7-iodo-1,3-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl | 1244508-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 7-iodo-1,3-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl
• 英文别名: 7-iodo-1,3-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl；7-iodo-1,3-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazinyl
• CAS: 1244508-25-5
• 化学式: C₁₉H₁₅IN₃
• 分子量: 412.253
• InChiKey: GXNBRCMFQSDCIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-1,3-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到7-(fur-2-yl)-1,3-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-aryl/heteraryl-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazinyls via palladium catalyzed Stille and Suzuki-Miyaura reactions

  摘要：

  Stille 反应和 7-碘-1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基的 Suzuki-Miyaura 反应是利用稳定的有机自由基进行交叉偶联反应的罕见实例。在大多数情况下，Stille 反应和 Suzuki-Miyaura 反应的产率都很高，但后者更清洁，而前者更快，并伴有 1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7(H)-酮作为副产物。我们采用标准的光谱和分光手段合成了一系列 7-芳基和 7-杂芳基-1,2,4-苯并三嗪，并对其进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c1ob05167a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-N'-phenylbenzenecarbohydrazonamide 在 10% palladium on activated charcoal 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到7-iodo-1,3-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-aryl/heteraryl-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazinyls via palladium catalyzed Stille and Suzuki-Miyaura reactions

  摘要：

  Stille 反应和 7-碘-1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基的 Suzuki-Miyaura 反应是利用稳定的有机自由基进行交叉偶联反应的罕见实例。在大多数情况下，Stille 反应和 Suzuki-Miyaura 反应的产率都很高，但后者更清洁，而前者更快，并伴有 1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7(H)-酮作为副产物。我们采用标准的光谱和分光手段合成了一系列 7-芳基和 7-杂芳基-1,2,4-苯并三嗪，并对其进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c1ob05167a

文献信息

• Spin-triplet excitons in 1,3-diphenyl-7-(fur-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl
  作者：Christos P. Constantinides、Emma Carter、Damien M. Murphy、Maria Manoli、Gregory M. Leitus、Michael Bendikov、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/c3cc44899a

  日期：——

  7-(Fur-2-yl)benzotriazinyl 1 is the first example of a hydrazyl radical dimer with a thermally accessible triplet state. The triplet exciton (|D| = 0.018 cm−1, |E| = 0.001 cm−1) was observed by solid-state VT-EPR spectroscopy between 5 and 140 K. VT crystallography, DFT calculations and magnetic susceptibility studies reveal a strong temperature dependence of the intra-dimer exchange interaction with J/k ∼ −254 + 0.0007T2.

  7-(Fur-2-yl)benzotriazinyl 1 是肼基二聚体中第一个具有热可触及三重态的例子。固态 VT-EPR 光谱在 5 至 140 K 之间观察到了三重激子（|D| = 0.018 cm-1, |E| = 0.001 cm-1）。VT 晶体学、DFT 计算和磁感应强度研究表明，二聚体内部的交换相互作用具有很强的温度依赖性，J/k ∼ -254 + 0.0007T2。
• Preparation of Blatter Radicals via Aza-Wittig Chemistry: The Reaction of <i>N</i>-Aryliminophosphoranes with 1-(Het)aroyl-2-aryldiazenes
  作者：Anastasia C. Savva、Styliana I. Mirallai、Georgia A. Zissimou、Andrey A. Berezin、Marina Demetriades、Andreas Kourtellaris、Christos P. Constantinides、Constantinos Nicolaides、Theodossis Trypiniotis、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01297

  日期：2017.7.21

  preheated diphenyl ether at ca. 150–250 °C for 5–25 min affords in most cases the 1,3-diaryl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yls (aka Blatter radicals) in moderate to good yields. All new compounds are fully characterized, including EPR and CV studies for the radicals. Single-crystal X-ray structures of 1-benzoyl-2-(perfluorophenyl)diazene and 1-(perfluorophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazinyl

  反应Ñ -aryliminophosphoranes与1-（杂）中在约预热二苯醚芳酰基-2- aryldiazenes 在大多数情况下，在150–250°C下进行5–25分钟，可以得到中等至良好的1,3-二芳基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪4基（又名Blatter自由基）产量。所有新化合物均经过充分表征，包括对基团的EPR和CV研究。还提出了1-苯甲酰基-2-（全氟苯基）二氮杂和1-（全氟苯基）-3-苯基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪基的单晶X射线结构。
• Ring contraction of 1,3-diphenylbenzo[1,2,4]triazinyl radicals to 1,2-diphenylbenzimidazoles
  作者：Andrey A. Berezin、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/c3ob42130a

  日期：——

  Optimized conditions for the reductive ring contraction of benzotriazinyl radicals and related analogues afford benzimidazoles in near quantitative yields.

