(3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis(3-fluorobenzylidene)piperidin-4-one | 1346226-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis(3-fluorobenzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis[(3-fluorophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 1346226-69-4
• 化学式: C₂₆H₂₁F₂NO
• 分子量: 401.456
• InChiKey: SJDWRYZWCMBXBE-FWSOMWAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 3-氟苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89.84%的产率得到(3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis(3-fluorobenzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The role of weak intermolecular C–H...F interactions in supramolecular assembly: Structural investigations on 3,5- dibenzylidene-piperidin-4-one and database analysis

  摘要：

  我们合成了含氟和不含氟的二亚苄基-4-哌啶酮，并利用 X 射线晶体学研究了它们的结构。有趣的是，与其他类似物相比，对氟取代的二亚苄基化合物具有 C-H...F 键一维堆积图案的特征。为了评估氢键供体和受体在一般和竞争情况下形成相互作用的能力，我们定义了统计描述符。利用这些新定义的参数对剑桥结构数据库进行的分析表明，有机晶体中的 C-H...F 相互作用具有很高的倾向性。目前的结构研究表明，氟驱动的分子间相互作用的作用要大得多，这种作用虽然微弱，但却具有指导和改变堆积的重要能力。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0091-6

文献信息

• The role of weak intermolecular C–H...F interactions in supramolecular assembly: Structural investigations on 3,5- dibenzylidene-piperidin-4-one and database analysis
  作者：R S RATHORE、N S KARTHIKEYAN、Y ALEKHYA、K SATHIYANARAYANAN、P G ARAVINDAN

  DOI：10.1007/s12039-011-0091-6

  日期：2011.7

  The fluorinated and non-fluorinated dibenzylidene-4-piperidones were synthesized and their structures examined using X-ray crystallography. Interestingly, the para-fluorosubstituted dibenzylidene compound, in contrast to other analogs, is characterized by C–H...F bonded one-dimensional packing motif. To evaluate the ability of hydrogen bond donors and acceptors for forming interactions, in general and competitive situation, we have defined statistical descriptors. Analysis of Cambridge Structural Database using these newly defined parameters reveals high propensity of C–H...F interactions in organic crystals. The present structural study suggests much larger role of fluorine driven intermolecular interactions that are even though weak, but possess significant ability to direct and alter the packing.

  我们合成了含氟和不含氟的二亚苄基-4-哌啶酮，并利用 X 射线晶体学研究了它们的结构。有趣的是，与其他类似物相比，对氟取代的二亚苄基化合物具有 C-H...F 键一维堆积图案的特征。为了评估氢键供体和受体在一般和竞争情况下形成相互作用的能力，我们定义了统计描述符。利用这些新定义的参数对剑桥结构数据库进行的分析表明，有机晶体中的 C-H...F 相互作用具有很高的倾向性。目前的结构研究表明，氟驱动的分子间相互作用的作用要大得多，这种作用虽然微弱，但却具有指导和改变堆积的重要能力。