methyl 2-[(4R,8R,12S)-5-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-8-yl]acetate | 1196967-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: methyl 2-[(4R,8R,12S)-5-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-8-yl]acetate
• CAS: 1196967-42-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: DCQARFHIPNPCED-LEWSCRJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4R,8R,12S)-5-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-8-yl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚合成不同形式的（-）-aspidophytine及其同类物

  摘要：

  （-）-aspophytine的总合成及其同类物（+）-cimicidine和（+）-cimicine的第一个总合成以不同的方式完成。通过在取代的苯肼和三环氨基酮之间的费歇尔吲哚合成法来完成天冬子精子骨架的构建。Fischer吲哚合成的区域化学反应在很大程度上取决于酸的选择，而弱酸（例如乙酸）以高选择性提供了所需的吲哚烯异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.060
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (5R)-1-hydroxy-12-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2-oxa-12-azaspiro[4.10]pentadecane-3,8-dione 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 silica gel 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 以59.9 mg的产率得到methyl 2-[(4R,8R,12S)-5-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192

文献信息

• Synthetic Studies on Cimiciduphytine
  作者：Ken-ichi Ojima、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1246/bcsj.20230054

  日期：2023.5.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。
• Total Synthesis of (+)-Haplophytine
  作者：Hirofumi Ueda、Hitoshi Satoh、Koji Matsumoto、Kenji Sugimoto、Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.200902192

  日期：2009.9.28

  Advancing alkaloid synthesis: (+)‐Haplophytine (see structure) was the target of a total synthesis featuring a highly stereoselective intramolecular Mannich reaction, Friedel–Crafts alkylation, oxidative rearrangement, and Fischer indole synthesis.

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。
• Divergent total synthesis of (−)-aspidophytine and its congeners via Fischer indole synthesis
  作者：Hitoshi Satoh、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.060

  日期：2013.1

  A total synthesis of (−)-aspidophytine and the first total syntheses of its congeners, (+)-cimicidine and (+)-cimicine, were accomplished in a divergent manner. Construction of the aspidosperma skeleton was executed by Fischer indole synthesis between substituted phenylhydrazines and tricyclic aminoketone. The regiochemistry of the Fischer indole synthesis was strongly dependent on the choice of acid

  （-）-aspophytine的总合成及其同类物（+）-cimicidine和（+）-cimicine的第一个总合成以不同的方式完成。通过在取代的苯肼和三环氨基酮之间的费歇尔吲哚合成法来完成天冬子精子骨架的构建。Fischer吲哚合成的区域化学反应在很大程度上取决于酸的选择，而弱酸（例如乙酸）以高选择性提供了所需的吲哚烯异构体。