14,14-Bis-isopropenyloxy-13,15-dioxa-14-sila-dispiro[5.0.5.3]pentadecane | 867267-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 14,14-Bis-isopropenyloxy-13,15-dioxa-14-sila-dispiro[5.0.5.3]pentadecane
• 英文别名: 14,14-Bis(prop-1-en-2-yloxy)-13,15-dioxa-14-siladispiro[5.0.57.36]pentadecane
• CAS: 867267-12-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄Si
• 分子量: 338.519
• InChiKey: WXQDWKQCLSSSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,14-Bis-isopropenyloxy-13,15-dioxa-14-sila-dispiro[5.0.5.3]pentadecane 、 3-苄氧基丙醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2,4-diol 、 (2R,4S,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Tandem Aldol−Allylation and Aldol−Aldol Reactions with Ketone-Derived Enolsilanes:  Highly Diastereoselective Single-Step Synthesis of Complex Tertiary Carbinols

  摘要：

  A new tandem aldol-allylation reaction employing ketone-derived enolates has been developed that leads to the rapid, diastereoselective synthesis of tertiary carbinol containing fragments with relevance to polyketide natural product synthesis. In addition, the use of ketone-derived enolates has led to the development of a new tandem aldol-aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ja053593s
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二羟基双环己基 在 四氯化硅 、 甲基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 14,14-Bis-isopropenyloxy-13,15-dioxa-14-sila-dispiro[5.0.5.3]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  Tandem Aldol−Allylation and Aldol−Aldol Reactions with Ketone-Derived Enolsilanes:  Highly Diastereoselective Single-Step Synthesis of Complex Tertiary Carbinols

  摘要：

  A new tandem aldol-allylation reaction employing ketone-derived enolates has been developed that leads to the rapid, diastereoselective synthesis of tertiary carbinol containing fragments with relevance to polyketide natural product synthesis. In addition, the use of ketone-derived enolates has led to the development of a new tandem aldol-aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ja053593s