((2-azidocyclohexyl)oxy)trimethylsilane | 118457-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2-azidocyclohexyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(1S,2S)-2-azidocyclohexyl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 118457-61-7
• 化学式: C₉H₁₉N₃OSi
• 分子量: 213.355
• InChiKey: VQFFLGHGUSHHHS-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  43-45 °C(Press: 0.05 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-azidocyclohexyl)oxy)trimethylsilane 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-azidocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Ring Opening of Epoxides Catalyzed by (salen)Cr(III) Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00126a048
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-chlorocyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 ((2-azidocyclohexyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  酮的高度对映选择性直接有机催化α-氯化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460462

文献信息

• Original use of the same heterogeneous chiral catalyst batch to promote different asymmetric reactions
  作者：Anaïs Zulauf、Mohamed Mellah、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1039/b913516b

  日期：——

  An electrogenerated heterogeneous chiral (poly)salen-thiophene chromium complex successfully promoted different asymmetric catalytic reactions in an original successive manner, demonstrating its high stability and versatility.

  电生成的异质手性（聚）水杨醛-噻吩铬配合物，以独特连续方式成功促进了多种不对称催化反应，展现出其高稳定性和广泛适用性。
• New Chiral Calixsalen Chromium Complexes: Recyclable Asymmetric Catalysts
  作者：Anaïs Zulauf、Mohamed Mellah、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/chem.201001012

  日期：——

  ylenediamine (salen) polymer has been prepared by a condensation reaction between a thiophenedisalicyladehyde derivative and (S,S)‐cyclohexane‐1,2‐diamine. This polymeric compound was demonstrated to possess a cyclic structure with two to five repetitive units. The addition of chromium(II) salts led to the generation of a chiral catalyst that could be recovered as an insoluble powder. The performance

  的手性Ñ，Ñ ' -双（亚水杨基）乙二胺（沙仑）聚合物已经制备由thiophenedisalicyladehyde衍生物和（之间的缩合反应小号，小号）-环己烷-1,2-二胺。证明该聚合化合物具有带有两个至五个重复单元的环状结构。铬（II）盐的添加导致手性催化剂的产生，该手性催化剂可以以不溶性粉末的形式回收。在各种转化中，特别是在异质条件下促进亲核环氧化物开环的能力中，检验了这种新型杯盖型催化剂的性能。与通过使用类似的线性聚合物获得的目标产物相比，以高收率和改进的选择性获得了目标产物。环状结构中催化位点的排列可能更适合于这种苛刻反应的必要的协同双金属途径。该催化剂可以成功地再循环。
• Chiral Chromium Salen@rGO as Multipurpose and Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Mariam Abd El Sater、Mohamed Mellah、Diana Dragoe、Emilie Kolodziej、Nada Jaber、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/chem.202101003

  日期：2021.6.25

  to promote asymmetric catalysis in repeated cycles, without loss of activity or enantioselectivity. This specific behavior was demonstrated in two different catalytic reactions (up to ten reuses) promoted by chromium salen complexes, the cyclohexene oxide ring-opening reaction and the hetero-Diels-Alder cycloaddition between various aldehydes and Danishefsky's diene. Furthermore, the chiral chromium

  描述了通过 π-π 非共价相互作用在还原氧化石墨烯 (rGO) 上首次固定芘标记的铬萨伦复合物。获得了非常强大的负载催化系统，以促进重复循环中的不对称催化，而不会损失活性或对映选择性。这种特殊行为在由铬盐络合物促进的两种不同催化反应（最多十次重复使用）中得到证明，即氧化环己烯开环反应和各种醛与丹麦谢夫斯基二烯之间的杂-Diels-Alder 环加成反应。此外，已发现手性铬 salen@rGO 与多底物类型的使用兼容，其中每次重复使用催化剂时都会修改所涉及的底物结构。
• Enantiotopic Discrimination by Coordination‐Desymmetrized <i>meso</i> ‐Ligands
  作者：Yutang Li、Anna Lidskog、Helena Armengol‐Relats、Thanh Huong Pham、Antoine Favraud、Maxime Nicolas、Sami Dawaigher、Zeyun Xiao、Dayou Ma、Emil Lindbäck、Daniel Strand、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1002/cctc.201902243

  日期：2020.3.19

  coordination of different metal ions at enantiotopic positions of an achiral meso‐ligand are reported. These catalysts exhibit a pseudo‐Cs symmetry and are able to catalyze reactions demanding simultaneous involvement of two catalytic sites. The latter was demonstrated by application in the asymmetric ring‐opening of meso‐epoxides.

  的是，由于在非手性对映的位置不同的金属离子的配位是手性的对映纯的仅仅催化剂的第一实施例的内消旋报告-配体。这些催化剂表现出伪C s对称性，并且能够催化需要同时参与两个催化位点的反应。后者是通过在非对称开环应用程序演示了内消旋环氧化物。
• Intramolecular Acceleration of Asymmetric Epoxide Ring-Opening by Dendritic Polyglycerol Salen-Cr^IIIComplexes
  作者：Juliane Keilitz、Rainer Haag

  DOI：10.1002/ejoc.200900241

  日期：2009.7

  We present the synthesis of symmetrical (pyrrolidine-salen)CrIII complexes immobilized on hyperbranched polyglycerol 1 through linkers of different lengths and their application in the asymmetric ring-opening of meso-epoxides. This reaction proceeded through a cooperative bimetallic mechanism and for the polymeric catalysts a positive dendritic effect with regard to the reaction rate was found. In

  我们介绍了通过不同长度的连接体固定在超支化聚甘油 1 上的对称（吡咯烷-salen）CrIII 复合物的合成及其在内消旋环氧化物的不对称开环中的应用。该反应通过协同双金属机制进行，并且对于聚合物催化剂，发现关于反应速率的正树枝状效应。此外，长接头（C6、C10 和 C18）的引入迫使两个催化剂分子有利于头对尾的取向，并导致更大的对映选择性，ee 值为 48%（环己烯氧化物）和 64%（环戊烯氧化物） ) 用于由 hPG-C10-CrCl (13) 催化的 TMSN3 的内消旋环氧化物的开环。