1-methyl-3-(2-propenyl)-2(3H)-imidazolethione | 70529-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-propenyl)-2(3H)-imidazolethione
• 英文别名: 1-allyl-3-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione；1-allyl-3-methylimidazole-2-thione；1-Allyl-3-methyl-Δ⁴-imidazolin-2-thion；1-Methyl-3-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione；1-methyl-3-prop-2-enylimidazole-2-thione
• CAS: 70529-85-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂S
• 分子量: 154.236
• InChiKey: DAELGZSZJLJMSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-propenyl)-2(3H)-imidazolethione 、 zinc(II) chloride 以 水 为溶剂， 以30%的产率得到bis-{1-methyl-3-(2-propenyl)-2(3H)-imidazolethione}dichlorozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  主族金属卤化物与空间受阻的硫脲XIV形成复合物。1,3-二甲基-2（3H）-咪唑硫酮及相关化合物固态振动光谱中配位敏感模式的再研究

  摘要：

  摘要根据先前报道的新化合物和X射线结构为1的化合物，对前一篇论文中报道的1,3-二甲基-2（3H）-咪唑硫酮（dmit）在红外光谱中碳硫拉伸的分配进行了重新研究。 ，3-二甲基-2-（S-甲硫基）-2（3H）-咪唑碘鎓盐（tmii）。矛盾的文献价值和任务也进行了调查。得出的结论是，对于dmit，在1170-1180 cm-1区域发现了碳-硫拉伸，并且其他研究者报告为硫脲型化合物的配位敏感模式的四个硫酰胺峰中的三个没有明显的碳原子。 -硫的贡献基于本文研究的化合物。tmii的晶体学数据：C6H11N2SI，M = 207.04，空间群P21 / n，Z = 4，λ（MoKα）= 0.71073 A，μ（MoKα）= 3.13 mm-1，Dc = 1.699 g / cm3，Do = 1.66克/立方厘米，a = 7.846（2），b ＝ 1.175（2），c ＝ 12.578（2）A，β＝ 95

  DOI：

  10.1016/0020-1693(94)03795-7
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-烯丙基咪唑溴盐 在 potassium thioacyanate 作用下， 反应 0.13h， 以62%的产率得到1-methyl-3-(2-propenyl)-2(3H)-imidazolethione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代咪唑盐的意外微波反应：1,3-二取代咪唑-2-硫酮的新合成

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下，1,3-二取代咪唑鎓盐与硫代乙酸钾或硫氰酸钾的微波促进反应提供了一种快速有效的 1,3-二取代咪唑-2-硫酮合成方法。

  DOI：

  10.1080/00397910601038947

文献信息

• An Efficient Combined Electrochemical and Ultrasound Assisted Synthesis of Imidazole-2-Thiones
  作者：Marta Feroci、Monica Orsini、Achille Inesi

  DOI：10.1002/adsc.200900359

  日期：2009.9

  The electrochemical reduction of 1,3-dialkylimidazolium ionic liquids gave the corresponding N-heterocyclic carbenes that, after reaction with elemental sulfur and ultrasound irradiation, yielded 1,3-dialkylimidazole-2-thiones in very high yields. The reaction is very clean, produces no side-products and avoids the use of any other added reagent.

  1,3-二烷基咪唑鎓离子液体的电化学还原得到相应的N-杂环卡宾，在与元素硫反应和超声辐射后，以非常高的产率产生1,3-二烷基咪唑-2-硫酮。该反应非常干净，不产生副产物，并且避免使用任何其他添加的试剂。
• Unexpected Microwave Reaction of 1,3‐Disubstituted Imidazolium Salts: A Novel Synthesis of 1,3‐Disubstituted Imidazole‐2‐thiones
  作者：Xiao‐Le Tao、Ming Lei、Yan‐Guang Wang

  DOI：10.1080/00397910601038947

  日期：2007.2.1

  Abstract Microwave‐promoted reaction of 1,3‐disubstituted imidazolium salts with potassium thioacetate or potassium thiocyanate under solvent‐free conditions provided a rapid and efficient synthesis of 1,3‐disubstituted imidazole‐2‐thiones.

  摘要 在无溶剂条件下，1,3-二取代咪唑鎓盐与硫代乙酸钾或硫氰酸钾的微波促进反应提供了一种快速有效的 1,3-二取代咪唑-2-硫酮合成方法。
• Main group metal halide complexes with sterically hindered thioureas XIV. A reinvestigation of coordination sensitive modes in the solid state vibrational spectrum of 1,3-dimethyl-2(3H)-imidazolethione and related compounds
  作者：Daniel J. Williams、Tuan A. Ly、Jeffrey W. Mudge、Donald VanDerveer、Robert L. Jones

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03795-7

  日期：1994.4

  Abstract The assignment of the carbon-sulfur stretch in the infrared spectrum for 1,3-dimethyl-2(3H)-imidazolethione (dmit) reported in an earlier paper was reinvestigated in light of new compounds reported and an X-ray structure of 1,3-dimethyl-2-(S-methylthio)-2(3H)-imidazoylium iodide (tmii). Conflicting literature values and assignments were also investigated. It was concluded that for dmit, the

  摘要根据先前报道的新化合物和X射线结构为1的化合物，对前一篇论文中报道的1,3-二甲基-2（3H）-咪唑硫酮（dmit）在红外光谱中碳硫拉伸的分配进行了重新研究。 ，3-二甲基-2-（S-甲硫基）-2（3H）-咪唑碘鎓盐（tmii）。矛盾的文献价值和任务也进行了调查。得出的结论是，对于dmit，在1170-1180 cm-1区域发现了碳-硫拉伸，并且其他研究者报告为硫脲型化合物的配位敏感模式的四个硫酰胺峰中的三个没有明显的碳原子。 -硫的贡献基于本文研究的化合物。tmii的晶体学数据：C6H11N2SI，M = 207.04，空间群P21 / n，Z = 4，λ（MoKα）= 0.71073 A，μ（MoKα）= 3.13 mm-1，Dc = 1.699 g / cm3，Do = 1.66克/立方厘米，a = 7.846（2），b ＝ 1.175（2），c ＝ 12.578（2）A，β＝ 95