τ,τ-Diisopropylallenyl selenocyanate | 131139-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: τ,τ-Diisopropylallenyl selenocyanate
• CAS: 131139-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NSe
• 分子量: 228.196
• InChiKey: LJLUZXNHLIZGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  τ,τ-Diisopropylallenyl selenocyanate 在 亚膦酸 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 bis-τ,τ-Diisopropylallenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  桥接的拨号盘的重新排列。通过串联[3,3]-σ重排和二烯丙基二硫化物和二硒化物的双分子迈克尔加成反应，轻松合成新的稠合杂环。稳定的二烯丙基二硒化物的分离

  摘要：

  噻吩并噻吩14和硒酚硒基苯撑16是通过甲醇锂分别对τ，τ-二甲基烯丙基硫氰酸盐和硒氰酸盐的作用合成的。提出了以双-τ，τ-二甲基烯丙基二硫化物（20）或二硒化物为关键中间体的多步机理。据信后者对所观察到的产物进行了连续的3，3]-σ重排和双迈克尔加成。在相同的反应条件下，通过分离双-τ ，τ-二异丙基丙烯烯基和双-τ-甲基-τ-异丙基丙烯烯基二硒化物，并将后者重排为预期的硒代芴基33。还描述了通过用甲醇锂处理硫氰酸烯丙酯13和硒氰酸酯15的混合物来合成新型混合亚硒基噻吩35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87773-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 盐酸 、 copper chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 τ,τ-Diisopropylallenyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  桥接的拨号盘的重新排列。通过串联[3,3]-σ重排和二烯丙基二硫化物和二硒化物的双分子迈克尔加成反应，轻松合成新的稠合杂环。稳定的二烯丙基二硒化物的分离

  摘要：

  噻吩并噻吩14和硒酚硒基苯撑16是通过甲醇锂分别对τ，τ-二甲基烯丙基硫氰酸盐和硒氰酸盐的作用合成的。提出了以双-τ，τ-二甲基烯丙基二硫化物（20）或二硒化物为关键中间体的多步机理。据信后者对所观察到的产物进行了连续的3，3]-σ重排和双迈克尔加成。在相同的反应条件下，通过分离双-τ ，τ-二异丙基丙烯烯基和双-τ-甲基-τ-异丙基丙烯烯基二硒化物，并将后者重排为预期的硒代芴基33。还描述了通过用甲醇锂处理硫氰酸烯丙酯13和硒氰酸酯15的混合物来合成新型混合亚硒基噻吩35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87773-5

文献信息

• Rearrangements of bridged diallenes. A facile synthesis of novel condensed heterocycles by tandem [3,3]-sigmatropic rearrangement and double intramolecular michael addition of diallenyl disulfides and diselenides. Isolation of stable diallenyl diselenides
  作者：Samuel Braverman、Meir Freund

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87773-5

  日期：1990.1

  undergo consecutive 3,3]-sigmatropic rearrangement and double Michael addition, to the observed products. This mechanism is supported by the isolation of bis-τ,τ- diisopropylallenyl and bis-τ-methyl-τ-isopropylallenyl diselenides, under the same reaction conditions, and the rearrangement of the latter to the expected selenoloseleophene 33. The synthesis of the novel mixed selenolothiophene 35 by treatment

  噻吩并噻吩14和硒酚硒基苯撑16是通过甲醇锂分别对τ，τ-二甲基烯丙基硫氰酸盐和硒氰酸盐的作用合成的。提出了以双-τ，τ-二甲基烯丙基二硫化物（20）或二硒化物为关键中间体的多步机理。据信后者对所观察到的产物进行了连续的3，3]-σ重排和双迈克尔加成。在相同的反应条件下，通过分离双-τ ，τ-二异丙基丙烯烯基和双-τ-甲基-τ-异丙基丙烯烯基二硒化物，并将后者重排为预期的硒代芴基33。还描述了通过用甲醇锂处理硫氰酸烯丙酯13和硒氰酸酯15的混合物来合成新型混合亚硒基噻吩35。