2-(5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetohydrazide | 459416-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)acetohydrazide
• CAS: 459416-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂S
• mdl: MFCD02730271
• 分子量: 252.297
• InChiKey: WRHQWNHCXGPWEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetohydrazide 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到ethyl-5-amino-1-(2-(5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-acetyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of Novel Thiophene and Thienopyrimidine Derivatives

  摘要：

  一种新合成的噻吩衍生物系列被制备并测试其抗增殖活性，包括乙基-4,5-二甲基-2-(3-(3,4,5-三甲氧基苯)硫脲基)噻吩-3-羧酸乙酯 3，乙基-2-[(2-(二甲氨基)乙氧基)硫代](甲烯氨基)]-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 9，噻吩嘧啶类化合物 4、7、10–20，三氮唑噻吩嘧啶类化合物 5、6。合成化合物的结构通过元素分析、红外光谱、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据得到确认。结果表明，合成的化合物在乳腺癌细胞系上的活性高于结肠癌细胞系，本研究中最有效的化合物是化合物 3 和 13，对 MDA-MB-231（乳腺癌）和 HT-29（结肠癌）细胞系具有显著活性，化合物 3 的 IC50 值为 (40.68, 49.22 μM)，化合物 13 的 IC50 值为 (34.04, 45.62 μM)。此外，化合物 4–6 和 9 对乳腺癌细胞系表现出中等活性，而化合物 15、19 和 20 则未显示活性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1358679
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-2-(5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(5,6-dimethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of Novel Thiophene and Thienopyrimidine Derivatives

  摘要：

  一种新合成的噻吩衍生物系列被制备并测试其抗增殖活性，包括乙基-4,5-二甲基-2-(3-(3,4,5-三甲氧基苯)硫脲基)噻吩-3-羧酸乙酯 3，乙基-2-[(2-(二甲氨基)乙氧基)硫代](甲烯氨基)]-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 9，噻吩嘧啶类化合物 4、7、10–20，三氮唑噻吩嘧啶类化合物 5、6。合成化合物的结构通过元素分析、红外光谱、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据得到确认。结果表明，合成的化合物在乳腺癌细胞系上的活性高于结肠癌细胞系，本研究中最有效的化合物是化合物 3 和 13，对 MDA-MB-231（乳腺癌）和 HT-29（结肠癌）细胞系具有显著活性，化合物 3 的 IC50 值为 (40.68, 49.22 μM)，化合物 13 的 IC50 值为 (34.04, 45.62 μM)。此外，化合物 4–6 和 9 对乳腺癌细胞系表现出中等活性，而化合物 15、19 和 20 则未显示活性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1358679