  优化的条件用于苯并三氮唑自由基和相关类似物的还原环收缩反应，可获得近似定量收率的苯并咪唑。
• Synthesis and Thin Films of Thermally Robust Quartet (<i>S</i> = 3/2) Ground State Triradical
  作者：Chan Shu、Maren Pink、Tobias Junghoefer、Elke Nadler、Suchada Rajca、Maria Benedetta Casu、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/jacs.1c01305

  日期：2021.4.14

  High-spin (S = 3/2) organic triradicals may offer enhanced properties with respect to several emerging technologies, but those synthesized to date typically exhibit small doublet quartet energy gaps and/or possess limited thermal stability and processability. We report a quartet ground state triradical 3, synthesized by a Pd(0)-catalyzed radical–radical cross-coupling reaction, which possesses two

  高自旋 ( S = 3/2) 有机三自由基可能会为几种新兴技术提供增强的性能，但迄今为止合成的那些通常表现出小的双峰四重态能隙和/或具有有限的热稳定性和可加工性。我们报告了一个四重基态三自由基3，由 Pd(0) 催化的自由基-自由基交叉偶联反应合成，它具有两个双重态-四重态能隙，Δ E DQ ≈ 0.2–0.3 kcal mol –1和 Δ E DQ 2 ≈ 1.2–1.8 kcal mol –1. 三自由基在室温下具有 70% 以上的四重基态，并且在惰性气氛下 > 160 °C 时开始分解具有良好的热稳定性。3的磁性通过聚苯乙烯玻璃中的 SQUID 磁力计和定量 EPR 光谱来表征。三部曲3如高分辨率 X 射线光电子能谱所证实，在超高真空下蒸发，在硅衬底上形成完整的三自由基薄膜。～1 nm 厚薄膜的 AFM 和 SEM 图像表明三自由基分子在衬底上形成岛。薄膜在超高真空下稳定至少 17 小时，但在环境条件下
• Ferromagnetic Interactions in a 1D Alternating Linear Chain of π-Stacked 1,3-Diphenyl-7-(thien-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl Radicals
  作者：Christos P. Constantinides、Panayiotis A. Koutentis、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1002/chem.201200248

  日期：2012.6.4

  centrosymmetric dimers with alternate short and long interplanar distances (3.48 and 3.52 Å). Cyclic voltammograms of 7‐(thien‐2‐yl)benzotriazin‐4‐yl 6 show two fully reversible waves that correspond to the −1/0 and 0/+1 processes. EPR and DFT studies on radical 6 indicate that the spin density is mainly delocalized over the triazinyl fragment. Magnetic susceptibility measurements show that radical 6 obeys Curie–Weiss

  X射线研究表明，1,3-二苯基-7-（噻吩-2-基）-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基（6）采用扭曲的，滑移的π堆积中心对称二聚体的结构，具有短和长的交替晶面间距（3.48和3.52Å）。7-（噻吩-2-基）苯并三嗪-4-基6的循环伏安图显示了两个完全可逆的波，它们对应于-1/0和0 / + 1过程。对基团6的EPR和DFT研究表明，自旋密度主要在三嗪基片段上离域。磁化率测量表明，基团6在5–300 K范围内服从居里·魏斯行为，C = 0.378 emu K mol -1和θ= + 4.72 K，这与S = 1/2自由基之间的铁磁相互作用相一致。拟合磁化率表明，该行为与交替的铁磁链一致（g = 2.0071，J 1 = + 7.12 cm -1，J 2 = + 1.28 cm -1）。