1-(3,5-dimethylphenyl)piperidin-2-one | 1225882-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylphenyl)piperidin-2-one
• CAS: 1225882-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: RXCAUZLAFWDKEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-azidopentanoyl chloride 、 间二甲苯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到1-(3,5-dimethylphenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效，新颖的合成取代的N-芳基内酰胺的方法

  摘要：

  一种快速有效的一锅法，用于在室温下通过路易斯酸（即EtAlCl 2）使各种相应的取代的芳烃与各种ω-叠氮基链烷酰氯反应来合成取代的N-芳基内酰胺通过原位参与Friedel-Crafts反应，然后进行分子内Schimdt重排，开发出了良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c2ob26230d

文献信息

• Efficient, One-Pot, BF3·OEt2-Mediated Synthesis of Substituted N-Aryl Lactams
  作者：Devdutt Chaturvedi、Amit Chaturvedi、Nisha Mishra、Virendra Mishra

  DOI：10.1055/s-0032-1317326

  日期：——

  A quick, efficient, one-pot, BF3·OEt2-mediated synthesis of substituted N-aryl lactams in good to excellent yields by reaction of various substituted arenes with a variety of ω-azido alkanoic acid chlorides at room temperature is reported.

  报道了一种快速、高效、一锅法、BF3·OEt2 介导的取代 N-芳基内酰胺合成，通过各种取代的芳烃与各种 ω-叠氮基链烷酰氯在室温下反应，收率良好。
• Copper‐Mediated Intramolecular Amidation/C−N‐Coupling Cascade Sequence: Straightforward One‐Pot Synthesis of N‐Aryl γ‐ and δ‐Lactams by Using Amino Acids as Precursors
  作者：Sushobhan Chowdhury、Gunjan Chauhan、Ajay Kumar、Bipin Chaturvedi、Chinmaya Behera

  DOI：10.1002/ejoc.202200850

  日期：2022.11.7

  In this work, an operationally simple, one-pot, straightforward synthesis of N-aryl γ- and δ-lactams has been disclosed. Readily available, cheap γ-/δ-amino acids and aryl halides were used as starting materials to synthesize a variety of N-aryl γ- and δ-lactams by using copper-mediated cascade intramolecular amidation/C−N-coupling sequence.

  在这项工作中，已经公开了一种操作简单、一锅法、直接合成 N-芳基 γ-和 δ-内酰胺的方法。使用容易获得的廉价 γ-/δ-氨基酸和芳基卤化物作为起始材料，通过使用铜介导的级联分子内酰胺化/C-N-偶联序列合成各种 N-芳基 γ-和 δ-内酰胺。