3,5-bis(tritylthio)benzoic acid | 1198564-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3,5-bis(tritylthio)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-bis(tritylsulfanyl)benzoic acid
• CAS: 1198564-68-9
• 化学式: C₄₅H₃₄O₂S₂
• 分子量: 670.896
• InChiKey: ANQRDAWNYSZAOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  783.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(tritylthio)benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly Can Direct Dynamic Covalent Bond Formation toward Diversity or Specificity

  摘要：

  With the advent of reversible covalent chemistry the study of the interplay between covalent bond formation and noncovalent interactions has become increasingly relevant. Here we report that the interplay between reversible disulfide chemistry and self-assembly can give rise either to molecular diversity, i.e., the emergence of a unprecedentedly large range of macrocycles or to molecular specificity, i.e., the autocatalytic emergence of a single species. The two phenomena are the result of two different modes of self-assembly, demonstrating that control over self-assembly pathways can enable control over covalent bond formation.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01814
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 3,5-dimercaptobenzoic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到3,5-bis(tritylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC RECEPTOR COMPOUNDS FOR DETECTION OF MODIFIED AMINO ACIDS IN PEPTIDES AND PROTEINS
  [FR] COMPOSÉS RÉCEPTEURS SYNTHÉTIQUES POUR LA DÉTECTION D'ACIDES AMINÉS MODIFIÉS DANS DES PEPTIDES ET DES PROTÉINES

  摘要：

  这项发明涉及作为探针用于检测肽或蛋白质中修饰氨基酸的化合物。

  公开号：

  WO2017079538A1

文献信息

• Spontaneous Emergence of Self-Replicating Molecules Containing Nucleobases and Amino Acids
  作者：Bin Liu、Charalampos G. Pappas、Jim Ottelé、Gaël Schaeffer、Christoph Jurissek、Priscilla F. Pieters、Meniz Altay、Ivana Marić、Marc C. A. Stuart、Sijbren Otto

  DOI：10.1021/jacs.9b10796

  日期：2020.3.4

  suggests that the current close relationship between amino acids and nucleobases may well have extended to the origin of life. We now show how the interplay between these compound classes can give rise to new self-replicating molecules using a dynamic combinatorial approach. We report two strategies for the fabrication of chimeric amino acid/nucleobase self-replicating macrocycles capable of exponential

  导致第一批生物形成的条件以及生命起源于无生命的化学汤的方式知之甚少。最近的“RNA-肽协同进化”假说表明，目前氨基酸和核碱基之间的密切关系很可能已经延伸到生命起源。我们现在展示了这些化合物类别之间的相互作用如何使用动态组合方法产生新的自我复制分子。我们报告了两种制造能够呈指数增长的嵌合氨基酸/核碱基自我复制大环的策略。第一个依赖于混合基于核碱基和基于肽的构建块，这两者的连接产生高度特异性的嵌合环结构。第二个从肽核酸 (PNA) 构建块开始，其中核碱基从一开始就已经连接到氨基酸。虽然先前报道的基于核酸的自我复制系统依赖于（短）寡核苷酸序列的预合成，但本系统中的自我复制从仅包含单个核碱基的单元开始。自复制伴随着自组装，自发地产生一维有序排列的核碱基纳米结构。
• Photo-induced molecular-recognition-mediated adhesion of giant vesicles
  作者：Friederike M. Mansfeld、Guoqiang Feng、Sijbren Otto

  DOI：10.1039/b910197g

  日期：——

  Few methods currently exist for controlling vesicle–vesicle adhesion. We now report a new system, based upon a multivalent guest and an amphiphilic receptor with a photo-isomerisable anchor that can be incorporated into lipid vesicles of different sizes. Large unilamellar vesicles containing our receptor were found to aggregate upon addition of the multivalent guest, independently of photoswitching between the two conformations of the anchor. However, for giant vesicles immobilised on a platinum wire, guest-mediated adhesion only occurred upon photo-isomerisation of the anchor. This behaviour was attributed to the dynamics introduced into the system through the conformational changes caused by irradiation.

