4-bromophenyl 4-methylbenzoate | 79796-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-bromophenyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: (4-Bromophenyl) 4-methylbenzoate
• CAS: 79796-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: DIYAZWAHPXYDNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  385.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氟甲烷 、 4-bromophenyl 4-methylbenzoate 在 nickel(II) iodide 、 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-(fluoromethyl)phenyl-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  镍通过还原性交叉偶联催化（杂）芳基溴的单氟甲基化†

  摘要：

  已经开发出通过还原性交叉偶联的轻度和有效的镍催化的（杂）芳基溴化物的镍催化的直接单氟甲基化。该方法显示出良好的效率，宽泛的官能团相容性以及对具有丰富工业原料BrCH 2 F的芳基和杂芳基溴化物的适用性。该策略为合成用于药物发现的单氟甲基化分子提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc03737c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 对甲基苯甲酰氯 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-bromophenyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Isolation of an inclusion complex of naphthol and its benzoate as an intermediate in the solvent-free benzoylation reaction of naphthol

  摘要：

  通过红外光谱监测发现，萘酚的无溶剂苯甲酰化是通过萘酚及其苯甲酸酯的包合物中间体进行的。

  DOI：

  10.1039/b303060c

文献信息

• The Synthesis of Phenyl Carboxylates from<i>p</i>-Bromophenol and Carboxylic Acids
  作者：Shizunobu Hashimoto、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.2839

  日期：1981.9

  The reaction of p-bromophenol with carboxylic acids in the presence of triphenylphosphine and triethylamine proceeded at a high temperature, with the elimination of hydrogen bromide, to give phenyl carboxylates and small amounts of p-bromophenyl carboxylates.

  在三苯基膦和三乙胺存在下，对溴苯酚与羧酸的反应在高温下进行，溴化氢被消除，生成苯基羧酸盐和少量的对溴苯基羧酸盐。
• Sodium cyanide‐promoted copper‐catalysed aerobic oxidative synthesis of esters from aldehydes
  作者：Najmeh Nowrouzi、Mohammad Abbasi、Maryam Bagheri

  DOI：10.1002/aoc.3766

  日期：2017.11

  A simple and efficient copper‐catalysed procedure for oxidative esterification of aldehydes with alcohols and phenols mediated by sodium cyanide, using air as a clean oxidant, is described. A variety of aromatic aldehydes and structurally different alcohols and phenols reacted efficiently, and the product esters were obtained in good to excellent yields under normal atmospheric and solvent‐free conditions

  描述了一种简单有效的铜催化方法，该方法使用空气作为清洁氧化剂，通过氰化钠介导的醛与醇和酚的氧化酯化反应。各种芳族醛以及结构上不同的醇和酚都能有效地反应，在正常的大气压和无溶剂条件下，所获得的产物酯的收率好至极好。
• A Novel Synthesis of Phenyl Carboxylates
  作者：Shizunobu Hashimoto、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.2227

  日期：1981.7

  The direct synthesis of phenyl carboxylates from phenols and carboxylic acids is reported. The reactions proceeded easily when triphenylphosphine and carbon tetrachloride were used as dehydrating agents in the presence of a tertiary amine at room temperature, thus giving esters in high yields.

  报道了从苯酚和羧酸直接合成苯基羧酸盐。在室温下，在叔胺存在下，以三苯基膦和四氯化碳为脱水剂，反应容易进行，从而得到高产率的酯。
• Evidence of Substituent-Induced Electronic Interplay. Effect of the Remote Aromatic Ring Substituent of Phenyl Benzoates on the Sensitivity of the Carbonyl Unit to Electronic Effects of Phenyl or Benzoyl Ring Substituents
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Paavo Pasanen

  DOI：10.1021/jo035521u

  日期：2004.5.1

  Carbonyl carbon 13C NMR chemical shifts δC(CO) measured in this work for a wide set of substituted phenyl benzoates p-Y-C6H4CO2C6H4-p-X (X = NO2, CN, Cl, Br, H, Me, or MeO; Y = NO2, Cl, H, Me, MeO, or NMe2 ) have been used as a tool to study substituent effects on the carbonyl unit. The goal of the work was to study the cross-interaction between X and Y in that respect. Both the phenyl substituents

  羰基碳13个C NMR化学位移δ Ç（C O）在这项工作中测量了一系列广泛取代的苯基甲酸酯的p -YC 6 ħ 4 CO 2 C ^ 6 ħ 4 - p -X（X = NO 2，CN，氯，Br，H，Me或MeO； Y = NO 2，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）已用作研究取代基对羰基单元影响的工具。这项工作的目的是研究X和Y在这方面的交互作用。两个苯基取代基X和取代基苯甲酰Y具有上δ反向效应Ç（CO）。吸电子的取代基引起屏蔽，而给电子的取代基具有相反的影响，电感和共振效应都很大。X和Y之间交叉相互作用的存在可以清楚地证实。远程芳族环取代基的电子效应系统地改变了C O基团对苯基或苯甲酰基环取代基的电子效应的敏感性。吸电子在一个环取代基降低δ的灵敏度Ç（CO）取代另一个环，而供电子取代基反过来影响灵敏度。建议的结果可以用不同共振结构的贡献的取代基敏感平衡来解释（电子离域，方案1）。
• High-valent Cu(<scp>iii</scp>)–CF₃ compound-mediated esterification reaction
  作者：Ming-Suo Dai、Zhen-Mei Zheng、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/d2ob02166h

  日期：——

  mediate ester synthesis from carboxyl acids and alcohols/phenols. Carboxylic acids are transformed to trifluoromethyl ester and acyl fluoride activated species that interact with each other. The broad substrate scope and late-stage application of this method are demonstrated. This study opens up new opportunities to develop interesting reactions using Cu(III)–CF3 compounds without transferring a CF3

  Cu( III )–CF 3化合物在本文中被报道为新型偶联剂，可介导羧酸和醇/酚的酯合成。羧酸转化为三氟甲酯和酰基氟活化物质，它们相互作用。证明了该方法的广泛底物范围和后期应用。这项研究开辟了新的机会，可以使用 Cu( III )–CF 3化合物开发有趣的反应，而无需将 CF 3基团转移到产品中。