trimethyl[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-undecafluorohept-1-en-2-yl)oxy]silane | 1391912-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-undecafluorohept-1-en-2-yl)oxy]silane
• 英文别名: 2-(Trimethylsiloxy)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-undecafluoro-1-heptene；trimethyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-undecafluorohept-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 1391912-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₁F₁₁OSi
• 分子量: 384.265
• InChiKey: GVYQJELFAHQBFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-undecafluorohept-1-en-2-yl)oxy]silane 、 二苯氯甲烷 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-undecafluoro-1,1-diphenyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  全氟取代基对甲硅烷基烯醇醚的亲核反应性的影响

  摘要：

  合成了氟化的三甲基甲硅烷基烯醇醚3a – c，并通过在二氯甲烷中的紫外-可见光谱研究了它们与苯甲基铵离子4的反应动力学。与非氟化类似物的比较表明，用CF 3取代CH 3可使亲核反应性降低8个数量级，而用C 6 F 5交换C 6 H 5则使反应延迟4.5个数量级。

  DOI：

  10.1021/ol301766w
• 作为产物：
  描述：

  全氟己酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trimethyl[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-undecafluorohept-1-en-2-yl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  全氟取代基对甲硅烷基烯醇醚的亲核反应性的影响

  摘要：

  合成了氟化的三甲基甲硅烷基烯醇醚3a – c，并通过在二氯甲烷中的紫外-可见光谱研究了它们与苯甲基铵离子4的反应动力学。与非氟化类似物的比较表明，用CF 3取代CH 3可使亲核反应性降低8个数量级，而用C 6 F 5交换C 6 H 5则使反应延迟4.5个数量级。

  DOI：

  10.1021/ol301766w

文献信息

• Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted<i>γ</i>-Lactones and 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-ones<i>via</i>DonorAcceptor Cyclopropanes
  作者：Daniel Gladow、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/hlca.201200413

  日期：2012.10

  presence of perfluoroalkyl‐ or perfluoroaryl‐substituted silyl enol ethers smoothly provided the corresponding alkyl 2‐siloxycyclopropanecarboxylates in very good yields. The generated donoracceptor cyclopropanes are equivalents of γ‐oxo esters, which we demonstrated by their one‐pot transformations to yield fluorine‐containing heterocycles. A reductive procedure selectively afforded perfluoroalkyl‐substituted

  在全氟烷基或全氟芳基取代的甲硅烷基烯醇醚存在下，Rh 2（OAc）4催化重氮酯的分解可提供非常高的收率，从而平稳地提供了相应的烷基2-甲硅烷氧基环丙烷羧酸酯。生成的供体受体环丙烷与γ-氧代酯等效，我们通过一锅转化证明了它产生含氟杂环。还原程序选择性地提供了全氟烷基取代的γ-羟基酯或γ-内酯。捐助者的待遇带有丙烷或苯肼的受体环丙烷提供了一系列全氟烷基和全氟芳基取代的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-酮。