2-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 692282-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine；2-(4-Methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine；2-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 692282-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃S
• 分子量: 295.408
• InChiKey: MAWHPVHXVRSCFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine 、 异氰酸乙酯 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以22%的产率得到N-[2-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[b]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-N'-ethylurea
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶及其后续官能化

  摘要：

  通过在微波辐射下使2-氨基-3-氰基噻吩与芳基腈反应，合成了新的4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶。用乙酸酐和几种异氰酸酯对4-氨基进行官能化。 2-氨基-3-氰基噻吩-4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-微波辐射

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218770
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 、 对甲苯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶及其后续官能化

  摘要：

  通过在微波辐射下使2-氨基-3-氰基噻吩与芳基腈反应，合成了新的4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶。用乙酸酐和几种异氰酸酯对4-氨基进行官能化。 2-氨基-3-氰基噻吩-4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-微波辐射

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218770

文献信息

• Exploring the scope of the Gewald reaction: Expansion to a four-component process
  作者：M. Saeed Abaee、Atefeh Hadizadeh、Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad R. Halvagar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.071

  日期：2017.4

  An efficient four-component reaction was developed to take advantage of the reactivity of the 2-aminothiophene-3-carbonitrile functionality, which is obtained during the classical three-component Gewald reaction. Various α-methylene bearing ketones were reacted with malononitrile, elemental sulfur, and aryl/heteroarylnitrile derivatives in t-BuOH/NaOH to afford 2-arylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amines

  开发了一种有效的四组分反应，以利用2-氨基噻吩-3-甲腈官能团的反应性，这是在经典的三组分Gewald反应过程中获得的。使各种带有α-亚甲基的酮与丙二腈，元素硫和芳基/杂芳基腈衍生物在t- BuOH / NaOH中反应，以高收率提供2-芳基噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-胺。初步研究表明，该产品的光物理性质及其用作金属传感器的潜力。
• Microwave-Assisted Synthesis of 4-Amino-2-arylthieno[2,3-d]pyrimidines and Their Subsequent Functionalization
  作者：Stéphanie Hesse、Binbin Chen、Enrico Perspicace、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-0029-1218770

  日期：2010.7

  New 4-amino-2-arylthieno[2,3-d]pyrimidines were synthesized by reacting 2-amino-3-cyanothiophenes and aryl nitriles under microwave irradiation. Functionalization of 4-amino group was made by acetic anhydride and several isocyanates. 2-amino-3-cyanothiophenes - 4-amino-2-arylthi­eno[2,3-d]pyrimidines - microwave irradiation

  通过在微波辐射下使2-氨基-3-氰基噻吩与芳基腈反应，合成了新的4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶。用乙酸酐和几种异氰酸酯对4-氨基进行官能化。 2-氨基-3-氰基噻吩-4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-微波辐射