  目前控制囊泡-囊泡粘附的方法较少。我们现在报告了一种新系统，基于多价的客体和一种具有光异构化锚点的两亲受体，该受体可以被纳入不同尺寸的脂质囊泡中。实验发现，含有我们受体的大单层囊泡在加入多价客体后会聚集，此过程与锚点的两种构象之间的光切换无关。然而，在固定在铂线上的巨型囊泡中，客体介导的粘附仅在锚点发生光异构化时才会发生。这种行为归因于通过辐照引起的构象变化为系统引入的动力学。
• Complex Molecules That Fold Like Proteins Can Emerge Spontaneously
  作者：Bin Liu、Charalampos G. Pappas、Ennio Zangrando、Nicola Demitri、Piotr J. Chmielewski、Sijbren Otto

  DOI：10.1021/jacs.8b11698

  日期：2019.1.30

  proteins. Until now complex folded molecules are the product either of evolution or of an elaborate process of design and synthesis. We now show that molecules that fold in a well-defined architecture of substantial complexity can emerge autonomously and selectively from a simple precursor. Specifically, we have identified a self-synthesizing macrocyclic foldamer with a complex and unprecedented secondary

  折叠可以赋予大分子各种特性，这从自然界的蛋白质中可以明显看出。到目前为止，复杂的折叠分子是进化或精心设计和合成过程的产物。我们现在表明，折叠成具有实质性复杂性的明确定义的结构的分子可以从简单的前体中自主和选择性地出现。具体来说，我们已经确定了一种自合成的大环折叠体，它具有复杂且前所未有的二级和三级结构，可使用动态组合化学方法从 15 个相同的肽-核碱基亚基中高度选择性地构建自身。在一步过程中，结构的折叠促使其从不同环大小的互变分子的混合物中以 95% 的产率合成。单晶 X 射线晶体学和 NMR 揭示了一种折叠模式，该模式基于复杂的非共价相互作用网络，涉及在线性序列中间隔很远的残基。这些结果确立了动态组合化学作为一种强大的方法来开发具有复杂性的折叠基序的合成分子，其复杂性远远超出了当前设计方法所能达到的范围。这些分子可以自主形成的事实意味着它们可能在比以前认为的更早的阶段在生命起源中发挥了作
• Template-promoted self-replication in dynamic combinatorial libraries made from a simple building block
  作者：B. Bartolec、M. Altay、S. Otto

  DOI：10.1039/c8cc06253f

  日期：——

  We report dynamic combinatorial libraries made from a simple building block that is on the verge of enabling self-assembly driven self-replication. Adding a template provides a sufficient additional push yielding self-replication. Self-assembly and self-replication can emerge with building blocks that are considerably smaller than those reported thus far.

  我们报告了由一个简单的构建块制成的动态组合库，这些构建块即将启用以自组装驱动的自我复制。添加模板可提供足够的额外推送，从而产生自我复制。自组装和自复制的构建基块比迄今为止报道的要小得多。
• (Re-)Directing Oligomerization of a Single Building Block into Two Specific Dynamic Covalent Foldamers through pH
  作者：Yulong Jin、Pradeep K. Mandal、Juntian Wu、Niklas Böcher、Ivan Huc、Sijbren Otto

  DOI：10.1021/jacs.2c09325

  日期：2023.2.8

  oligomerization of the same building block to yet other rings sizes (including a 12mer and a 13mer, accompanied by a minor amount of 14mer). This brings the total number of discrete foldamers that can be accessed from a single building block to five. For a single building block system to exhibit such highly diverse structure space is unique and sets this system of foldamers apart from proteins. Furthermore

  动态折叠分子是合成的折叠分子，可以响应外部刺激改变其构象，目前处于折叠分子化学的前沿。然而，结构上动态的折叠体，不仅可以改变它们的构象，还可以改变它们的分子结构以响应它们的环境，这是没有先例的。我们现在报告了一个大小和形状切换的小型动态共价折叠网络，它响应 pH 的变化。具体来说，酸性条件会引导基于二肽的结构单元低聚成具有明确构象和高选择性的 16 亚基大环化合物。在较高的 pH 值下，相同的结构单元会产生另一种具有较小环尺寸 (9mer) 的环状折叠聚体。在调节溶液的 pH 值时，这两种折叠体容易且反复地相互转化。我们之前已经表明，添加模板可以将同一构建块定向寡聚化为其他环大小（包括 12mer 和 13mer，伴随少量 14mer）。这使得可以从单个构建块访问的离散折叠器总数达到五个。对于一个单一的构建块系统来说，展示如此高度多样化的结构空间是独一无二的，并将这个折叠体系统与蛋白质区分