6-hydroxy-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid | 380239-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 6-hydroxy-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-hydroxy-1,4-benzodioxine-2-carboxylic acid
• CAS: 380239-19-0
• 化学式: C₉H₆O₅
• 分子量: 194.144
• InChiKey: COQSIKHGYHREBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C
• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-NICOTINOYLOXY-2-{4-[BIS-(4-FLUOROPHENYL) METHYL]PIPERAZIN-1-YLCARBONYL}-1,4-BENZODIOXIN
  参考文献：
  名称：

  A Novel Series of 2,6,7-Substituted 2,3-Dihydro-1,4-Benzodioxin and 2,6,7-Substituted 1,4-Benzodioxin Derivatives as Lipid Peroxidation Inhibitors. Structure−Activity Relationships for High Inhibition of Human Low-Density Lipoprotein Peroxidation

  摘要：

  A series of 6- or 7-substituted 2-carboxamido- or 2-(aminomethyl)-1,4-benzodioxin and -2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives were synthesized and evaluated to determine the necessary structural requirements for a high inhibition of human low-density lipoprotein copper-induced peroxidation. The most active compounds (21, 25, 28, 36, and 37) were found between 5 and > 45 times more active than probucol itself. Due to both their potency and their structural features, compounds 25 and 36 were selected with others for complementary in vitro and in vivo investigations. Both of them exhibit calcium antagonist properties in the same range of potency as flunarizine itself. Compound 36 was also found to have significant hypolipaemic activity in mice at 100 and 300 mg/kg po, while compound 25 proved to be clearly active in a normobar hypoxia test.

  DOI：

  10.1021/jm0108045
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-hydroxy-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Series of 2,6,7-Substituted 2,3-Dihydro-1,4-Benzodioxin and 2,6,7-Substituted 1,4-Benzodioxin Derivatives as Lipid Peroxidation Inhibitors. Structure−Activity Relationships for High Inhibition of Human Low-Density Lipoprotein Peroxidation

  摘要：

  A series of 6- or 7-substituted 2-carboxamido- or 2-(aminomethyl)-1,4-benzodioxin and -2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives were synthesized and evaluated to determine the necessary structural requirements for a high inhibition of human low-density lipoprotein copper-induced peroxidation. The most active compounds (21, 25, 28, 36, and 37) were found between 5 and > 45 times more active than probucol itself. Due to both their potency and their structural features, compounds 25 and 36 were selected with others for complementary in vitro and in vivo investigations. Both of them exhibit calcium antagonist properties in the same range of potency as flunarizine itself. Compound 36 was also found to have significant hypolipaemic activity in mice at 100 and 300 mg/kg po, while compound 25 proved to be clearly active in a normobar hypoxia test.

  DOI：

  10.1021/jm0108045

文献信息

• Substituted benzodioxins
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05420132A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein: X represents O, S or H.sub.2, R and R' each represents hydrogen or together form a bond, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as defined in the description. useful in the treatment or prevention of disorders involving oxidative processes.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：X代表O、S或H.sub.2，R和R'各代表氢或共同形成键，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如描述中所定义。用于治疗或预防涉及氧化过程的疾病。
• New substituted benzodioxins
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05439909A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein: X represents O, S or H.sub.2, R and R' each represents hydrogen or together form a bond, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as defined in the description. useful in the treatment or prevention of disorders involving oxidative processes.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：X代表O，S或H.sub.2，R和R'分别代表氢或共同形成键，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如描述中所定义。在治疗或预防涉及氧化过程的疾病中有用。
• Benzodioxines substituées, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0624582A1

  公开（公告）日：1994-11-17

  Composés de formule générale (I) :    dans laquelle : X représente O, S ou H₂, R et R' représentent chacun l'hydrogène, ou forment ensemble une liaison, R₁, R₂, R₃ et R₄ sont tels que définis dans la description, Ces composés trouvent leur application en thérapeutique dans le traitement ou la prévention des affections où interviennent des processus oxydatifs.

  通式(I)化合物： 其中 X 代表 O、S 或 H₂、 R 和 R'各自代表氢，或共同形成一个键、 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 如说明中所定义、 这些化合物可用于治疗或预防涉及氧化过程的疾病。
• Dérivés 7,12-dioxa-benzo [a] anthracéniques substitués, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0841337A1

  公开（公告）日：1998-05-13

  L'invention concerne les composés de formule générale (I): dans laquelle R1, R2, X et Y sont tels que définis dans la description, leurs isomères géométriques et /ou optiques, et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Les composés de formule (I) possèdent d'intéressantes propriétés pharmacologiques. Ils ont une excellente cytotoxicité in vitro non seulement sur des lignées leucémiques mais également sur des lignées de tumeurs solides, ils ont également une action sur le cycle cellulaire et sont actifs in vivo, sur un modèle leucémique. Ces propriétés permettent leur utilisation en thérapeutique en tant qu'agents antitumoraux.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 其中 R1、R2、X 和 Y 如描述中所定义，它们的几何异构体和/或光学异构体，以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 式（I）化合物具有有趣的药理特性。它们不仅对白血病细胞系，而且对实体瘤细胞系都具有出色的体外细胞毒性，它们还能影响细胞周期，并在白血病模型中具有体内活性。这些特性意味着它们可以作为抗肿瘤药物用于治疗。
• US5420132A
  申请人：——

  公开号：US5420132A

  公开（公告）日：1995-05-30