2-[(2-cyanophenyl)diazenyl]benzonitrile | 16288-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-[(2-cyanophenyl)diazenyl]benzonitrile
• 英文别名: (E)-2,2′-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile；(E)-2,2'-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile；2,2'-Dicyanoazobenzol
• CAS: 16288-72-5
• 化学式: C₁₄H₈N₄
• 分子量: 232.244
• InChiKey: SPYQEQAAVVUZCF-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-cyanophenyl)diazenyl]benzonitrile 、 溶剂黄146 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HILL D. T.; STANLEY K. G.; LIBSCH S. S.; LOEV B., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 6, 1325-1326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-[(2-cyanophenyl)diazenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔丁基次碘酸盐通过芳族胺氧化二聚反应实际合成偶氮苯

  摘要：

  摘要 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318388

文献信息

• Oxidative Dimerization of Aromatic Amines using<i>t</i>BuOI: Entry to Unsymmetric Aromatic Azo Compounds
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201202786

  日期：2012.7.27

  all the hype: An oxidative dimerization reaction of aromatic amines utilizing tert‐butyl hypoiodite (tBuOI) under mild reaction conditions leads to aromatic azo compounds (see scheme). The method allows access to unsymmetric aromatic azo compounds, which are difficult to prepare by conventional synthetic methods, in a selective manner.

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。
• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。
• METHOD AND CATALYSTS FOR THE EPOXIDATION OF OLEFINIC COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF OXYGEN
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS

  公开号：EP1876176A1

  公开（公告）日：2008-01-09

  The invention relates to a method for the epoxidation of an olefinic compound , which is characterized in that it comprises an oxidation reaction of at least one olefinic compound containing one or more double bonds C=C with oxygen in the presence of one or more reaction initiating agents, at least one catalyst containing at least one metal that is selected from a noble metal, a transition metal and mixtures of same , and al least one hydrocarbon that is selected from one or more branched alkanes, one or more alkyl cyclic or cyclic hydrocarbons, one or more alkyl aromatic or aromatic compounds and mixtures of same.

  这项发明涉及一种烯烃化合物环氧化的方法，其特点在于它包括至少一种含有一个或多个双键C=C的烯烃化合物与氧气在至少一种反应引发剂的存在下进行氧化反应，至少一种含有至少一种来自贵金属、过渡金属和它们的混合物中选择的金属的催化剂，以及至少一种来自一种或多种支链烷烃、一种或多种烷基环状或环烃、一种或多种烷基芳香或芳香化合物和它们的混合物中选择的烃烃。
• METHOD OF OBTAINING POLYOXYGENATED ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENT FICAS

  公开号：EP1767515A1

  公开（公告）日：2007-03-28

  The invention relates to a method of obtaining polyoxygenated organic compounds. The inventive method is characterized in that it comprises the oxidation reaction of a diether, preferably an acetal, with an oxygen source, in the presence of: one or more radical initiating agents, one or more additives that generate a basic reaction medium, and one or more catalysts.

  本发明涉及一种获取多氧化有机化合物的方法。该方法的特点在于，它包括在一个或多个引发自由基反应的剂、一个或多个生成碱性反应介质的添加剂和一个或多个催化剂的存在下，将二元醚，优选为缩醛醚，与氧源进行氧化反应。
• DYALL, LEONARD K.;SMITH, PETER A. S., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 997-1007
  作者：DYALL, LEONARD K.、SMITH, PETER A. S.

  DOI：——

  日期：——