4-methyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexanecarbonitrile | 1024020-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-methyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 4-Methyl-1-trimethylsilyloxycyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 1024020-49-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NOSi
• 分子量: 211.379
• InChiKey: XNXFUYXPMMKPMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-甲基环己酮 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到4-methyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  金 (III) 催化的酮和醛的氰基化

  摘要：

  ：氯化金（III）被发现是一种高效的催化剂，可用于各种酮和醛的氰基化。反应在室温下在仅 1 mol% 金 (III) 氯化物存在下在 30 分钟内完成，以非常好的收率产生相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。通过 1 H NMR 光谱监测，酮反应的分离产率高达 98%，醛反应的转化率为 100%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032154

文献信息

• Cyanosilylation of Carbonyl Compounds with Trimethylsilyl Cyanide Catalyzed by an Yttrium-Pillared Silicotungstate Dimer
  作者：Yuji Kikukawa、Kosuke Suzuki、Midori Sugawa、Tomohisa Hirano、Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201200486

  日期：2012.4.10

  yttrium‐pillared silicotungstate dimer (see picture) catalyzes the cyanosilylation of structurally diverse ketones and aldehydes with trimethylsilyl cyanide (TMSCN). The reactions proceed selectively and afford the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers. The catalytic performance is significant, in particular for aldehydes, with a turnover number of 18 000 and a turnover frequency of 540 000 h−1

  钇基柱状硅钨酸盐二聚体（参见图片）催化三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）催化结构多样的酮和醛的氰基硅烷化反应。反应选择性地进行并得到相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。催化性能是显著，特别是用于醛，18 000的转换数和540 000 h的转换频率-1为ñ -己醛。
• Exploring physical and chemical properties in new multifunctional indium-, bismuth-, and zinc-based 1D and 2D coordination polymers
  作者：G. E. Gomez、R. F. D'vries、D. F. Lionello、L. M. Aguirre-Díaz、M. Spinosa、C. S. Costa、M. C. Fuertes、R. A. Pizarro、A. M. Kaczmarek、J. Ellena、L. Rozes、M. Iglesias、R. Van Deun、C. Sanchez、M. A. Monge、G. J. A. A. Soler-Illia

  DOI：10.1039/c7dt04287f

  日期：——

  performed on two representative low-dimensional compounds in order to find the relationships between their structural features and their intrinsic mechanical properties (hardness and elasticity). The solid-state photoluminescence (SSPL) properties were also studied in terms of excitation, emission, lifetimes values, and CIE chromaticites. Moreover, the heterogeneous catalytic activities of the compounds

  主族元素配位聚合物（MGE-CPs）是开发多功能材料的重要化合物。然而，关于其结构，光学，催化，机械和抗菌性能的研究不足。这项工作对从铋和铟金属以及亚氨基二乙酸盐，1,2,4,5-苯四甲酸和2,2'-联吡啶获得的一组结晶MGE-CP进行了详尽的研究。对网络进行了深入的拓扑分析。此外，对两种代表性的低维化合物进行了纳米压痕研究，以发现其结构特征与其固有机械性能（硬度和弹性）之间的关系。还研究了固态光致发光（SSPL）特性的激发，发射，寿命值和CIE色铁矿。此外，在无溶剂条件下，使用一组羰基底物，通过氰基硅烷化反应评估了化合物的多相催化活性。最后，Bi-CP对微生物如据报道与相关的传染病有关的大肠杆菌，肠炎沙门氏菌血清型鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌。
• Indium metal–organic frameworks as catalysts in solvent-free cyanosilylation reaction
  作者：Lina María Aguirre-Díaz、Marta Iglesias、Natalia Snejko、Enrique Gutiérrez-Puebla、M. Ángeles Monge

  DOI：10.1039/c3ce41123k

  日期：——

  Two new Indium MOFs with the bending multicarboxylate ligand H2dpmda as a linker and different N-donor ancillary ligands were obtained; the two compounds are isoreticular with 2D-hcb uninodal 3-connected nets. Comparison of their activity in cyanosilylation reactions with another eight In-MOFs is also reported. Eight out of the ten resulted in being good catalysts under mild and environmentally friendly

  获得了两个以弯曲的多羧酸盐配体H 2 dpmda为连接子和不同的N供体辅助配体的新型铟MOF 。这两种化合物是同网状的，带有2D - hcb单节点3连接网。还报道了它们与另外八种In-MOF在氰基硅烷化反应中的活性比较。十分之八的结果是在温和和环境友好的条件下成为良好的催化剂。进行并讨论了铟配位数（CN），骨架拓扑结构和催化活性之间的相关性，表明在所研究的MOF中，铟化合物InPF-6的分子式为[In 2（dpa）3（1,10-phen）2 ]·H 2O是最有效的催化剂。讨论了可能的催化机理。
• Toward understanding the structure–catalyst activity relationship of new indium MOFs as catalysts for solvent-free ketone cyanosilylation
  作者：Lina María Aguirre-Díaz、Marta Iglesias、Natalia Snejko、Enrique Gutiérrez-Puebla、M. Ángeles Monge

  DOI：10.1039/c4ra13924k

  日期：——

  cyanosilylation of carbonyl compounds. For acetophenone: (i) the coordination number and μ-OH groups presence seem to be decisive factors to obtain a better catalytic behavior and (ii) the presence of Lewis base moieties (CO groups not coordinated to indium cation), besides the Lewis acid sites, creates a two-component catalytic system, based on the “dual activation” phenomenon that makes InPF-15 the best catalyst

  四个新的铟金属-有机骨架，MOF，即[In 2（hfipbb）3（1,10-phen）2 ]·2H 2 O（InPF-12），[In 2（hfipbb）3（2,2'- bipy）2 ]·2H 2 O（InPF-13），[In 2（hfipbb）3（4,4'-bipy）]（InPF-14）和[In 4（OH）4（hfipbb）4（4， 4′-bipy）]（InPF-15）（InPF =铟聚合物骨架，hfipbb =六氟异亚丙基双苯甲酸酯，phen =菲咯啉，bipy =联吡啶），已在无溶剂的羰基化合物氰基硅烷化反应中得到有效的路易斯酸催化剂。对于苯乙酮：（i）配位数和μ-OH基团的存在似乎是获得更好催化行为的决定性因素，并且（ii）除Lewis碱外，还有Lewis碱部分（CO基团未与铟阳离子配位）酸性位点，基于使InPF-15产生的“双重活化”现象，创建了一种双组分催化体系这类反应中最好的催