1-azido-2-trimethylsilyloxy-3-chloro propane | 108071-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-azido-2-trimethylsilyloxy-3-chloro propane
• 英文别名: (1-Azido-3-chloropropan-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 108071-62-1
• 化学式: C₆H₁₄ClN₃OSi
• 分子量: 207.735
• InChiKey: BSQKGJNTSUYVGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-trimethylsilyloxy-3-chloro propane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-叠氮基-3-氯-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Highly regio and chemoselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of aluminium isopropoxide and titanium isopropoxide

  摘要：

  The ring-opening of functionalized epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of a catalytic amount of Ti(O-i-Pr)4 or Al(O-i-Pr)3 is described. The reaction is stereospecific and highly regiospecific, leading generally to the formation of the carbon-azido bond on the less substituted carbon. The mechanism of this reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86420-6
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 环氧氯丙烷 在 erbium(III) triflate 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-azido-2-trimethylsilyloxy-3-chloro propane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（（III）催化三甲基叠氮化硅和氰化物对环氧化物的有效开环

  摘要：

  可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用TMSN 3和TMSCN开环氧化物，从而以高收率得到相应的开环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.123

文献信息

• A Highly Regio- and Chemoselective Ring Opening of Epoxides with Trimethylsilyl Azide/Aluminum Isopropoxide
  作者：M. Emziane、P. Lhoste、D. Sinou

  DOI：10.1055/s-1988-27631

  日期：——

  Functionalized epoxides are regioselectively opened using trimethylsilyl azide/aluminum isopropoxide giving 2-trimethylsiloxy azides by attack on the less substituted carbon.

  功能化环氧化物通过三甲基硅基叠氮化钠/异丙醇铝选择性地对位打开，生成2-三甲基硅氧基叠氮化物，攻击的是取代基较少的碳原子。
• Ouverture régiosélective d'époxydes par Me3SiN3 catalysée par Ti[O.iPr]4
  作者：Denis Sinou、Mohamed Emziane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84968-0

  日期：1986.1
• Highly regio and chemoselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of aluminium isopropoxide and titanium isopropoxide
  作者：Kun I. Sutowardoyo、Mohamed Emziane、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86420-6

  日期：1991.1

  The ring-opening of functionalized epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of a catalytic amount of Ti(O-i-Pr)4 or Al(O-i-Pr)3 is described. The reaction is stereospecific and highly regiospecific, leading generally to the formation of the carbon-azido bond on the less substituted carbon. The mechanism of this reaction is also discussed.
• Efficient ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide and cyanide catalyzed by erbium(III) triflate
  作者：Antonio Procopio、Paola Costanzo、Renato Dalpozzo、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Manuela Oliverio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.123

  日期：2010.9

  Epoxides can be opened under neutral conditions with TMSN3 and TMSCN in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding ring-opened compounds in high yields.

  可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用TMSN 3和TMSCN开环氧化物，从而以高收率得到相应的开环化合物。