(S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal | 201809-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal
• 英文别名: (3S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butanal
• CAS: 201809-26-9
• 化学式: C₁₆H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 332.631
• InChiKey: WEOVOFWWHVRLOA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (S,E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((S)-2-methylpropan-2-ylsulfinylimino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoconvergent Synthesis of trans-5-Hydroxy-6-Substituted-2-Piperidinones by Addition–Cyclization–Deprotection Process

  摘要：

  A diastereoselective one-pot approach to access trans-5-hydroxy-6-substituted-2-piperidinones by an addition-cyclization-deprotection process has been developed, in which the stereogenic center at the C-6 position was solely controlled by alpha-OTBS group. The utility of this transformation is demonstrated by the asymmetric synthesis of the enantiomer of (-)-CP-99,994.

  DOI：

  10.1021/ol5020812
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  化学和立体选择性二碘鎓（II）催化的5,6-二氧化2-重氮-3-氧己酸酯的CH插入反应：光学活性高官能度环戊烷的合成

  摘要：

  （S）-α-重氮-2,2-二甲基-β-氧代-1,3-二氧戊环-2-丁酸（4），在回流的二氯甲烷中用四乙酸dir（II）处理后，得到甲基（1 S， 5 S）-2,2-二甲基-7-氧代-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-1-羧酸酯（5）通过形成叶立德/ 1,2-移位。另一方面，对（S）-5,6-双[叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）氧基] -2-重氮-3-氧代己酸甲酯（9a）进行类似处理，得到CH插入产物10，该产物被直接还原为氢化铝锂可选择性立体产生（1 R，2R，3 S，5 R）-2,3-双（TBDMSoxy）-5-羟基环戊烷甲醇（13）从9a的产率为52％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00369-5

文献信息

• Stereoselective construction of the octalin unit of symbioimine using an intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Emi Sakai、Keisuke Araki、Hiroyoshi Takamura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.012

  日期：2006.9

  The octalin unit of symbioimine (1) has been synthesized stereoselectively via an intramolecular Diels–Alder reaction.

  共生亚胺（1）的八醇单元是通过分子内Diels-Alder反应立体选择性合成的。
• Efficient Entry to the Pyrroloquinoline Core of<i>Martinella</i>Alkaloids via Novel Base-catalyzed Mukaiyama–Mannich Reaction
  作者：Shuhei Ikeda、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1246/cl.2008.962

  日期：2008.9.5

  An efficient enantiocontrolled entry to Martinella alkaloids was achieved based on the unexpected discovery that a catalytic amount of KH/dicyclohexyl-18-crown-6 induced an intramolecular Mukaiyama-Mannich reaction of imine 3, leading to a cascade sequence involving a novel silyl group migration to furnish the pyrroloquinoline core 6.

  基于意外发现，催化量的 KH/dicyclohexyl-18-crown-6 诱导亚胺 3 的分子内 Mukaiyama-Mannich 反应，导致涉及新的甲硅烷基迁移的级联序列，实现了对 Martinella 生物碱的有效对映控制提供吡咯并喹啉核心 6.
• Total Synthesis of Lankacyclinol
  作者：David R. Williams、Guillermo S. Cortez、Stéphane L. Bogen、Christian M. Rojas

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4612::aid-anie4612>3.0.co;2-c

  日期：2000.12.15
• Practical, One-Step Synthesis of Optically Active β-Lactones via the Tandem Mukaiyama Aldol−Lactonization (TMAL) Reaction
  作者：Hong Woon Yang、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo971837o

  日期：1998.2.1
• Diastereoconvergent Synthesis of <i>trans</i>-5-Hydroxy-6-Substituted-2-Piperidinones by Addition–Cyclization–Deprotection Process
  作者：Chang-Mei Si、Wei Huang、Zhen-Ting Du、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol5020812

  日期：2014.8.15

  A diastereoselective one-pot approach to access trans-5-hydroxy-6-substituted-2-piperidinones by an addition-cyclization-deprotection process has been developed, in which the stereogenic center at the C-6 position was solely controlled by alpha-OTBS group. The utility of this transformation is demonstrated by the asymmetric synthesis of the enantiomer of (-)-CP-99,994.