Z-2-methoxymethyl-2,4-pentadienylstannane | 112740-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Z-2-methoxymethyl-2,4-pentadienylstannane
• 英文别名: [(2Z)-2-(methoxymethyl)penta-2,4-dienyl]-trimethylstannane
• CAS: 112740-33-7
• 化学式: C₁₀H₂₀OSn
• 分子量: 274.978
• InChiKey: OWDXDINSWPTUPT-IGFSWITOSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-methoxymethyl-2,4-pentadienylstannane 、 3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 三异丙氧基氯化钛 、 氧气 作用下， 以69%的产率得到7,8-dihydro-6-hydroxy-4-methoxy-9-(methoxymethyl)-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of 11-deoxyanthracyclinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99232-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴化锡 、 2-(Methoxymethyl)-1,4-pentadiene 在 BuLi/BuOK 作用下， 以 not given 为溶剂， 以0%的产率得到(Z)-(4-(methoxymethyl)penta-2,4-dien-1-yl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  锡亲电试剂对戊二烯阴离子的区域和立体选择性捕获

  摘要：

  无论阴离子的结构如何，带有甲氧基甲基的戊二烯基阴离子与 Me3SnBr 的亲电捕获均以高区域选择性得到 Z-戊二烯基锡烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.135

文献信息

• Control of γ vs. ε Regioselectivity on the Nucleophilic Addition of 2,4-Pentadienylstannane to Aldehydes by Lewis Acid Co-ordination
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1988.225

  日期：1988.2.5

  The BF3-mediated nucleophilic addition of 2- and 4-methoxymethyl-2,4-pentadienylstannanes to aldehydes selectively gives the corresponding γ adducts, while the reaction with sterically hindered aldehydes affors the corresponding ε adducts regardless of the tin reagents applied.

  BF3 介导的 2-和 4-甲氧基甲基-2,4-戊二烯基锡烷与醛的亲核加成反应可选择性地得到相应的 γ 加合物，而与立体受阻醛的反应则可得到相应的 ε 加合物，与所使用的锡试剂无关。
• Synthesis of naturally occuring quinones. Part 20. Tandem Michael/Diels-Alder addition as a new strategy toward tetracyclic systems: synthesis of 11-deoxyanthracyclinones
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00241a013

  日期：1988.3
• NARUTA, YOSHINORI;NISHIGAICHI, YUTAKA;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 831-839
  作者：NARUTA, YOSHINORI、NISHIGAICHI, YUTAKA、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• An efficient asymmetric synthesis of 11-deoxyanthracyclinone
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99232-3

  日期：1989.1
• Regio- and Stereoselective Trapping of Pentadienyl Anion by a Tin Electrophile
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1988.135

  日期：1988.1.5

  Electrophilic trapping of the pentadienyl anions bearing a methoxymethyl group with Me3SnBr gives Z-pentadienylstannanes in high regioselectivity regardless of the structure of the anion.

  无论阴离子的结构如何，带有甲氧基甲基的戊二烯基阴离子与 Me3SnBr 的亲电捕获均以高区域选择性得到 Z-戊二烯基锡烷。