4-tolyl trityl sulfide | 5427-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-tolyl trityl sulfide
• 英文别名: 4-methylphenyl triphenylmethyl sulfide；p-tolyl-trityl sulfide；p-Tolyl-trityl-sulfid；Triphenylmethyl-p-tolyl-sulfid；p-Tolylmercapto-triphenyl-methan；1-Methyl-4-(tritylsulfanyl)benzene；1-methyl-4-tritylsulfanylbenzene
• CAS: 5427-11-2
• 化学式: C₂₆H₂₂S
• 分子量: 366.527
• InChiKey: ZVEWCYZUOYQHDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  494.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tolyl trityl sulfide 在 N-methoxy phenanthridinium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基三苯基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  结构和溶剂对芳基三苯基甲基硫自由基自由基中CS键断裂的影响

  摘要：

  一系列的稳态和激光闪光光解（LFP）的研究芳基三苯甲基硫化物[ 1，3,4-（CH 3 O）2 -C 6 H ^ 3 SC（C 6 H ^ 5）3 ; 2，4-CH 3 -O-C 6 H ^ 4 SC（C 6 H ^ 5）3 ; 3，4 -CH 3 -C 6 H 4 SC（C 6 H 5）3 ; 4，C 6 H 5 SC（C6 H 5）3 ; 和5，4 -溴-C 6 H ^ 4 SC（C 6 H ^ 5）3 ]已在的存在下进行Ñ -methoxyphenanthridinium在CH六氟磷酸盐3 CN，CH 2氯2，CH 2氯2 / CH 3 CN和CH 2 Cl 2 / CH 3 OH混合物。源自阳离子中1– + – 5 •+的C–S键裂解的产物在稳态光解实验中已经观察到。时间分辨的LFP显示出自由基阳离子的一阶衰变，伴随着三苯基甲基阳离子的形成。通过增加芳基亚硫基取代基的供电子能力，即

  DOI：

  10.1021/jo202418d
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-triphenylmethylsulfanylbenzene 在 N-methoxy phenanthridinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-tolyl trityl sulfide
  参考文献：
  名称：

  结构和溶剂对芳基三苯基甲基硫自由基自由基中CS键断裂的影响

  摘要：

  一系列的稳态和激光闪光光解（LFP）的研究芳基三苯甲基硫化物[ 1，3,4-（CH 3 O）2 -C 6 H ^ 3 SC（C 6 H ^ 5）3 ; 2，4-CH 3 -O-C 6 H ^ 4 SC（C 6 H ^ 5）3 ; 3，4 -CH 3 -C 6 H 4 SC（C 6 H 5）3 ; 4，C 6 H 5 SC（C6 H 5）3 ; 和5，4 -溴-C 6 H ^ 4 SC（C 6 H ^ 5）3 ]已在的存在下进行Ñ -methoxyphenanthridinium在CH六氟磷酸盐3 CN，CH 2氯2，CH 2氯2 / CH 3 CN和CH 2 Cl 2 / CH 3 OH混合物。源自阳离子中1– + – 5 •+的C–S键裂解的产物在稳态光解实验中已经观察到。时间分辨的LFP显示出自由基阳离子的一阶衰变，伴随着三苯基甲基阳离子的形成。通过增加芳基亚硫基取代基的供电子能力，即

  DOI：

  10.1021/jo202418d

文献信息

• Functionalization of a Single C−F Bond of Trifluoromethylarenes Assisted by an <i>ortho</i> ‐Silyl Group Using a Trityl‐Based All‐in‐One Reagent with Ytterbium Triflate Catalyst
  作者：Youngchan Kim、Kazuya Kanemoto、Ken Shimomori、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1002/chem.202001315

  日期：2020.5.15

  Catalytic thiolation and azidation of a single C-F bond of trifluoromethylarenes were achieved assisted by an ortho-silyl group with all-in-one reagents to generate a trityl cation and nucleophiles. The reactions catalyzed by ytterbium triflate efficiently afforded a wide variety of difluoromethylenes avoiding the further C-F bond cleavage, by virtue of the mild conditions without the generation of

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• A Self‐Assembled Cage with Endohedral Acid Groups both Catalyzes Substitution Reactions and Controls Their Molecularity
  作者：Paul M. Bogie、Lauren R. Holloway、Courtney Ngai、Tabitha F. Miller、Divine K. Grewal、Richard J. Hooley

