ethyl 2-ethoxy-4-<2-<<3-methyl-1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>3-buten-1-yl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate | 219922-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-ethoxy-4-<2-<<3-methyl-1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>3-buten-1-yl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-4-[N-(1-(2-piperidino-phenyl)-3-methyl-3-buten-1-yl)-aminocarbonylmethyl]-benzoate；Ethyl 2-ethoxy-4-[2-[[3-methyl-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)but-3-enyl]amino]-2-oxoethyl]benzoate
• CAS: 219922-24-4
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₄
• 分子量: 478.632
• InChiKey: XHZZGHJTDKGNGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxy-4-<2-<<3-methyl-1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>3-buten-1-yl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-Ethoxy-4-[N-(1-(2-piperidino-phenyl)-3-methyl-3-buten-1-yl)-aminocarbonylmethyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 ethyl 2-ethoxy-4-<2-<<3-methyl-1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>3-buten-1-yl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349

文献信息

• US5216167A
  申请人：——

  公开号：US5216167A

  公开（公告）日：1993-06-01
• US5312924A
  申请人：——

  公开号：US5312924A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US6143769A
  申请人：——

  公开号：US6143769A

  公开（公告）日：2000-11-07
• USRE37035E1
  申请人：——

  公开号：USRE37035E1

  公开（公告）日：2001-01-30