8-methylthio-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzothiepin | 27139-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 8-methylthio-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 2-methylthio-11-piperazino-10,11-dihydrodibenzotiepin；1-(8-methylsulfanyl-10,11-dihydro-dibenzo[b,f]thiepin-10-yl)-piperazine；8-methylthio-10-piperazino-10-11-dihydrodibenzo[b,f] thiepin；8-Methylthio-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo-thiepin；1-(10,11-Dihydro-8-(methylthio)dibenzo(b,f)thiepin-10-yl)piperazine；1-(3-methylsulfanyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-5-yl)piperazine
• CAS: 27139-61-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂S₂
• 分子量: 342.529
• InChiKey: UQNDJXPUYWDDFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylthio-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzothiepin 在 potassium bromate 、 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 生成 8-(methylsulfinyl)-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo-thiepin
  参考文献：
  名称：

  Neuroleptics of the 8-methylthio-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin series: New compounds and new procedures

  摘要：

  将8-甲硫基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮与1-甲基哌嗪和哌嗪的单-p-甲苯磺酸酯在真空中加热，产率良好地得到烯胺IX-XI，其中第一个被还原为基本物质I（甲硫噻吩）的烯胺被锌和乙酸处理。通过氨基醇II（氧丙硫噻吩）与癸酸在N,N'-碳酰二咪唑存在下反应，并通过用1-(3-癸酰氧丙基)哌嗪替代10-氯-8-甲硫基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩制得酯III（氧丙硫噻吩癸酸酯）。同一氯化合物与哌嗪的取代反应得到两个立体异构体的1,4-二取代哌嗪V。氨基醇II与辛基异氰酸酯反应得到氨基甲酸酯VI，是氧丙硫噻吩癸酸酯（III）的同分异构体。该物质在狗的抗阿波吗啡活性测试中表现出长效抗恶心的特性。合成了化合物I-III的两种新潜在代谢物（XII, XIII），并为氧丙硫噻吩（II）的另外两种潜在代谢物（XIV, XV）提供了新的药理数据。

  DOI：

  10.1135/cccc19800504

文献信息

• Protiva, Miroslav; Jilek, Jiri; Rajsner, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 3, p. 698 - 722
  作者：Protiva, Miroslav、Jilek, Jiri、Rajsner, Miroslav、Pomykacek, Josef、Ryska, Miroslav、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jilek, Jiri; Holubek, Jiri; Svatek, Emil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 4, p. 870 - 883
  作者：Jilek, Jiri、Holubek, Jiri、Svatek, Emil、Metys, Jan、Frycova, Hana、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jilek,Jiri; Pomykacek, Josef; Prosek, Zdenek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 3, p. 906 - 927
  作者：Jilek,Jiri、Pomykacek, Josef、Prosek, Zdenek、Holubek, Jiri、Svatek, Emil、et al

  DOI：——

  日期：——
• JILEK J.; POMYKACEK J.; DLABAC A.; BARTOSOVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 2, 504-516
  作者：JILEK J.、 POMYKACEK J.、 DLABAC A.、 BARTOSOVA M.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;JILEK, J.;DLABAC, A.
  作者：PROTIVA, M.、JILEK, J.、DLABAC, A.

  DOI：——

  日期：——