3,3-Dimethyl-2-butyl trimethylsilyl ether | 31650-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-2-butyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: 2-(3,3-Dimethylbutyl)-trimethyl-silylether；trimethyl-(1,2,2-trimethylpropoxy)silane；(3,3-dimethyl-2-butoxy)trimethylsilane；Silane, trimethyl(1,2,2-trimethylpropoxy)-；3,3-dimethylbutan-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 31650-04-1
• 化学式: C₉H₂₂OSi
• 分子量: 174.359
• InChiKey: PZPJEYNJUQHNEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-54 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.7919 g/cm3
• 保留指数：
  857.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-2-butyl trimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-二甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  FLP催化硅烯醇醚的转移氢化

  摘要：

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。

  DOI：

  10.1002/anie.201808800
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 γ-松油烯 、 三(五氟苯基)硼烷 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 3,3-Dimethyl-2-butyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  FLP催化硅烯醇醚的转移氢化

  摘要：

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。

  DOI：

  10.1002/anie.201808800

文献信息

• Heterolytic dihydrogen activation with the 1,8-bis(diphenylphosphino)naphthalene/B(C6F5)3 pair and its application for metal-free catalytic hydrogenation of silyl enol ethers
  作者：Huadong Wang、Roland Fröhlich、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/b813286k

  日期：——

  The "frustrated Lewis pair" 1,8-bis(diphenylphosphino)naphthalene/B(C6F5)3 reversibly activates dihydrogen; it serves as an active catalyst for the hydrogenation of silyl enol ethers under mild reaction conditions.

  “失落的路易斯对” 1，8-双（二​​苯基膦基）萘/ B（C6F5）3可逆地激活二氢；在温和的反应条件下，它是甲硅烷基烯醇醚加氢的活性催化剂。
• Lewis acid catalyzed aldol-type reaction of 1,1-difluorovinyl methyl ether derivatives
  作者：Yoshitoshi Kodama、Hidefumi Yamane、Masato Okumura、Motoo Shiro、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00785-7

  日期：1995.11

  In the presence of Lewis acid, such as SbCl5, SbCl6·NAr3 or Cu(OTf)2, difluorovinyl methyl ether (1,1-difluoro-2-methoxy-1-alkene) 1 reacted with carbonyl compounds to give O-methylated aldol-type products 3 in good yields, while Lewis acid, such as TMSOTf, TiCl4 or BF3·Et2O, did not work in these reactions. On the other hand, TMSOTf was found an effective catalyst for the reaction of 1 with carbonyl

  在路易斯酸（如SbCl 5，SbCl 6 ·NAr 3或Cu（OTf）2）存在下，二氟乙烯基甲基醚（1,1-二氟-2-甲氧基-1-烯烃）1与羰基化合物反应生成O -甲基化的醛醇型产物3的收率很高，而路易斯酸（如TMSOTf，TiCl 4或BF 3 ·Et 2 O）在这些反应中不起作用。另一方面，发现TMSOTf是在烷基TMS醚8的存在下1与羰基化合物反应的有效催化剂，以高收率得到O-烷基化的醛缩型产物9。
• Axenov, Kirill V.; Kehr, Gerald; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3454 - 3455
  作者：Axenov, Kirill V.、Kehr, Gerald、Froehlich, Roland、Erker, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Krolevets, A. A.; Antipova, V. V.; Popov, A. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 10, p. 2023 - 2030
  作者：Krolevets, A. A.、Antipova, V. V.、Popov, A. G.、Adamov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• A practical method for activation of commercial lithium hydride: reductive silylation of carbonyl compounds with lithium hydride and chlorotrimethylsilane
  作者：Takeshi Ohkuma、Shohei Hashiguchi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00080a035

  日期：1994.1

  Commercially available lithium hydride, an essentially inert metal hydride, can be activated as a hydride source by an equimolar amount of chlorotrimethylsilane and a catalytic amount of a Zn salt or Zn powder. Aromatic and aliphatic ketones, as well as nonenolizable aldehydes, are reductively converted to the trimethylsilyl ethers of the corresponding alcohols in high yields by treatment with this reagent system in dichloromethane or toluene at 28 to 40 degrees C for 25-50 h. This procedure has many advantages including the safety and low cost of the reagents and operational simplicity and provides a practical method for carbonyl reduction. X-ray induced Auger electron spectroscopy analysis suggests that a Zn(II)I species is the catalyst of the heterogeneous reaction.