triethyl(2-methylcyclohex-1-enyloxy)silane | 4547-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(2-methylcyclohex-1-enyloxy)silane
• 英文别名: 1-Triaethylsilyloxy-2-methyl-cyclohexen；Triaethyl-(2-methyl-cyclohex-1-enyloxy)-silan；Triethyl-(2-methylcyclohexen-1-yl)oxysilane
• CAS: 4547-10-8
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: COSOPKNHNVMLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Triethyl-(6-methyl-cyclohex-1-enyloxy)-silane 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到triethyl(2-methylcyclohex-1-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸亚胺催化的甲硅烷基烯醇醚的简便异构化及其在一锅异构化-(2+2)环加成反应中的应用。

  摘要：

  开发了三氟甲磺酸亚胺 (Tf(2)NH) 催化异构化的动力学有利的甲硅烷基烯醇醚成热力学稳定的。我们还展示了由 (2 + 2) 环加成和异构化组成的一锅催化反应。在反应序列中，Tf(2)NH 催化这两个反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.73

文献信息

• Etude de l'obtention d'enoxysilanes par action du triethylsilane sur des cetones enolisables, aliphatiques ou cyclaniques, en presence de catalyseurs au nickel
  作者：Emile Frainnet、Veronique Martel-Siegfried、Eliane Brousse、James Dedier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80303-4

  日期：1975.2

  alkenoxysilanes has been achieved by the reaction of enolizable aliphatic or cyclic ketones with triethylsilane in the presence of nickel catalysts. For some catalysts, the reaction can be directed to give exclusively one or the other of these derivatives. The use of certain nickel catalysts gives very high yields of alkenoxysilanes, and this has been closely investigated.

  烷氧基硅烷和链烷氧基硅烷的制备已通过在镍催化剂存在下可烯化的脂族或环状酮与三乙基硅烷的反应来实现。对于某些催化剂，该反应可以直接产生这些衍生物中的一种或另一种。某些镍催化剂的使用可产生非常高的链烯氧基硅烷收率，对此已进行了深入研究。
• Transition metal-catalyzed dehydrogenative silylation of ketones with amine and halide as cocatalysts
  作者：Mamoru Igarashi、Yuichi Sugihara、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02436-8

  日期：1999.1

  found that dehydrogenative silylation of ketones with hydrosilanes proceeds in the presence of a transition metal catalyst such as palladium on carbon or iridium carbonyl, with amine and halide as cocatalysts, to give the corresponding silyl enol ethers in good yields. The present reaction is applicable for a variety of ketones and hydrosilanes with complete regioselectivity.

  已发现，在过渡金属催化剂如碳载钯或羰基铱上，以胺和卤化物为助催化剂的情况下，酮与氢硅烷的脱氢甲硅烷基化反应进行，从而以高收率得到相应的甲硅烷基烯醇醚。本反应适用于具有完全区域选择性的各种酮和氢硅烷。
• Hydrosilylation of Ketones, Imines and Nitriles Catalysed by Electrophilic Phosphonium Cations: Functional Group Selectivity and Mechanistic Considerations
  作者：Manuel Pérez、Zheng-Wang Qu、Christopher B. Caputo、Vitali Podgorny、Lindsay J. Hounjet、Andreas Hansen、Roman Dobrovetsky、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201406356

  日期：2015.4.20

  efficient hydrosilylation of ketones, imines and nitriles at room temperature. In the presence of this catalyst, adding one equivalent of hydrosilane to a nitrile yields a silylimine product, whereas adding a second equivalent produces the corresponding disilylamine. [(C6F5)3PCl][B(C6F5)4] and [(C6F5)3PBr][B(C6F5)4] are also synthesised and tested as catalysts. Competition experiments demonstrate that the

  亲电子phospho盐，[（C 6 F 5）3 PF] [B（C 6 F 5）4 ]，在室温下催化酮，亚胺和腈的有效氢化硅烷化。在这种催化剂的存在下，向腈中加入一当量的氢硅烷会产生甲硅烷基苯丙胺产物，而添加第二当量的甲硅烷会产生相应的二甲硅烷基胺。[（C 6 F 5）3 PCl] [B（C 6 F 5）4 ]和[（C 6 F 5）3 PBr] [B（C 6 F 5）4也被合成并作为催化剂测试。竞争实验表明，该反应对以下官能团表现出选择性，其优先顺序为：酮>腈>亚胺>烯烃。计算研究表明，该反应机理涉及通过与with中心的相互作用而使SiH键初始活化。然后，活化的络合物协同作用于不饱和底物上。
• Sur l'obtention d'enoxysilanes par action d'hexaalkyldisilanes sur des cetones enolisables, en milieu HMPT
  作者：P. Gerval、E. Frainnet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85037-8

  日期：1978.6
• Sadych-Sade; Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3194,3196; engl. Ausg. S. 3159, 3160
  作者：Sadych-Sade、Petrow

  DOI：——

  日期：——