tributyl(dec-1-en-2-yl)stannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tributyl(dec-1-en-2-yl)stannane
• 化学式: C₂₂H₄₆Sn
• 分子量: 429.317
• InChiKey: AJHIUXWADFEXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 三正丁基氢锡 在 Cp*Fe(1,2-Ph₂PC₆H₄NH) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.28h， 以85%的产率得到tributyl(dec-1-en-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铁催化区域发散氢化锡化：Fe(IV)-H 与 Fe(II)-亚乙烯基的中间体

  摘要：

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11448

文献信息

• Heterobimetallic Control of Regioselectivity in Alkyne Hydrostannylation: Divergent Syntheses of α- and (<i>E</i>)<i>-</i>β<i>-</i>Vinylstannanes via Cooperative Sn–H Bond Activation
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.9b00068

  日期：2019.2.27

  terminal alkynes under mild conditions, with Markovnikov/anti-Markovnikov selectivity controlled by the Cu/M pairing. By using the MeIMesCu-FeCp(CO)2 catalyst, a variety of α-vinylstannanes were produced from simple alkyl-substituted alkynes and Bu3SnH in high yield and good regioselectivity; these products are challenging to access under mononuclear metal-catalyzed hydrostannylation conditions. In addition

  通过可调异双金属 (NHC)Cu-[MCO] 催化剂（[MCO] = FeCp(CO)2 或 Mn(CO)5）协同 Sn-H 键活化氢锡烷 (Bu3SnH) 能够在温和条件下催化氢化锡烷基化末端炔, 马尔科夫尼科夫/反马尔科夫尼科夫选择性由铜/M 配对控制。通过使用MeIMesCu-FeCp(CO)2催化剂，以简单的烷基取代炔烃和Bu3SnH为原料，以高产率和良好的区域选择性制备了多种α-乙烯基锡烷；这些产品在单核金属催化氢化锡烷基化条件下难以获得。此外，在 Cu/Fe 催化条件下，芳基取代的炔烃观察到反向区域选择性，得到 (E)-β-乙烯基锡烷作为主要产物。另一方面，通过使用 IMesCu-Mn(CO)5 催化剂，由伯、仲和叔烷基取代的炔烃制备了多种 (E)-β-乙烯基锡烷，因此证明了由 Cu/Fe 与 Cu/Mn 配对控制的炔烃氢化锡烷基化的不同区域选择性。这两种方法都适用于克级乙烯基
• Copper-catalyzed α-selective hydrostannylation of alkynes for the synthesis of branched alkenylstannanes
  作者：H. Yoshida、A. Shinke、Y. Kawano、K. Takaki

  DOI：10.1039/c5cc02720a

  日期：——

  A universal system for highly α-selective hydrostannylation of terminal alkynes has been developed by use of a distannane or a silylstannane as a stannylating reagent under copper catalysis.

  已经开发出一种通用系统，通过在铜催化下使用二锡烷或硅基锡烷作为锡化试剂，实现对末端炔烃的高度α选择性氢基锡化。
• Iron-Catalyzed Regiodivergent Hydrostannation of Alkynes: Intermediacy of Fe(IV)–H versus Fe(II)–Vinylidene
  作者：Jianguo Liu、Heng Song、Tianlin Wang、Jiong Jia、Qing-Xiao Tong、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c11448

  日期：2021.1.13

  iron-aryloxide catalyst (2, X = O-, R = Cy) affords an iron(II) vinylidene intermediate, allowing for gem-addition of the Sn-H to the terminal-carbon producing β-vinylstannanes. These catalytic reactions exhibit excellent regioselectivity and broad functional group compatibility and enable the large-scale synthesis of diverse vinylstannanes. Many new reactions have been established based on such a synthetic

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。