(hexan-3-yloxy)trimethylsilane | 53690-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (hexan-3-yloxy)trimethylsilane
• 英文别名: 3-Trimethylsilyloxyhexane；hexan-3-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 53690-74-7
• 化学式: C₉H₂₂OSi
• 分子量: 174.359
• InChiKey: XOCFNAYYJOSICU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hexan-3-yloxy)trimethylsilane 在 sodium bromate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到3-己酮
  参考文献：
  名称：

  NaBrO3-NH4Cl试剂在乙腈水溶液中对三甲基甲硅烷基醚对羰基化合物的氧化脱保护

  摘要：

  NaBrO3-NH4Cl 在乙腈水溶液中有效地将伯和仲苄基和仲烷基三甲基甲硅烷基醚转化为它们的羰基化合物。伯烷基甲硅烷基醚仅产生相应的醇，而无需用 NaBrO3-NH4Cl 进一步氧化。

  DOI：

  10.1081/scc-100103266
• 作为产物：
  描述：

  3-己醇 、 六甲基二硅氮烷 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(hexan-3-yloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free silylation of alcohols and phenols by promoting HMDS in CH₃NO₂as solvent

  摘要：

  开发了一种在室温下使用HMDS在CH3NO2中进行醇和酚的硅烷化反应的无催化方法。广泛的芳香和脂肪族醇以及酚在极短的反应时间内以优异的产率进行硅烷化。无催化反应既不需要高温也不需要高压进行硅烷化。

  DOI：

  10.1039/b913398d

文献信息

• Use of Dimethylsilyl Ethers for Characterizing Primary Aliphatic Alcohols: A comparison of mass spectrometric fragmentation of di- and trimethylsilyl derivatives
  作者：Wilhelm J. Richter、Don H. Hunnemann

  DOI：10.1002/hlca.19740570420

  日期：1974.4.27

  Mass spectral fragmentation patterns of dimethylsilyl (DMS) ethers of primary unbranched, branched, and secondary unbranched aliphatic alcohols in the C5 to C10 range are compared with those of the corresponding trimethylsilyl (TMS) derivatives. Unlike their TMS analogues, DMS ethers of primary alcohols exhibit pronounced rupture of the CC bond adjacent to the oxygen atom within the alkyl moiety (loss

  将C 5至C 10范围内的伯直链，支链和仲直链脂族醇的二甲基甲硅烷基（DMS）醚的质谱裂解图谱与相应的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的质谱图谱进行了比较。与它们的TMS类似物不同，伯醇的DMS醚在烷基部分内的氧原子附近显示CC键断裂（烷基基团R的损失），显着优先于甲硅烷基取代基内的裂解（CH 3的损失））。因此，在这类化合物中，可以使用DMS衍生物的补充制备物来建立或确认位点，从而确定羟基的主要性质，而TMS醚的制备在减小分子大小方面可能是有利的。对于仲醇的衍生物，未观察到在裂解行为上的诊断上有用的差异。
• Catalyst-free silylation of alcohols and phenols by promoting HMDS in CH₃NO₂as solvent
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1039/b913398d

  日期：——

  An uncatalyzed method for the silylation of alcohols and phenols with HMDS in CH3NO2 at rt is developed. A diverse range of aromatic and aliphatic alcohols as well as phenols undergo the silylation in very short reaction time with excellent yield. The uncatalyzed reaction requires neither elevated temperature nor high pressure for the silylation.

  开发了一种在室温下使用HMDS在CH3NO2中进行醇和酚的硅烷化反应的无催化方法。广泛的芳香和脂肪族醇以及酚在极短的反应时间内以优异的产率进行硅烷化。无催化反应既不需要高温也不需要高压进行硅烷化。
• OXIDATION DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS TO CARBONYL COMPOUNDS BY NaBrO₃-NH₄Cl REAGENT IN AQUEOUS ACETONITRILE
  作者：Ahmad Shaabani、Ali-Reza Karimi

  DOI：10.1081/scc-100103266

  日期：2001.1

  Primary and secondary benzylic and secondary alkyl trimethlysilyl ethers are efficiently converted into their carbonyl compounds by NaBrO3-NH4Cl in aqueous acetonitrile. Primary alkyl silyl ethers give only the corresponding alcohols without further oxidation with NaBrO3-NH4Cl.

  NaBrO3-NH4Cl 在乙腈水溶液中有效地将伯和仲苄基和仲烷基三甲基甲硅烷基醚转化为它们的羰基化合物。伯烷基甲硅烷基醚仅产生相应的醇，而无需用 NaBrO3-NH4Cl 进一步氧化。