N-[9-[(1R,3R,4S)-3-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxycyclopentyl]-6,8-dioxo-1,7-dihydropurin-2-yl]acetamide | 939055-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[9-[(1R,3R,4S)-3-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxycyclopentyl]-6,8-dioxo-1,7-dihydropurin-2-yl]acetamide
• CAS: 939055-49-9
• 化学式: C₄₃H₅₂N₇O₈P
• 分子量: 825.902
• InChiKey: DYBDNPJZNNRQDL-HVHAKYKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-acetyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-[9-[(1R,3R,4S)-3-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxycyclopentyl]-6,8-dioxo-1,7-dihydropurin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氧化产生的 DNA 损伤螺亚胺二乙内酰脲的碳环类似物

  摘要：

  8-Oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine (8-oxo-dG) 是一种易于进一步氧化的诱变 DNA 损伤。像 IrIV 这样的单电子氧化剂氧化 8-oxo-dG 以产生继发性病变，如螺亚胺二乙内酰脲。这种损伤会阻断 DNA 聚合酶并诱导 GT 和 GC 颠换。在这里，我们报告了 8-oxo-dG 病变的碳环类似物和螺亚氨基二乙内酰脲病变的碳环版本的合成。两种损伤类似物都是在单链 DNA 中获得的，并作为它们相应的核苷。病变类似物的表征通过 HPLC、ESI-MS 和 ESI-MS/MS 以及寡核苷酸的酶消化来实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600982

文献信息

• A Carbocyclic Analog of the Oxidatively Generated DNA Lesion Spiroiminodihydantoin
  作者：Heiko Müller、Thomas Carell

  DOI：10.1002/ejoc.200600982

  日期：2007.3

  is prone to further oxidation. One-electron oxidants like IrIV oxidize 8-oxo-dG to give secondary lesions such as the spiroiminodihydantoin. This lesion blocks DNA polymerases and induces G T as well as G C transversions. Here, we report the synthesis of a carbocyclic analog of the 8-oxo-dG lesion and the carbocyclic version of the spiroiminodihydantoin lesion. Both lesion analogs were obtained within

  8-Oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine (8-oxo-dG) 是一种易于进一步氧化的诱变 DNA 损伤。像 IrIV 这样的单电子氧化剂氧化 8-oxo-dG 以产生继发性病变，如螺亚胺二乙内酰脲。这种损伤会阻断 DNA 聚合酶并诱导 GT 和 GC 颠换。在这里，我们报告了 8-oxo-dG 病变的碳环类似物和螺亚氨基二乙内酰脲病变的碳环版本的合成。两种损伤类似物都是在单链 DNA 中获得的，并作为它们相应的核苷。病变类似物的表征通过 HPLC、ESI-MS 和 ESI-MS/MS 以及寡核苷酸的酶消化来实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)