(3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis(3-fluorobenzylidene)piperidin-4-one | 1346226-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis(3-fluorobenzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis[(3-fluorophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 1346226-69-4
• 化学式: C₂₆H₂₁F₂NO
• 分子量: 401.456
• InChiKey: SJDWRYZWCMBXBE-FWSOMWAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 3-氟苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89.84%的产率得到(3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis(3-fluorobenzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The role of weak intermolecular C–H...F interactions in supramolecular assembly: Structural investigations on 3,5- dibenzylidene-piperidin-4-one and database analysis

  摘要：

  我们合成了含氟和不含氟的二亚苄基-4-哌啶酮，并利用 X 射线晶体学研究了它们的结构。有趣的是，与其他类似物相比，对氟取代的二亚苄基化合物具有 C-H...F 键一维堆积图案的特征。为了评估氢键供体和受体在一般和竞争情况下形成相互作用的能力，我们定义了统计描述符。利用这些新定义的参数对剑桥结构数据库进行的分析表明，有机晶体中的 C-H...F 相互作用具有很高的倾向性。目前的结构研究表明，氟驱动的分子间相互作用的作用要大得多，这种作用虽然微弱，但却具有指导和改变堆积的重要能力。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0091-6