2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-ene-8,9-dione | 66086-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 英文名称: 2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-ene-8,9-dione
• 英文别名: 2,6-Diaza-bicyclo[5.2.0]non-1(7)-ene-8,9-dione
• CAS: 66086-41-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: HAHZNBAAHVYVAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-ene-8,9-dione 、 sodium;hydride 、 、 diethyl 3,3'-[(vinylphosphoryl)bis(oxy)]dibenzoate 在 氮气 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 甲醇 、 氯仿 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以afforded 600 mg (27%) of the desired title compound as a white powder的产率得到diethyl 3,3'-[({2-[8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-en-2-yl]ethyl}phosphoryl)bis(oxy)]dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of [2-(8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-en-2-yl)alkyl]phosphonic acid and methods of making them

  摘要：

  提供式(I)的化合物或其药学上可接受的盐：其中：A为1至4个碳原子的烷基或2至4个碳原子的烯基烷基；R1和R2独立地为氢或C5至C7芳基，可选地取代1至2个取代基，独立地从由—C（O）R3、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基组成的群中选择，但至少其中之一不是氢；R3独立地为氢、—OR4、烷基、芳基或杂环芳基；R4为氢、烷基、芳基或杂环芳基；R5和R6独立地为氢、烷基、羟基、烷氧基或C5至C7芳基；其中，任何具有芳基或杂环芳基基团的R3至R6基团可以在芳基或杂环芳基基团上可选地取代1至约5个取代基，独立地从卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基组成的群中选择。还公开了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20060079679A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-ethoxy-3,4-dioxo-1-cyclobutenyl)-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2-diaminopropane 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-ene-8,9-dione
  参考文献：
  名称：

  引入基于方胺的自焚间隔基来控制药物释放

  摘要：

  本文中，我们报告了由酶促还原反应引发的基于方胺的自燃系统的第一个实例的设计，合成和评估。我们已经证明，烷基化剂N ′，N ′ -（双（2-氯乙基）苯）-1,4-二胺（ANM）的释放引起胶质母细胞瘤细胞中生存因子的显着降低，证明了其适用性。基于方胺的间隔基，用于药物输送应用。

  DOI：

  10.1039/d0cc07683j

文献信息

• Methods for the preparation of {2-[(8,9)-dioxo-2,6-diaza-bicyclo[5.2.0]-non-1(7)-en-2-yl[ethyl} phosphonic acid and esters thereof
  申请人：Wilk K. Bogdan

  公开号：US20050090470A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides methods for the preparation of 2-[(8,9)-dioxo-2,6-diaza-bicyclo[5.2.0]-non-1 (7)-en-2-yl]ethyl}phosphonic acid, and esters thereof.

  本发明提供了制备2-[(8,9)-二氧化-2,6-二氮杂双环[5.2.0]-壬-1(7)-烯-2-基]乙基}膦酸及其酯的方法。
• Water-Soluble Squaramide Dihydrates: N-Methylation Modulates the Occurrence of One- and Two-Dimensional Water Clusters through Hydrogen Bonding and Dipolar Interactions
  作者：Marta Ximenis、Javier Pitarch-Jarque、Salvador Blasco、Carmen Rotger、Enrique García-España、Antonio Costa

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00401

  日期：2018.8.1

  their hydrogen bonding capabilities due to the different degree of N-methylation of each one. Thus, while 1·2H2O forms narrow tapes of water molecules, the monomethylated squaramide 2·2H2O produces two-dimensional water layers, and the dimethylated squaramide 3·2H2O develops polymeric one-dimensional water chains. Our observations show that N-methylation heavily alters the interplay between H-bonding

