(S)-N-{2-[hydroxy(diphenyl)methyl]phenyl}pyrrolidine-2-carboxamide | 1159266-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-N-{2-[hydroxy(diphenyl)methyl]phenyl}pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (S)-N-(2-(hydroxydiphenylmethyl)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide；(s)-N-{2-[hydroxy-(diphenyl)methyl]phenyl}pyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-N-[2-[hydroxy(diphenyl)methyl]phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1159266-73-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: YIGMUGYTFQXBND-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solvent: Toluene)
• 沸点：
  614.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-N-{2-[hydroxy(diphenyl)methyl]phenyl}pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  New (S)-proline derivatives as catalysts for the enantioselective aldol reaction

  摘要：

  (2S)-N-2-[(R)-羟基(苯基)甲基]苯基吡咯烷-2-甲酰胺、(2S)-N-{2-[(S)-羟基(苯基)甲基]苯基}吡咯烷-2-甲酰胺、和 (S)-N-{2-[羟基-（二苯基）甲基]苯基}吡咯烷-2-甲酰胺，并将其作为 4-硝基苯甲醛与丙酮进行不对称醛醇反应的催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0259-0

文献信息

• Highly Efficient Small Organic Molecules for Enantioselective Direct Aldol Reaction in Organic and Aqueous Media
  作者：Monika Raj Vishnumaya、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo900548f

  日期：2009.6.5

  A series of highly efficient organocatalysts have been derived from naturally available amino acids for carrying out enantioselective direct aldol reaction in both organic and aqueous medium. The aldol products were obtained in high diastereoselectivities (up to 99:1) and enantioselectivities (up to >99% ee) for a broader range of substrates using 1 mol % of a catalyst. The results demonstrate that

  已经从天然可用的氨基酸衍生出了一系列高效的有机催化剂，用于在有机和水性介质中进行对映选择性的直接羟醛反应。使用1 mol％的催化剂，可以在更大范围的底物上以高非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高> 99％ee）获得醛醇产物。结果表明，有机催化剂的结构特征对于在水性介质中获得高光学纯度的醛醇加合物具有至关重要的作用。此外，已经说明了水在增加反应速率和对映选择性中的作用。而且，醛醇缩合产物已被用于手性氨基醇的合成中，手性氨基醇用作建立复杂的天然产物的有用的中间体。
• New (S)-proline derivatives as catalysts for the enantioselective aldol reaction
  作者：V. I. Maleev、Z. T. Gugkaeva、M. A. Moskalenko、A. T. Tsaloev、K. A. Lyssenko

  DOI：10.1007/s11172-009-0259-0

  日期：2009.9

  (2S)-N-2-[(R)-Hydroxy(phenyl)methyl]phenylpyrrolidine-2-carboxamide, (2 S)-N-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]phenyl}pyrrolidine-2-carboxamide, and (S)-N-2-[hydroxy-(diphenyl)methyl]phenyl}pyrrolidine-2-carboxamide were obtained and tested as catalysts for an asymmetric aldol reaction of 4-nitrobenzaldehyde with acetone.

  (2S)-N-2-[(R)-羟基(苯基)甲基]苯基吡咯烷-2-甲酰胺、(2S)-N-2-[(S)-羟基(苯基)甲基]苯基}吡咯烷-2-甲酰胺、和 (S)-N-2-[羟基-（二苯基）甲基]苯基}吡咯烷-2-甲酰胺，并将其作为 4-硝基苯甲醛与丙酮进行不对称醛醇反应的催化剂进行了测试。