phenyldi-n-butylchlorosilane | 114953-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: phenyldi-n-butylchlorosilane
• 英文别名: dibutylphenylchlorosilane；Dibutyl-chloro-phenylsilane
• CAS: 114953-59-2
• 化学式: C₁₄H₂₃ClSi
• 分子量: 254.875
• InChiKey: SRKDYNWRBVFFIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyldi-n-butylchlorosilane 在 正丁基锂 、 三丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1,1-di-n-butyl-3-(2,6-diisopropylphenoxy)-1H-1-benzosilole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzosiloles by Intramolecular anti-Hydroarylation via ortho-C–H Activation of Aryloxyethynyl Silanes

  摘要：

  Straightforward synthesis of benzosiloles was achieved by the invention of Pd/acid-catalyzed intramolecular anti-hydroarylation of aryloxyethynyl(aryl)-silanes via ortho-C-H bond activation. The aryloxy group bound to the ethynyl carbon is the key factor for this transformation.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08055
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-[(5-methyl-3-phenyl-oxazole-4-carbonyl)amino]benzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenyldi-n-butylchlorosilane
  参考文献：
  名称：

  高价物种的反应性：阴离子五配位硅配合物对亲核试剂的反应

  摘要：

  已经研究了阴离子五配位硅配合物 [RSi(O2C6H4-o)2]-Na+1 与亲核试剂的反应性。1 可以被金属氢化物还原为有机硅烷 RSiH3。与过量的格氏试剂或有机锂试剂（R'MgX 或 R'Li）反应得到四有机硅烷 RSiR'3。当仅将两摩尔当量的格氏试剂 (R'MgX) 或锂试剂 (R'Li) 添加到配合物 1 时，可以制备功能性硅烷 RR'2SiX。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.101

文献信息

• Modular Approach to Silicon-Bridged Biaryls: Palladium-Catalyzed Intramolecular Coupling of 2-(Arylsilyl)aryl Triflates
  作者：Masaki Shimizu、Kenji Mochida、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200804146

  日期：2008.12.1
• Synthesis of monomeric and oligomeric carbodiimides with polysilane and siloxane fragments
  作者：G.A. Razuvaev、A.S. Gordetsov、A.P. Kozina、T.N. Brevnova、V.V. Semenov、S.E. Skobeleva、N.A. Boxer、Yu.I. Dergunov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99747-x

  日期：1987.7
• Synthesis of Benzosiloles by Intramolecular <i>anti</i>-Hydroarylation via <i>ortho</i>-C–H Activation of Aryloxyethynyl Silanes
  作者：Yasunori Minami、Yuta Noguchi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jacs.7b08055

  日期：2017.10.11

  Straightforward synthesis of benzosiloles was achieved by the invention of Pd/acid-catalyzed intramolecular anti-hydroarylation of aryloxyethynyl(aryl)-silanes via ortho-C-H bond activation. The aryloxy group bound to the ethynyl carbon is the key factor for this transformation.
• Reactivity of Hypervalent Species: Reactions of Anionic Penta-Coordinated Silicon Complexes towards Nucleophiles
  作者：Alain Boudin、Geneviève Cerveau、Claude Chuit、Robert J. P. Corriu、Catherine Reye

  DOI：10.1246/bcsj.61.101

  日期：1988.1

  The reactivity of anionic penta-coordinated silicon complexes [RSi(O2C6H4-o)2]−Na+ 1 with nucleophilic reagents has been studied. 1 can be reduced to organosilanes RSiH3 by metallic hydrides. Reactions with an excess of Grignard or organolithium reagents (R′MgX or R′Li) gave tetraorganosilanes RSiR′3. When only two molar equivalents of Grignard reagents (R′MgX) or lithium reagents (R′Li) are added

  已经研究了阴离子五配位硅配合物 [RSi(O2C6H4-o)2]-Na+1 与亲核试剂的反应性。1 可以被金属氢化物还原为有机硅烷 RSiH3。与过量的格氏试剂或有机锂试剂（R'MgX 或 R'Li）反应得到四有机硅烷 RSiR'3。当仅将两摩尔当量的格氏试剂 (R'MgX) 或锂试剂 (R'Li) 添加到配合物 1 时，可以制备功能性硅烷 RR'2SiX。