  局限在分子大小域中的水不同于散装水。相邻水分子之间以及水分子与约束系统的分子壁组件之间相互作用的改变决定了材料科学，生物学和纳米技术中重要现象的各个方面。然而，事实证明，承压水的结构确定具有挑战性。这里，我们描述的三个相关squaramides晶体结构1 - 3，其分子结构由N-甲基组的逐渐掺入被调制到squaramide部分。三种方酰胺的氢键合能力不同，这是由于每种方胺的N-甲基化程度不同。因此，当1 ·2H 2O形成水分子的窄带，单甲基化的方酰胺2 ·2H 2 O产生二维水层，而二甲基化的方酰胺3 ·2H 2 O形成聚合物的一维水链。我们的观察表明，N-甲基化重涂改氢键和偶极堆叠之间的相互作用，支配squaramides的结构设置在两个超分子相互作用1 - 3，因此，调制的晶体内的水分子的排列。
• Derivatives of [2-(8,9-Dioxo-2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-en-2-yl)alkyl]phosphonic Acid and Methods of Making Them
  申请人：Baudy Bernhard Reinhardt

  公开号：US20070244100A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein: A is alkylenyl of 1 to 4 carbon atoms, or alkenylenyl of 2 to 4 carbon atoms; R 1 and R 2 are, independently, hydrogen or a C 5 to C 7 aryl optionally substituted with 1 to 2 substituents, independently, selected from the group consisting of —C(O)R 3 , halogen, cyano, nitro, hydroxyl, C 1 -C 6 alkyl, and C 1 -C 6 alkoxy, with the proviso that at least one of R 1 and R 2 is not hydrogen; R 3 is, independently, hydrogen, —OR 4 , alkyl, aryl, or heteroaryl; R 4 is hydrogen, alkyl, aryl, or heteroaryl; R 5 and R 6 are, independently, hydrogen, alkyl, hydroxyl, alkoxy, or C 5 to C 7 aryl; wherein any R 3 to R 6 group having an aryl or heteroaryl moiety can optionally be substituted on the aryl or heteroaryl moiety with 1 to about 5 substituents, independently, selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, hydroxyl, C 1 -C 6 alkyl, and C 1 -C 6 alkoxy. Methods of making these compounds as well as methods using the compounds for treating a variety of conditions are also disclosed.

  提供化学式（I）的化合物或其药学上可接受的盐： 其中：A是1至4个碳原子的烷基或2至4个碳原子的烯基烷基； R1和R2独立地为氢或C5到C7芳基，可选地取代1至2个取代基，独立地从羟基，卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的组中选择， 但至少一个R1和R2不是氢； R3独立地为氢，OR4，烷基，芳基或杂环芳基； R4为氢，烷基，芳基或杂环芳基； R5和R6独立地为氢，烷基，羟基，烷氧基或C5至C7芳基； 其中，任何具有芳基或杂环芳基基团的R3至R6基团可以选择地在芳基或杂环芳基基团上取代1至约5个取代基，独立地从卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的组中选择。 还公开了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗各种疾病的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS EMPLOYING NMDA ANTAGONISTS FOR ACHIEVING AN ANESTHETIC-SPARING EFFECT
  申请人：Eppler Cecil Mark

  公开号：US20090061024A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Provided herein are compositions, combinations, and methods comprising NMDA antagonists including, but not limited to, NMDA glutamate receptor antagonists such as [2-(8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1-(7)-en-2-yl)alkyl]phosphonic acid and derivatives thereof, which are effective in reducing the amount of anesthetic required to maintain anesthesia (i.e. to achieve an anesthetic-sparing effect).

  本文提供包括NMDA拮抗剂在内的组合物、配方和方法，其中NMDA谷氨酸受体拮抗剂如[2-(8,9-二氧杂-2,6-二氮杂双环[5.2.0]非-1-(7)-烯-2-基)烷基]膦酸及其衍生物等，能够有效地减少维持麻醉所需的麻醉剂量（即实现麻醉节约效应）。
• DERIVATIVES OF [2-(8,9-DIOXO-2,6-DIAZABICYCLO[5.2.0]NON-1(7)-EN-2-YL)ALKYL]PHOSPHONIC ACID AND METHOD OF MAKING THEM
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1797104A1

  公开（公告）日：2007-06-20