[[(E)-1,2-dimethoxyethenyl]oxy]trimethylsilane | 71616-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [[(E)-1,2-dimethoxyethenyl]oxy]trimethylsilane
• 英文别名: methyl trimethylsilyl 2-methoxyketene acetal；[(E)-1,2-dimethoxyethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 71616-98-3
• 化学式: C₇H₁₆O₃Si
• 分子量: 176.288
• InChiKey: JLOFQYLRDZHVRG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(E)-1,2-dimethoxyethenyl]oxy]trimethylsilane 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto Takao, Kondo Yoshinori, Masumoto Kaoru, Yamanaka Hiroshi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 3, S 235- 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸甲酯 、 三甲基氯硅烷 生成 [[(E)-1,2-dimethoxyethenyl]oxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  GRAY, B. D.;WHITE, J. D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 1, 20-21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic, Enantioselective Addition of Glycolate-Derived Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/jo8006539

  日期：2008.6.1

  A catalytic system involving silicon tetrachloride and a chiral, Lewis basic bisphosphoramide catalyst is effective for the addition of glycolate-derived silyl ketene acetals to aldehydes. It was found that the sense of diastereoselectivity could be modulated by changing the size of the substituents on the silyl ketene acetals. In general, the trimethylsilyl ketene acetals derived from methyl glycolates

  涉及四氯化硅和手性路易斯碱性双磷酰胺催化剂的催化体系可有效地将乙醇酸衍生的甲硅烷基烯酮缩醛添加到醛中。发现可以通过改变甲硅烷基烯酮缩醛上取代基的大小来调节非对映选择性。一般情况下，三甲基甲硅烷烯酮缩醛选自甲基甘醇酸酯衍生的与α-氧气的大型保护基提供对映体富集的α，β二羟基酯具有高顺式-diastereoselectivity，而叔丁基二烯酮缩醛从α-笨重的酯衍生的甲氧基乙酸提供对映体富集的α，高β二羟基酯抗-diastereoselecitvity。
• syn-Selective Michael Addition of Lithiated 2-Alkoxyacetates and -acetamides to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Shuji Kanemasa、Masafumi Nomura、Eiji Wada

  DOI：10.1246/cl.1991.1735

  日期：1991.10

  The lithium Z-enolates derived from 2-alkoxyacetates and -acetamides undergo unusual syn-selective Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds, where the syn selectivity of the amide enolates is much higher than that of the ester enolates. Factors that influence the stereoselectivity are also discussed.

  由 2-烷氧基乙酸盐和 -乙酰胺衍生的 Z-烯醇锂对 α,β-不饱和羰基化合物进行不寻常的顺式选择性迈克尔加成，其中酰胺烯醇化物的顺式选择性远高于酯烯醇化物。还讨论了影响立体选择性的因素。
• FACILE SYNTHESIS OF β-ANILINOPROPIONATES FROM LEWIS ACID-INDUCED<i>N</i>-METHYLENEANILINES WITH KETENE ACETALS*
  作者：Hyun-Joon Ha、Chang-Ju Choi、Won Koo Lee

  DOI：10.1081/scc-120004138

  日期：2002.1

  A facile synthesis of beta-anilinopropionates was achieved from the reaction of N-methyleneanilines derived from 1,3,5-triphenylhexahydro-1,3,5-triazines with ketene acetals in the presence of Lewis acid.
• WISSNER A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 25, 4617-4622
  作者：WISSNER A.

  DOI：——

  日期：——
• FUJIOKA, HIROMICHI;MIYAZAKI, MAKOTO;YAMANAKA, TAKESHI;YAMAMOTO, HIROFUMI;+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5951-5954
  作者：FUJIOKA, HIROMICHI、MIYAZAKI, MAKOTO、YAMANAKA, TAKESHI、YAMAMOTO, HIROFUMI、+

  DOI：——

  日期：——