5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-pentyn-2-one | 81535-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-pentyn-2-one
• 英文别名: 5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-3-yn-2-one；5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-3-yn-2-one；5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-3-yn-2-one；5-(t-butyldimethylsilyloxy)pent-3-yn-2-one；5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-pentyn-2-one；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-yn-2-one
• CAS: 81535-82-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 212.364
• InChiKey: OGOAKANIFXVUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  39 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-pentyn-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective SE' additions of enantioenriched allenylstannanes to (S)-2-(benzyloxy)propanal

  摘要：

  The BF3-promoted addition of (S)-allenylstannane (S)-6 to aldehyde 16 afforded a 68:32 mixture of diastereomeric homopropargylic alcohols 17 and 18 whereas MgBr2-promoted addition gave adduct 17 as the exclusive product. The (R)-allenylstannane (R)-6, on the other hand, yielded a 30:1 mixture of syn and anti alcohol adducts 19 and 20 with BF3.OEt2 and a 1:92 mixture favoring the anti adduct 20 under MgBr2 catalysis.

  DOI：

  10.1021/jo00010a007
• 作为产物：
  描述：

  1-tertbutyldimethylsilyloxy-4-hydroxy-pent-2-yne 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-pentyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成多取代的吡咯。

  摘要：

  由CuX.2LiCl（X = Cl，CN）和1当量的α-硫代氨基甲酸酯制得的α-氨基烷基铜酸盐以中等至良好的产率与α，β-炔基酮进行共轭加成反应，得到E，Z的α，β-烯酮。在CH（2）Cl（2）中用PhOH / TMSCl处理共轭加合物可实现氨基甲酸酯脱保护和环化作用，从而提供取代吡咯的灵活两步合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol006050q

文献信息

• Aryl- or Heteroaryl-Substituted Benzene Compounds
  申请人：KUNTZ KEVIN W.

  公开号：US20120264734A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to aryl- or heteroaryl-substituted benzene compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及芳基或杂芳基取代的苯化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗癌症的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。
• Intramolecular Imino Diels−Alder Reaction: Progress toward the Synthesis of Uncialamycin
  作者：Sandy Desrat、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/jo901291t

  日期：2009.9.4

  We herein described an intramolecular imino Diels−Alder reaction promoted with BF3·OEt2/DDQ affording substituted quinolines. Using this procedure, we prepared the chiral quinoline moiety of the uncialamycin, a new enediyne natural product.

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。
• ARYL AND HETEROARYL FUSED LACTAMS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20140179667A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This invention relates to compounds of general formula (I) in which R 1 , R 2 , U, V, L, M, R 5 , m, X, Y and Z are as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods of using such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer.

  本发明涉及具有通用公式（I）的化合物，其中R1，R2，U，V，L，M，R5，m，X，Y和Z定义如本文中所述，以及药用可接受的盐，包含此类化合物和盐的药物组合物，以及使用此类化合物、盐和组合物治疗异常细胞生长，包括癌症的方法。
• Diastereoselective Total Syntheses of (±)‐Caseabalansin A and (±)‐18‐Epicaseabalansin A via Intramolecular Robinson‐type Annulation
  作者：Naoto Okutomi、Akinobu Matsuzawa、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1002/asia.201900368

  日期：2019.6.14

  diastereoselective total syntheses of (±)‐caseabalansin A (1) and (±)‐18‐epicaseabalansin A (2) are described in this paper. We revealed that the intramolecular Robinson‐type annulation of an alkynone was effective in the stereocontrolled construction of the bicyclic skeleton of 1 and 2. Further transformation of the resulting enone, including diastereoselective reduction by LiAlH(OtBu)3, hydroxy‐group‐directed

  本文描述了（±）–caseabalansin A（1）和（±）‐18-picaseaseabalansin A（2）的非对映选择性全合成。我们揭示了炔内酯的分子内罗宾逊型环法在双环骨架1和2的立体控制结构中是有效的。所得烯酮的进一步转化，包括通过LiAlH（O t Bu）3的非对映选择性还原，羟基定向的氢化作用，环化形成环状缩醛部分以及通过C（sp 3）-C（）引入侧链sp 3）斯蒂勒偶联反应，合成了（±）-1和（±）-2。
• The Synthesis of 5-Hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and 5,8-Dihydroxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
  作者：Matthew J. Piggott、Dieter Wege

  DOI：10.1071/ch02253

  日期：——

  5-Hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione (1), a metabolite isolated from Aloe ferox and Bulbine capitata, has been synthesized by a sequence involving an annulation reaction between the anion of 4-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile (8) and (E)-pent-3-en-2-one, followed by subsequent construction of the furan ring through allylic bromination, hydrolysis, and dehydration as the key steps. The formation of several unusual products observed in annulation reactions between (8) and O-protected derivatives of (E)-5-hydroxypent-3-en-2-one (9) can be rationalized by invoking the intermediacy of a reactive o-quinone methide. 5,8-Dihydroxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione (2), another naturally occurring naphtho[2,3-c]furan-4,9-dione, has been prepared by a Friedel–Crafts acylation of 1,4-dimethoxybenzene with 2-methylfuran-3,4-dicarbonyl dichloride. Arguments are presented that 5,8-dihydroxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione is a better structural representation than the alternative 4,9-dihydroxynaphtho[2,3-c]furan-5,8-dione tautomer in such systems, as the latter would contain a reactive isobenzofuran moiety.

  5- 羟基-3-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（1）是从 Aloe ferox 和 Bulbine capitata 中分离出来的一种代谢物，其合成过程包括 4-甲氧基-3-氧代-1、3-二氢异苯并呋喃-1-甲腈 (8) 与 (E)-pent-3-en-2-one 之间的环化反应，然后通过烯丙基溴化、水解和脱水等关键步骤构建呋喃环。在(8)和(E)-5-羟基戊-3-烯-2-酮的 O 保护衍生物(9)之间的环化反应中观察到的几种不寻常产物的形成，可以通过引证反应性邻醌甲酰胺的中间产物而得到合理解释。5,8-二羟基-1-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（2）是另一种天然存在的萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮，是通过 1,4 二甲基苯与 2-甲基呋喃-3,4-二羰基二氯化物的弗里德尔-卡夫酰化反应制备的。有观点认为，在这种体系中，5,8-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮比 4,9-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-5,8-二酮同系物的结构更好，因为后者含有活性异苯并呋喃分子。