3-(trityloxymethyl)phenol | 1009296-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(trityloxymethyl)phenol
• CAS: 1009296-83-6
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: XNBCAFHQEPHGSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 3-羟基苯甲醇 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到3-(trityloxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷：温和有效的醇化学选择性三苯甲基化催化剂

  摘要：

  描述了在室温下在二氯甲烷中在三（五氟苯基）硼烷（3mol％）存在下使用三苯甲醇，有效地酸催化的醇作为三苯甲基醚的保护。通过研究在仲醇存在下伯醇的三苯甲基化来证明该方案的化学选择性，并且还使用含有酸不稳定保护基的底物研究了该催化剂的温和性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.020

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane: a mild and efficient catalyst for the chemoselective tritylation of alcohols
  作者：Ch. Raji Reddy、G. Rajesh、S.V. Balaji、N. Chethan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.020

  日期：2008.2

  described using triphenylmethanol in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane (3 mol %) in dichloromethane at room temperature. The chemoselectivity of this protocol is demonstrated by studying the tritylation of a primary alcohol in the presence of a secondary alcohol and also the mildness of this catalyst was studied with substrates containing acid labile protecting groups.

  描述了在室温下在二氯甲烷中在三（五氟苯基）硼烷（3mol％）存在下使用三苯甲醇，有效地酸催化的醇作为三苯甲基醚的保护。通过研究在仲醇存在下伯醇的三苯甲基化来证明该方案的化学选择性，并且还使用含有酸不稳定保护基的底物研究了该催化剂的温和性。
• Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reactions to yield benzaldehydes
  作者：Xiaoyu Wang、Chuan Du、Hui Shi、Yadong Pang、Shengfei Jin、Yuqian Hou、Yanshi Wang、Xiaoshi Peng、Jianyong Xiao、Yang Liu、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.040

  日期：2015.9

  During investigating water-compatible Lewis acids catalyzed etherifications using alcohols as alkylating reagents directly, we developed Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formations irradiated by microwave. Then an in situ trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reaction was achieved to yield the benzaldehyde products with good functional group tolerances under neat conditions

  在直接使用醇作为烷基化试剂研究与水相容的路易斯酸催化的醚化过程中，我们开发了Fe（III）催化的微波辐照的三苯甲基苄基醚形成。然后，在相对较高的温度下，在纯净条件下，实现了原位三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应，从而得到具有良好官能团耐受性的苯甲醛产物。通过使用化学动力学图方法改变苄醇和三芳基甲醇上的取代基，探讨了底物对醚化和歧化的取代作用，并通过交叉实验研究了转化机理。醚化和歧化级联过程可以在实验室中方便地扩大规模，而不会损失很多效率。