7-acetyl-7-methyl-8-oxo-1-tributylstannyl-2-nonene | 201999-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 7-acetyl-7-methyl-8-oxo-1-tributylstannyl-2-nonene
• 英文别名: 3-methyl-3-[(E)-6-tributylstannylhex-4-enyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 201999-25-9
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂Sn
• 分子量: 485.338
• InChiKey: JCZUUJWSRHJAEA-WPYDVODASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetyl-7-methyl-8-oxo-1-tributylstannyl-2-nonene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-acetyl-3-methyl-2-oxo-8-nonene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸或过渡金属络合物促进的二酮对烯丙基锡烷的高度非对映选择性去对称化

  摘要：

  路易斯酸介导的前手性烯丙基锡烷基二酮的分子内非对称化（1）给出了两种非对映异构体（2和3）的混合物。每个非对映体的高度非对映合成通过路易斯酸的合适的选择来完成的。还通过使用钯催化剂代替路易斯酸来立体选择性地生产化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00897-4
• 作为产物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 Acetic acid (E)-7-acetyl-7-methyl-8-oxo-non-2-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到7-acetyl-7-methyl-8-oxo-1-tributylstannyl-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸或过渡金属络合物促进的二酮对烯丙基锡烷的高度非对映选择性去对称化

  摘要：

  路易斯酸介导的前手性烯丙基锡烷基二酮的分子内非对称化（1）给出了两种非对映异构体（2和3）的混合物。每个非对映体的高度非对映合成通过路易斯酸的合适的选择来完成的。还通过使用钯催化剂代替路易斯酸来立体选择性地生产化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00897-4

文献信息

• Highly diastereoselective desymmetrizing intramolecular cyclization of allylstannane with a diketone promoted by Lewis acid or transition metal complex
  作者：Takashi Shimada、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00897-4

  日期：2001.4

  The Lewis acid mediated desymmetrizing intramolecular cyclization of prochiral allylstannyl diketone (1) gave a mixture of two diastereomers (2 and 3). Highly diastereoselective synthesis of each of the diastereomers was accomplished by appropriate choice of the Lewis acid. Compound 3 was also produced stereoselectively by using a palladium catalyst instead of Lewis acid.

  路易斯酸介导的前手性烯丙基锡烷基二酮的分子内非对称化（1）给出了两种非对映异构体（2和3）的混合物。每个非对映体的高度非对映合成通过路易斯酸的合适的选择来完成的。还通过使用钯催化剂代替路易斯酸来立体选择性地生产化合物3。