2-bromoethyl dimethyl phosphite | 753504-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: 2-bromoethyl dimethyl phosphite
• 英文别名: 2-bromoethyldimethylphosphite；Phosphorous acid, 2-bromoethyl dimethyl ester
• CAS: 753504-76-6
• 化学式: C₄H₁₀BrO₃P
• 分子量: 216.999
• InChiKey: FZTXGIUKIRPHID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-赤式-鞘氨醇 、 2-bromoethyl dimethyl phosphite 在 四溴化碳 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以89%的产率得到2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-(4E)-octadecenyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Cross Metathesis Route in Sphingomyelin Synthesis

  摘要：

  使用格拉布斯第二代催化剂对短链 Boc 鞘氨醇进行交叉复分解反应，以立体选择性的方式得到 Boc 鞘氨醇，收率很高。利用我们自己的磷酸化试剂，从获得的 Boc 鞘氨醇中高效合成了鞘磷脂。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1592
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙醇 、 氯-二甲氧基膦 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-bromoethyl dimethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  有效合成胆碱磷酸磷脂头基。

  摘要：

  为了寻找在温和条件下（其中二酰基甘油部分不被氧化）在磷脂中制备胆碱磷酸酯头基的有效方法，开发了一种使用亚磷酸三烷基酯和I 2进行磷酸化的方法。活性中间体是通过亚磷酸被I 2氧化而形成的磷酰碘。通过一锅反应，将2-溴乙醇，二甲基氯代亚磷酸二甲酯和醇（甘油二酯）高产率地转化为磷酸三酯。在第二反应中，将磷酸三酯脱甲基，并通过用三甲胺水溶液处理将乙基溴基转化为胆碱。该方法适用于十六烷基磷酸胆碱和1，2-二癸酰基-1-脱氧-1-硫代-sn-甘油-3-磷酸胆碱的合成。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00224-3

文献信息

• Photoaffinity-labeled sphingomyelin analogs and processes thereof
  申请人：Katsumura Shigeo

  公开号：US20050182265A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A photoaffinity-labeled sphingomyelin analog of the following formula: wherein R 1 is C 1-20 alkylene group, R 5 is C 1-20 alkyl group, aryl group or C 1-6 alkyl group substituted by aryl group, Z is photoaffinity-labeled group and Me is methyl group, or an optically active compound thereof.

  以下公式的光亲和标记鞘磷脂类似物： 其中R1是C1-20烷基基团，R5是C1-20烷基基团、芳基基团或由芳基基团取代的C1-6烷基基团，Z是光亲和标记基团，而Me是甲基基团， 或者是其光学活性化合物。
• Syntheses of sphingomyelin methylene, aza, and sulfur analogues by the versatile olefin cross-metathesis method
  作者：Tetsuya Yamamoto、Hiroko Hasegawa、Sekimi Ishii、Satoshi Kaji、Tatsuro Masuyama、Syuji Harada、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.018

  日期：2008.12

  The syntheses of optically homogeneous sphingomyelin analogues, which possess CH2, NH, and S instead of the phosphate oxygen connecting the phosphocholine head group to the sphingosine backbone, were successfully achieved by employing the olefin cross-metathesis protocol between 1-pentadecene and the amino alcohol parts possessing the suitable building block or functional group for construction of

  通过使用1-十五碳烯与氨基之间的烯烃交叉复分解规程成功地完成了光学均质的鞘磷脂类似物的合成，该类似物具有CH 2，NH和S，而不是将磷酸胆碱头基连接至鞘氨醇主链的磷酸氧具有用于构建磷酸胆碱部分的合适结构单元或官能团的醇部分。此外，还合成了荧光标记的鞘磷脂亚甲基类似物。
• Versatile Synthetic Method for Sphingolipids and Functionalized Sphingosine Derivatives via Olefin Cross Metathesis
  作者：Tetsuya Yamamoto、Hiroko Hasegawa、Toshikazu Hakogi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol062258l

  日期：2006.11.1

  and versatile method for the synthesis of various sphingolipids, such as sphingomyelin, ceramide, sphingosine, sphingosine 1-phosphate, and functionalized sphingosine derivatives, was established by two types of combinations of the olefin cross metathesis reaction. One reaction was between the same olefin part and appropriate amino alcohols, which were prepared starting from N-Boc-L-serine, and the other

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。
• Synthesis of sphingomyelin sulfur analogue and its behavior toward sphingomyelinase
  作者：Toshikazu Hakogi、Shinobu Fujii、Michio Morita、Kiyoshi Ikeda、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.020

  日期：2005.4

  The sulfur analogue of sphingomyelin was designed and stereoselectively synthesized from S-benzyl-N-Boc-cysteine. The introduction of the phosphoryl choline moiety was successfully achieved by our own method using 2-bromoethyl dimethyl phosphite and carbon tetrabromide followed by a trimethylamine treatment. The synthesized compound proved to be a useful substrate for monitoring the enzyme activity

  从S-苄基-N-Boc-半胱氨酸设计并立体选择性地合成鞘磷脂的硫类似物。磷酸基胆碱部分的引入通过我们自己的方法成功完成，使用2-溴乙基二甲基亚磷酸酯和四溴化碳，然后进行三甲胺处理。通过用巯基敏感试剂检测释放的巯基，证明合成的化合物是用于监测鞘磷脂酶的酶活性的有用底物。
• Novel Raman-tagged sphingomyelin that closely mimics original raft-forming behavior
  作者：Jin Cui、Shigeru Matsuoka、Masanao Kinoshita、Nobuaki Matsumori、Fuminori Sato、Michio Murata、Jun Ando、Hiroyuki Yamakoshi、Kosuke Dodo、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.014

  日期：2015.7

  Three Raman probes of sphingomyelin (SM) were synthesized and evaluated for their applicability to imaging experiments. One probe containing a hydroxymethyl-1,3-butadiyne moiety in the polar head group showed strong scattering. The solid-state H-2 NMR spectra of this probe in oriented bilayer membrane revealed excellent compatibility with natural SM in phase behavior since the probe undergoes phase separation to form raft-like liquid ordered (L-o) domains in the raft-mimicking mixed bilayers. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.