2-(三乙基硅烷基)乙醇 | 2916-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 2-(三乙基硅烷基)乙醇
• 英文名称: 2-(triethylsilyl)ethanol
• 英文别名: 2-triethylsilylethanol；1,1,1-triethyl-1-silapropane-3-ol；<2-Hydroxy-aethyl>-triaethyl-silan；Triaethyl-<2-hydroxy-aethyl>-silan；2--aethanol；Triethyl-(2-hydroxyethyl)-silan
• CAS: 2916-67-8
• 化学式: C₈H₂₀OSi
• 分子量: 160.332
• InChiKey: OLQKEDRMGAUFJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三乙基硅烷基)乙醇 在 四氮唑 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 41.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Krotz, Achim H.; Wheeler, Patrick; Ravikumar, Vasulinga T., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2584 - 2587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(triethylsilyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.3 g的产率得到2-(三乙基硅烷基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的烯丙基硅烷的立体选择性合成

  摘要：

  铑催化的2-（三异丙基甲硅烷基）乙基芳基乙酸酯和乙烯基重氮乙酸酯的分解导致Z-烯丙基硅烷的立体选择性形成。据认为，这种转变是通过甲硅烷基化的分子内C–H官能化形成β-内酯中间体，然后进行甲硅烷基活化的二氧化碳挤出而进行的。

  DOI：

  10.1021/ol4028978

文献信息

• Organometallic compounds of group III
  作者：John J. Eisch、G.Ronald Husk

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93028-6

  日期：1974.1

  1-diphenylethylene; 1,1-diphenylallene; 1,1-diphenyl-1,3-butadiene; acenaphthylene; triethylvinylsilane; and triphenylvinylsilane. The sites of the resulting carbon—aluminum bonds in the adducts have been deduced by a combination of NMR spectroscopy, hydrolysis with D2O, oxidation and carbonation. Hydralumination of 1,1-diphenylethylene gave only the 1,1-diphenyl-2-aluminoethane adduct; 1,1-diphenylallene gave a

  为了评价在的hydralumination空间和电子因素p π -和d π共轭烯烃，下述化合物已经与二异丁基氢化处理：1,1-二苯基乙烯; 1,1-二苯丙二烯; 1,1-二苯基-1,3-丁二烯; ena 三乙基乙烯基硅烷；和三苯基乙烯基硅烷。加合物中碳-铝键的位点已通过NMR光谱，D 2水解的组合推论得出O，氧化和碳化。1，1-二苯基乙烯的水合仅得到1，1-二苯基-2-铝乙烷加合物；1,1-二苯基丙烯得到3-铝-1,1-二苯基-和3-铝-3,3-二苯基-丙烯的混合物，其比例随存在的路易斯碱而变化。和1,1-二苯基-1,3-丁二烯与4-铝-1,1-二苯基-1-丁烯和1-铝-1,1-二苯基-2-丁烯的混合物，其组成同时受到动力学和热力学控制。两种乙烯基硅烷都给出了1-甲硅烷基-1-铝-和1-甲硅烷基-2-铝-乙烷与二异丁基氢化铝的混合物。当三乙基（乙烯基）硅烷与三分之一摩尔的三异丁基铝一起加热
• Aminosilanes as two-electron donors: A technological application of radical cation chemistry
  作者：Ian R Gould、Stephen A Godleski、Paul A Zielinski、Samir Farid

  DOI：10.1139/v03-073

  日期：2003.6.1

  sensitizers in silver halide photography. Here, we describe studies of the nucleophile-assisted cleavage reactions of the C—Si bonds in their radical cations. Water is identified as a useful nucleophile. It is found that the kinetics of these reactions are best described by taking into account a radical cation – water complex. The cleavage reactions are also controlled by steric effects at silicon and

