4,4'-dipropargyloxyazobenzene | 20123-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-dipropargyloxyazobenzene
• 英文别名: 4,4′-dipropargyloxyazobenzene；bis-(4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-diazene；Bis(4-prop-2-ynoxyphenyl)diazene；bis(4-prop-2-ynoxyphenyl)diazene
• CAS: 20123-60-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: JODUWSZJDOLQRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二叠氮基丁烷 、 4,4'-dipropargyloxyazobenzene 在 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于光的支柱[6]芳烃基分子穿梭子。

  摘要：

  合成了一种分子梭，该分子梭由柱[6]亚芳基大环环和带有两个等能级站点的轴组成，该两个等能级站点通过偶氮苯单元连接。偶氮苯的E异构体起“开门”的作用，使支柱[6]芳烃环在两个位置之间来回快速穿梭。紫外线照射导致偶氮苯从E到Z的光异构化。偶氮苯的Z异构体起“封闭门”的作用，从而抑制了柱[6]芳烃环的穿梭。

  DOI：

  10.1039/d0cc03945d
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,4'-dipropargyloxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成三唑偶氮苯基聚邻苯二胺染料的合成，自组装和金属结合性能

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）有效地合成了由三唑偶氮苯核组成的两类新型聚对苯二酚染料。这些化合物可以自组装成SmC和Col hex / p 6 mm液晶相，并形成多刺激响应性有机凝胶。双连续立方相（Cub V）可以在具有SmC相的双catenar化合物和具有Col hex / p 6 mm相的hexacatenar化合物的二元体系中诱发。光物理研究表明，这些化合物在溶液状态，液晶状态和凝胶状态下具有可逆的光响应特性。它们还可以充当Fe的化学传感器3+和连二亚硫酸钠具有高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.10.025

文献信息

• A Light‐Operated Molecular Cable Car for Gated Ion Transport
  作者：Chenxi Wang、Shunkang Wang、Huiting Yang、Yanxin Xiang、Xuebin Wang、Chunyan Bao、Linyong Zhu、He Tian、Da‐Hui Qu

  DOI：10.1002/anie.202102838

  日期：2021.6.25

  shuttling rate between trans-PR2 and cis-PR2 induced by molecular isomerization enables a light-gated ion transport, i.e., ON/OFF in situ regulation of transport activity and single-channel current. This work represents an example of using a photoswitchable molecular machine to realize gated ion transport, which demonstrates the value of molecular machines functioning in biomembranes.

  受分子机器的非平凡和受控运动的启发，我们报告了一种基于偶氮苯的分子穿梭PR2，它可以跨脂质膜进行光门控离子传输。两亲性和跨膜分子长度使PR2能够插入双层膜并通过冠醚环沿轴的热驱动随机穿梭运动有效地传输 K + (EC 50 =4.1 μ m )。trans- PR2和cis- PR2之间穿梭率的显着差异由分子异构化诱导产生光门控离子传输，即传输活性和单通道电流的开/关原位调节。这项工作代表了使用光开关分子机器实现门控离子传输的一个例子，这证明了分子机器在生物膜中发挥作用的价值。
• Photocontrolled Reversible Conversion of Nanotube and Nanoparticle Mediated by β-Cyclodextrin Dimers
  作者：He-Lue Sun、Yong Chen、Jin Zhao、Yu Liu

  DOI：10.1002/anie.201503614

  日期：2015.8.3

  secondary assembling of self‐aggregates of amphiphilic porphyrin derivatives mediated by trans‐ and cis‐azobenzene‐bridged bis(permethyl‐β‐cyclodextrin). Significantly, these nanotubes and nanoparticles were able to interconvert upon irradiation at different wavelengths, and this photocontrolled morphological conversion is reversible and recyclable for tens of times, which will provide a feasible and convenient

  通过对反式和顺式-偶氮苯桥联的双（全甲基-β-环糊精）介导的两亲卟啉衍生物的自聚集体进行二次组装，构建了光化学可相互转化的超分子纳米管-纳米粒子系统。重要的是，这些纳米管和纳米颗粒能够在不同波长的照射下相互转换，并且这种光控形态转换可逆且可循环使用数十次，这将为构建具有各种形态的有序纳米结构提供一种可行且方便的方法，从而可以智能地实现这一目的。由对环境无害的外部刺激所控制。
• Makhsumov,A.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 703
  作者：Makhsumov,A.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, self-assembly, metal binding properties of triazole azobenzene based polycatenar dyes through click chemistry
  作者：Huiru Chen、Ruilin Zhang、Hongfei Gao、Huifang Cheng、Haipeng Fang、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.10.025

  日期：2018.2

  azobenzene core were synthesized efficiently by copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. These compounds can self-assemble into SmC and Colhex/p6mm liquid-crystalline phases, and form multistimuli responsive organogels. Bicontinuous cubic phase (CubV) could be induced in the binary system of a bicatenar compound with SmC phase and a hexacatenar compound with Colhex/p6mm phase. Photophysical

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）有效地合成了由三唑偶氮苯核组成的两类新型聚对苯二酚染料。这些化合物可以自组装成SmC和Col hex / p 6 mm液晶相，并形成多刺激响应性有机凝胶。双连续立方相（Cub V）可以在具有SmC相的双catenar化合物和具有Col hex / p 6 mm相的hexacatenar化合物的二元体系中诱发。光物理研究表明，这些化合物在溶液状态，液晶状态和凝胶状态下具有可逆的光响应特性。它们还可以充当Fe的化学传感器3+和连二亚硫酸钠具有高选择性。
• A light-operated pillar[6]arene-based molecular shuttle
  作者：Tomoki Ogoshi、Daisuke Kotera、Shixin Fa、Shungo Nishida、Takahiro Kakuta、Tada-aki Yamagishi、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1039/d0cc03945d

  日期：——

  comprising a pillar[6]arene macrocyclic ring and an axle with two equal-energy-level stations connected by an azobenzene unit was synthesised. The E isomer of the azobenzene functioned as “open gate”, allowing the pillar[6]arene ring to rapidly shuttle back-and-forth between the two stations. Ultraviolet irradiation induced photo-isomerisation of the azobenzene from E to Z form. The Z isomer of the azobenzene

  合成了一种分子梭，该分子梭由柱[6]亚芳基大环环和带有两个等能级站点的轴组成，该两个等能级站点通过偶氮苯单元连接。偶氮苯的E异构体起“开门”的作用，使支柱[6]芳烃环在两个位置之间来回快速穿梭。紫外线照射导致偶氮苯从E到Z的光异构化。偶氮苯的Z异构体起“封闭门”的作用，从而抑制了柱[6]芳烃环的穿梭。