  DOI：10.1002/chem.201902049

  日期：2019.8

  magnitude weaker. Most importantly, the cage host alters the molecularity of the reaction: whereas the reaction catalyzed by simple acids is a unimolecular, SN1‐type substitution process, the rate of the host‐mediated process is dependent on the concentration of nucleophile. The molecularity of the cage‐catalyzed reaction is substrate‐dependent, and can be up to bimolecular. In addition, the catalysis

  内部具有酸功能的自组装Fe 4 L 6笼状复合物能够将活化的醇，醚和胺的硫醚化速度提高多达1000倍。看不到任何产物抑制作用，只有低至5％的笼数，才能发生有效的超分子催化。底物以高达微摩尔的亲和力结合在宿主中，而产物显示的结合力弱了一个数量级。最重要的是，笼型宿主会改变反应的分子：而由简单酸催化的反应是单分子的S N1型替代过程中，宿主介导过程的速率取决于亲核试剂的浓度。笼催化反应的分子是取决于底物的，并且可以高达双分子。另外，可以通过大量过量的亲核试剂来防止催化作用，其中底物抑制起主要作用，并且使用三苯甲基化的苯胺作为底物会产生负反馈回路，由此释放出的产物会破坏催化剂并停止反应。
• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 12. The preparation of 4-alkylthio- and 4-arylthio-pyridines by regiospecific attack of thioalkoxide lons on N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts
  作者：Michael P. Sammes、Christopher W. F. Leung、Chi Keung Mak、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19810001585

  日期：——

  Thiolate ions add regiospecifically to N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts (2)–(7) to give in good to excellent yields only the 1,4-dihydropyridine adducts (8)–(13), regardless of whether or not the pyridone moiety carries substituents for sterically shielding the 2- and 6-positions of the pyridinium ring. The addition is believed to be thermodynamically controlled. Decomposition of the dihydro-adducts

  硫醇离子对N-（4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐（2）-（7）呈区域特异性添加，仅产生1,4-二氢吡啶加合物（8）-（13）即可获得优异的优良收率吡啶酮部分是否带有取代基以立体屏蔽吡啶鎓环的2位和6位。据信该添加是热力学控制的。在自由基条件下或通过热解分解二氢加合物，尽管2-甲基加合物（9）反应失败，但吡啶4-基硫醚（14）和（16）的收率很高。还描述了6-甲基-4-氧杂吡喃-2-羧酸的改进的合成。
• Quenching of Singlet Oxygen by Oxygen- and Sulfur-Centered Radicals:  Evidence for Energy Transfer to Peroxyl Radicals in Solution
  作者：Alexandre P. Darmanyan、Daniel D. Gregory、Yushen Guo、William S. Jenks、Laure Burel、Dominique Eloy、Pierre Jardon

  DOI：10.1021/ja9730831

  日期：1998.1.1

  by PhS•, PhSO•, and peroxyl radicals PhOO•, t-BuOO•, PhCH2OO•, Ph2CHOO•, and Ph3COO• was studied in liquid solution. The quantum yields of decomposition of different initiators which lead to the formation of free radicals were measured by using nanosecond transient absorption. This allowed determination of singlet oxygen O2(1Δg) quenching rate constants by the radicals. They are <2 × 108 M-1 s-1 for

  在液体溶液中研究了 PhS•、PhSO• 和过氧自由基 PhOO•、t-BuOO•、PhCH2OO•、Ph2CHOO• 和 Ph3COO• 对 1.27 μm 单线态氧发光的淬灭。通过使用纳秒瞬态吸收测量导致自由基形成的不同引发剂分解的量子产率。这允许通过自由基确定单线态氧 O2(1Δg) 淬灭速率常数。对于以硫为中心的自由基，它们是 <2 × 108 M-1 s-1，对于乙腈中的过氧自由基，它们是 (2−7) × 109 M-1 s-1。快速淬灭归因于过氧化物的能量转移淬灭，其具有 n → π* 跃迁，导致其 2A'' 基态上方的低位 2A' 状态。PhSO• 在计算上显示不具有如此低的 2A' 状态。可能有一个非常低的 2B1 状态，对于 PhS•，
• C–S Bond Cleavage in Aromatic Sulfide Radical Cations
  作者：Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1080/10426507.2012.736108

  日期：2013.4.1

  Abstract The results of our recent studies of the structural effects on the C–S bond fragmentation process of aromatic sulfur radical cations are reported. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要报告了我们最近对芳族硫自由基阳离子的 C-S 键断裂过程的结构影响的研究结果。图形概要