhibited an alternative product that results from the formal 1,4-alkynylboration of the diene. The alkynylboration intermediates can undergo further conversion to the Diels-Alder adducts under

  从BCl（3）或BBr（3）与相应的炔基锡烷的硼锡交换反应中很容易就地生成炔基二卤硼烷1-6。1-4与异戊二烯在己烷中的Diels-Alder反应在25℃下快速进行，以高收率和高区域选择性提供1，4-环己二烯产物。在CH（2）Cl（2）中进行的反应显示出另一种产物，该产物是由二烯的正式1,4-炔基硼化作用产生的。在反应条件下，炔基硼化中间体可以进一步转化为Diels-Alder加合物。讨论了这些反应的机理。
• Tetraethynylethenes: Fully cross-conjugated ?-electron chromophores and molecular scaffolds for all-carbon networks and carbon-rich nanomaterials
  作者：John Anthony、Armen M. Boldi、Yves Rubin、Markus Hobi、Volker Gramlich、Carolyn B. Knobler、Paul Seiler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780104

  日期：1995.2.8

  isolated in pure form, whereas derivatives with two or more free CH termini were only stable in dilute solution and polymerized rapidly in pure form. A trans-bis(triisopropylsilyl)-protected derivative represented an exception and could be isolated as stable crystals. X-Ray analysis revealed that the two bulky (i-Pr)3Si groups isolate the reactive chromophores from one another in the crystal and prevent

  描述了通过新开发的合成路线制备四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己基-3-烯-1,5-二炔）1以及多种多样的单，双和三保护的衍生物。这些完全交叉共轭的分子是二维全C网络和具有异常结构和电子特性的新型富含C的纳米结构的通用构建基块和前体，例如具有乙炔基化的膨胀的径向烯，或具有新型聚三乙炔骨架的分子线和聚合物。所有这些路线中的关键一步是Corey-Fuchs醛和酮的二溴代烯烃聚合。甲硅烷基保护的penta-1,4-diyn-3-ones的二溴代烯烃化反应生成相应的二溴代亚甲基衍生物，该衍生物通过两倍的Pd催化的炔烃偶联反应转化为四乙炔基乙烯衍生物。在具有游离顺式或反式-二烯炔基部分的四乙炔的路线中，醛基的二溴代烯烃化反应生成了双晶的二溴代乙烯，在与LDA消除/金属化后，再用H +淬灭或其他亲电子试剂，可以高产率产生游离或取代的乙炔基。四保护基和三保护基四乙炔基是相当稳定的化合物，可以以纯净形式分离