2-tert-butyl-4,6-bis(methylthio)-1,3,5-triazine | 1620330-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-tert-butyl-4,6-bis(methylthio)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-4,6-bis(methylsulfanyl)-1,3,5-triazine；2-tert-butyl-4,6-bis(methylsulfanyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 1620330-06-4
• 化学式: C₉H₁₅N₃S₂
• 分子量: 229.37
• InChiKey: PCPVYMAEYLHPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-tert-butyl-4,6-bis(methylthio)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过腈的交叉交叉三聚反应一锅法合成1,3,5-三嗪衍生物：一种机理方法

  摘要：

  等摩尔量的腈与三氟甲磺酸酐或三氟甲磺酸在低温下反应，生成中间体腈盐，该中间体盐随后在较高的温度下与2当量的不同腈反应，形成2,4废弃的6位取代的1,3， 5-三嗪产量中等至良好。该合成方法也已经用于制备具有三个不同取代基的1,3,5-三嗪。根据基于通过可逆途径形成的中间体腈盐的相对稳定性的机理来解释结果。当在除腈以外的不同亲核试剂存在下进行反应时，使用苄基氰作为第二腈形成取代的异喹啉可支持所提出的中间体的假定机理和结构。理论计算和反应监测1 H和13 C NMR光谱与所提出的机理途径一致。

  DOI：

  10.1021/jo501144v

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,3,5-Triazine Derivatives via Controlled Cross-Cyclotrimerization of Nitriles: A Mechanism Approach
  作者：Antonio Herrera、Alberto Riaño、Ramón Moreno、Bárbara Caso、Zulay D. Pardo、Israel Fernández、Elena Sáez、Dolores Molero、Angel Sánchez-Vázquez、Roberto Martínez-Alvarez

  DOI：10.1021/jo501144v

  日期：2014.8.1

  results are explained in terms of a mechanism based on the relative stability of the intermediate nitrilium salts that are formed through a reversible pathway. The formation of a substituted isoquinoline using benzyl cyanide as the second nitrile supports the postulated mechanism as well as the structure of derivatives of the proposed intermediate when the reaction is carried out in the presence of different

  等摩尔量的腈与三氟甲磺酸酐或三氟甲磺酸在低温下反应，生成中间体腈盐，该中间体盐随后在较高的温度下与2当量的不同腈反应，形成2,4废弃的6位取代的1,3， 5-三嗪产量中等至良好。该合成方法也已经用于制备具有三个不同取代基的1,3,5-三嗪。根据基于通过可逆途径形成的中间体腈盐的相对稳定性的机理来解释结果。当在除腈以外的不同亲核试剂存在下进行反应时，使用苄基氰作为第二腈形成取代的异喹啉可支持所提出的中间体的假定机理和结构。理论计算和反应监测1 H和13 C NMR光谱与所提出的机理途径一致。