3-(trifluoromethyl)phenyl benzoate | 33696-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)phenyl benzoate
• 英文别名: [3-(Trifluoromethyl)phenyl] benzoate
• CAS: 33696-04-7
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: OLFDJXZNDLQAOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(trifluoromethyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下N-烷氧基酰胺的电二聚反应，用于锌（II）催化的酚酯合成

  摘要：

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成酚酯的电化学开-关方法。这种一锅法的协议开始于使用n- Bu 4 NI（TBAI）作为电催化剂对酰胺进行快速和选择性的电二聚。在不存在电流的情况下，该反应会进一步通过酰胺催化的二聚体的Zn催化C-N键活化而进行，然后将其与苯酚偶联形成酯。本方法学不含配体，在温和的反应条件下进行。这种转变结合了多种酚和酰胺底物，导致形成功能化的酯，从而突出了其多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701646

文献信息

• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Carboxylic Anhydrides with Arylboronic Acids
  作者：Weiyan Yin、Haifeng He、Yani Zhang、Tong Long

  DOI：10.1002/asia.201402314

  日期：2014.9

  We report a new, effective and environmentally friendly protocol for selective aerobic oxidative coupling of arylboronic acids with carboxylic anhydrides in the presence of ligand‐free palladium catalyst. The aryl benzoates are obtained in good to excellent yields.

  我们报告了在无配体的钯催化剂存在下，芳基硼酸与羧酸酐的选择性好氧氧化偶联的新的，有效的和环保的协议。获得的苯甲酸芳基酯的收率好至极好。
• Pd/C catalyzed phenoxycarbonylation using N-formylsaccharin as a CO surrogate in propylene carbonate, a sustainable solvent
  作者：Prashant Gautam、Prasad Kathe、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6gc03027k

  日期：——

  Recyclable and commercially available Pd/C catalyzes the phenoxycarbonylation reaction using N-formylsaccharin as a CO surrogate in propylene carbonate as an environmentally benign and sustainable polar aprotic solvent under co-catalyst free, ligand free and additive free conditions.

  可回收且商业可得的Pd/C催化剂在不需要共催化剂、配体和添加剂的情况下，使用N-甲酰基马兜铃酸作为一氧化碳替代物，在碳酸丙烯酯这种环境友好且可持续的极性无质子溶剂中进行酚氧基羰基化反应。
• Metal-Free Arylation of Oxygen Nucleophiles with Diaryliodonium Salts
  作者：Nazli Jalalian、Tue B. Petersen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201201645

  日期：2012.10.29

  carbonyl groups, heteroatoms, and alkenes. Unsymmetric salts can be chemoselectively utilized to obtain products with hitherto unreported levels of steric congestion. The arylation has been extended to sulfonic acids, which can be converted to sulfonate esters by two different approaches. With recent advances in efficient synthetic procedures for diaryliodonium salts the reagents are now inexpensive and

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。
• 17O NMR study of ortho and alkyl substituent effects in substituted phenyl and alkyl esters of benzoic acids
  作者：Vilve Nummert、Vahur Mäemets、Mare Piirsalu、Signe Vahur、Ilmar A. Koppel

  DOI：10.1135/cccc2011100

  日期：——

  ¹⁷O NMR spectra for 44ortho-,meta- andpara-substituted phenyl and alkyl benzoates (C6H₅CO₂C₆H₄-X, C₆H₅CO₂R) at natural abundance in acetonitrile were recorded. Substituent effects on the¹⁷O NMR chemical shifts, δ(¹⁷O), of the carbonyl oxygen and the single-bonded phenoxy (OPh) and alkoxy (OR) oxygens have been studied. The δ(¹⁷O) values of the carbonyl oxygen forparaderivatives showed a good correlation with the σ° constants. The δ(¹⁷O) values of carbonyl oxygen fororthoderivatives were found to be described well with the Charton equation containing the inductive, σ_I, resonance, σ°_R, and steric,E_s^B, substituent constants in case the data treatment was performed separately for electron-donating +Rand electron-attracting –Rsubstituents. The electron-donating +Rorthoandparasubstituents in substituted benzoates caused shielding and the electron-withdrawing –Rsubstituents produced deshielding of the O signal. The steric interaction oforthosubstituents with the ester group decreased the electron density at the carbonyl oxygen. In alkyl benzoates the δ(¹⁷O) values were found to be described well with the inductive, σ_I, and the steric,E_s^B, substituent constants.

  记录了在乙腈中的自然丰度下44个邻、间和对位取代苯基和烷基苯甲酸酯（C6H5CO2C6H4-X，C6H5CO2R）的17O NMR光谱。研究了取代基对羰基氧和单键的苯氧基（OPh）和烷氧基（OR）氧的17O NMR化学位移δ（17O）的影响。对于对位衍生物的羰基氧的δ（17O）值与σ°常数呈良好的相关性。发现如果对于电子捐赠+R和电子吸引-R取代基分别进行数据处理，则对于对位衍生物的羰基氧的δ（17O）值可以用包含电感σI、共振σ°R和空间位阻EsB取代基常数的Charton方程来描述。取代苯甲酸酯中的电子捐赠+R对于邻、对位取代基引起屏蔽，而电子吸引-R取代基则导致O信号失屏蔽。邻位取代基与酯基的空间相互作用降低了羰基氧的电子密度。在烷基苯甲酸酯中，δ（17O）值可以用电感σI和空间位阻EsB取代基常数来描述。
• Exogenous Ligand‐Free Nickel‐Catalyzed Carboxylate <i>O</i> ‐Arylation: Insight into Ni ^I /Ni ^III Cycles**
  作者：Lukas A. Wolzak、Felix J. de Zwart、Jean‐Pierre H. Oudsen、Stuart A. Bartlett、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek、Moniek Tromp、Ties J. Korstanje

  DOI：10.1002/cctc.202200547

  日期：2022.9.20

  Nickel catalysis: Nickel-catalyzed cross-coupling reactions have become a powerful methodology to construct C-heteroatom bonds but often require non-equimolar amounts of coupling partners. In this study we reveal the competition between productive catalysis and deleterious pathways (comproportionation and protodehalogenation) in the commonly proposed self-sustained NiI/NiIII catalytic cycle. Thereby

  镍催化：镍催化的交叉偶联反应已成为构建 C-杂原子键的有效方法，但通常需要非等摩尔量的偶联配偶体。在这项研究中，我们揭示了通常提出的自持 NiI/NiIII 催化循环中生产性催化与有害途径（比例化和原脱卤化）之间的竞争。因此，我们表明，对于生产性镍催化的羧酸盐O-芳基化，必须在温和条件或等摩尔比的底物之间做出选择。