methyl 7-methoxy-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate | 853209-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: methyl 7-methoxy-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 853209-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: FDVPCFZLVSORIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methoxy-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 6-hydroxy-3-methyl-8-pentylperhydropyrido[1,2-c][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  瓢虫Hyperaspis campestris 的一种生物碱Hyperaspine 的合成和绝对构型

  摘要：

  Hyperaspine (1a) 是从欧洲瓢虫科 Hyperaspis campestris 中分离出来的，是具有 3-oxaquinolizidine 骨架的新型瓢虫生物碱的第一个代表。已经实现了从受保护的哌啶-4-one 开始的 (±)-hyperaspine 的新全合成。通过手性柱上的 HPLC 分析，天然生物碱的绝对构型明确确定为 3S、4aS、6R、8S。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400804
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate 、 甲醇 在 potassium carbonate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以98%的产率得到methyl 7-methoxy-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  瓢虫Hyperaspis campestris 的一种生物碱Hyperaspine 的合成和绝对构型

  摘要：

  Hyperaspine (1a) 是从欧洲瓢虫科 Hyperaspis campestris 中分离出来的，是具有 3-oxaquinolizidine 骨架的新型瓢虫生物碱的第一个代表。已经实现了从受保护的哌啶-4-one 开始的 (±)-hyperaspine 的新全合成。通过手性柱上的 HPLC 分析，天然生物碱的绝对构型明确确定为 3S、4aS、6R、8S。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400804