  氨基硅烷具有适当的结构特征，可用作卤化银摄影中的双电子敏化剂。在这里，我们描述了 C 12 Si 键在其自由基阳离子中的亲核辅助裂解反应的研究。水被确定为有用的亲核试剂。发现这些反应的动力学最好通过考虑自由基阳离子 ?? 水复合体。裂解反应也受硅的空间效应和羧酸盐基团的邻近性控制，该羧酸盐基团可以改变水的亲核性。裂解形成α-氨基自由基，可以向作为溶液相电子受体的9,10-二氰基蒽提供第二个电子。关键词：硅烷，自由基阳离子，双电子敏化，碎裂，空间效应。
• Process for synthesis of silyl alcohols
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05113005A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Novel silyl alcohols having bulky substituents bonded to the silicon, and the silyl group attached to a carbon include the preferred 2-silyl-ethan-1-ols. A method for synthesizing silyl substituted alcohols include hydrosilation of a vinylic ester, especially vinyl acetate, followed by hydrolysis in mild base. The silyl alcohols are useful in preparing phosphorylating reagents for phosphorylating an oligonucleotide. The phosphorylated intermediate bearing the silyl group may be separated from failure product on the basis of bulky substituents on the silyl protecting group, which is later removed, e.g. by fluoride ion.

  具有键合到硅的笨重取代基的新型硅基醇，以及附加到碳上的硅基团包括首选的2-硅基乙烷-1-醇。一种合成硅基取代醇的方法包括对乙烯酸酯进行氢硅烷化，特别是乙酸乙烯酯，然后在温和碱性条件下水解。硅基醇可用于制备磷酸化试剂，用于磷酸化寡核苷酸。带有硅基团的磷酸化中间体可以根据硅基保护基上的笨重取代基与失败产物分离，后者可以通过氟化物离子等方法去除硅基保护基。
• Silyl phosphorylating reagents and methods of using them
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05380835A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Oligonucleotide phosphorylating reagents wherein the silyl moiety has three bulky substituents, such as phenyl or t-butyl, and the silyl moiety is attached to the carbon of an ethanol group whose hydroxyl is an activated phosphate group. The preferred compound is 2-triphenylsilylethyl-2-cyanoethyl-N,N diisopropylaminophosphoramidite. The method of using this reagent to phosphorylate the 5'-OH of nucleosides and oligonucleotides is also disclosed. Nucleosides and nucleotides whose 5'-OH has been phosphorylated by the above reagent are also disclosed. The phosphorylated intermediate bearing the silyl group may be separated from failure product on the basis of bulky substituents on the silyl protecting group, which can be later removed by fluoride ion.

  寡核苷酸磷酸化试剂，其中硅烷基具有三个笨重的取代基，例如苯基或叔丁基，并且硅烷基连接到乙醇基的碳上，其羟基是活化的磷酸酯基团。首选化合物是2-三苯基硅基乙基-2-氰基乙基-N，N-二异丙基氨基磷酰胺酯。还公开了使用该试剂磷酸化核苷和寡核苷酸的方法。还公开了其5'-OH已被上述试剂磷酸化的核苷和核苷酸。带有硅基团的磷酸化中间体可以基于硅烷保护基上的笨重取代基与失败产物分离，后者可以通过氟化物离子去除。
• Substituted silyl alcohols
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05159095A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  Novel silyl alcohols having bulky substituents bonded to the silicon, and the silyl group attached to a carbon include the preferred 2-silyl-ethan-1-ols. A method for synthesizing substituted alcohols include hydrosilation of a vinylic ester, especially vinyl acetate, followed by hydrolysis in mild base. The silyl alcohols are useful in preparing phosphorylating reagents for phosphorylating an oligonucleotide. The phosphorylated intermediate bearing the silyl group may be separated from failure product on the basis of bulky substituents on the silyl protecting group, which is later removed, e.g. by fluoride ion.

  具有与硅键合的臂粗取代基团的新型硅基醇，以及连接到碳上的硅基团包括首选的2-硅基-乙醇-1-醇。合成取代醇的方法包括烯基酯的氢硅烷化，特别是乙烯基醋酸酯，随后在温和碱性条件下水解。这些硅基醇在制备用于磷酸化寡核苷酸的磷酸化试剂方面很有用。带有硅基团的磷酸化中间体可以根据硅基保护基团上的臂粗取代基团与失败产物分离，随后可通过氟化物离子等方法去除该保护基团。