methyl (2R)-2-amino-2-methyl-3-tritylsulfanylpropanoate | 934660-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-2-methyl-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 934660-45-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂S
• 分子量: 391.534
• InChiKey: RUNXBSXJUXDEQU-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-2-methyl-3-tritylsulfanylpropanoate 在 三乙基硅烷 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (R)-N-acetyl-2-methylcysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸中的分子内氢键活化：一种新型的有效自由基清除剂†

  摘要：

  考虑到大量的可能性，为竞争市场开发具有改善的抗氧化活性的有机分子所面临的挑战需要大量的实验室工作。如今，基于量子化学的方法论确定不同修饰对分子核的影响的能力为选择最有用的待合成衍生物提供了强大的工具。在这里，我们报告了季氨基酸，特别是半胱氨酸衍生物的抗氧化活性评估结果。通过使用DFT评估在半胱氨酸核心上引入不同取代基的效果，以获得足够的结构与抗氧化活性的关系。这项理论研究显示了一小部分目标，其中（R）-N-乙酰基-2-甲基半胱氨酸甲酯15具有特殊功能和相关的抗氧化活性。此合成化合物的构象1 H NMR研究表明，存在涉及S–H⋯O C亚结构的分子内C 7成员环，这是该氨基酸单元在文献中的首次报道。这种异常的构象似乎是通过实验发现该化合物具有高抗氧化能力的原因。

  DOI：

  10.1039/c3cp50743b
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 26.0h， 生成 methyl (2R)-2-amino-2-methyl-3-tritylsulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸中的分子内氢键活化：一种新型的有效自由基清除剂†

  摘要：

  考虑到大量的可能性，为竞争市场开发具有改善的抗氧化活性的有机分子所面临的挑战需要大量的实验室工作。如今，基于量子化学的方法论确定不同修饰对分子核的影响的能力为选择最有用的待合成衍生物提供了强大的工具。在这里，我们报告了季氨基酸，特别是半胱氨酸衍生物的抗氧化活性评估结果。通过使用DFT评估在半胱氨酸核心上引入不同取代基的效果，以获得足够的结构与抗氧化活性的关系。这项理论研究显示了一小部分目标，其中（R）-N-乙酰基-2-甲基半胱氨酸甲酯15具有特殊功能和相关的抗氧化活性。此合成化合物的构象1 H NMR研究表明，存在涉及S–H⋯O C亚结构的分子内C 7成员环，这是该氨基酸单元在文献中的首次报道。这种异常的构象似乎是通过实验发现该化合物具有高抗氧化能力的原因。

  DOI：

  10.1039/c3cp50743b

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Largazole, a Potent Inhibitor of Histone Deacetylase
  作者：Arun K. Ghosh、Sarang Kulkarni

  DOI：10.1021/ol8014623

  日期：2008.9.1

  An enantioselective total synthesis of the cytotoxic natural product (+)-largazole (1) is described. It is a potent histone deacetylase inhibitor. Our synthesis is convergent and involves the assembly of thiazole 3-derived carboxylic acid with amino ester 4 followed by cycloamidation of the corresponding amino acid. The synthesis features an efficient cross-metathesis, an enzymatic kinetic resolution

  描述了细胞毒性天然产物 (+)-拉格唑 (1) 的对映选择性全合成。它是一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。我们的合成是收敛的，涉及噻唑 3 衍生的羧酸与氨基酯 4 的组装，然后是相应氨基酸的环酰胺化。该合成具有高效的交叉复分解、β-羟基酯的酶动力学拆分、选择性去除 Boc 保护基团、HATU/HOAt 促进的环酰胺化反应以及对敏感硫酯官能团的合成操作。
• Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide from a marine sponge
  作者：Sousuke Hara、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.026

  日期：2006.2

  Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide, was achieved through proline-catalyzed asymmetric α-oxidation, diastereoselective aldol reaction, silver cyanide-mediated esterification, and macrolactamization.

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。
• Catalytic Amide Activation with Thermally Stable Molybdenum(VI) Dioxide Complexes
  作者：Garrett E. Evenson、Wyatt C. Powell、Aaron B. Hinds、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00218

  日期：2023.5.5

  practical method of oxazoline and thiazoline formation, which can facilitate the synthesis of natural products, chiral ligands, and pharmaceutical intermediates. This method capitalized on a Mo(VI) dioxide catalyst stabilized by substituted picolinic acid ligands, which is tolerant to many functional groups that would otherwise be sensitive to highly electrophilic alternative reagents.

  恶唑啉和噻唑啉是生物活性天然产物和药物的重要成分。在这里，我们报告了一种有效且实用的恶唑啉和噻唑啉形成方法的开发，该方法可以促进天然产物、手性配体和药物中间体的合成。该方法利用了由取代的吡啶甲酸配体稳定的二氧化钼（VI）催化剂，该催化剂能够耐受许多官能团，否则这些官能团将对高亲电替代试剂敏感。