1-acetyl-4-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 4451-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-acetyl-4-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-Acetyl-4-oxo-piperidin-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 1-acetyl-4-oxo-3-piperidinecarboxylate；ethyl 1-acetyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 4451-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: XAYVJDKZDMWVFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  151-155 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN PIPERIDONE CHEMISTRY. I. A SYNTHESIS OF 5-HOMOPIPERAZINONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01156a005
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-acetylimino-di-propionic acid diethyl ester 在 乙醇 、 sodium 、 xylene 作用下， 生成 1-acetyl-4-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN PIPERIDONE CHEMISTRY. I. A SYNTHESIS OF 5-HOMOPIPERAZINONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01156a005

文献信息

• Indoles
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20020019531A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A 1,4-substituted cyclic amine derivative represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: 1 wherein A, B, C, D, T, Y, and Z each represent a methine or a nitrogen linkage; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a substituent; n represents 0 or an integer of 1 to 3; m represents 0 or an integer of 1 to 6; and p represents an integer of 1 to 3. The compounds have serotonin antagonism. They are therefore clinically useful as medicaments, in particular, for treating, ameliorating, and preventing spastic paralysis. They are also useful as central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  一种由以下公式表示的1,4-取代的环胺衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中A、B、C、D、T、Y和Z分别表示亚甲基或氮键合物；R1、R2、R3、R4和R5分别表示取代基；n表示0或1至3的整数；m表示0或1至6的整数；p表示1至3的整数。这些化合物具有5-羟色胺拮抗作用。因此，在临床上作为药物特别有用，用于治疗、改善和预防痉挛性瘫痪。它们还可用作中枢肌肉松弛剂，改善肌张力过高。
• Angiotensin II receptor blocking 2,3,6-substituted
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05281602A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  The invention provides novel 2,3,6-substituted 5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[4,3-d]pyrimidin-4 (3H)-ones of the formula ##STR1## wherein X, R and R.sup.6 are described in the specification which have activity as angiotensin II (AII) antagonists.

  这项发明提供了新颖的具有活性的2,3,6-取代的5,6,7,8-四氢-吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物，其化学式为##STR1## 其中X、R和R.sup.6在说明书中有描述，具有作为血管紧张素II（AII）拮抗剂的活性。
• Catalytic oxidation of 4-piperidone-3-carboxylates with manganese(III) acetate in the presence of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Ryoukou Kumabe、Hiroshi Nishino、Mikio Yasutake、Van-Ha Nguyen、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01884-0

  日期：2001.1

  4-piperidone-3-carboxylates reacted with 1,1-disubstituted alkenes in the presence of a catalytic amount of manganese(III) acetate in air at 23°C to give 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.4.0]decane-6-carboxylates in good to moderate yields. The crystal structure of the azabicyclic peroxides was determined by an X-ray single crystal analysis. The oxidation of the 4-piperidone-3-carboxylates with 1,1-diphenylethene

  描述了乙酸锰（III）对4-哌啶酮-3-羧酸酯与1，1-二取代的烯烃的环过氧化。在催化量的乙酸锰（III）的存在下，在23°C的空气中，4-哌啶酮-3-羧酸盐与1,1-二取代的烯烃反应，得到1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.4.0]癸烷6-羧酸酯的产率中等至中等。氮杂双环过氧化物的晶体结构通过X射线单晶分析确定。用化学计量的乙酸锰（III）用1，1-二苯乙烯将4-哌啶酮-3-羧酸酯氧化，得到乙烯基和乙基取代的4-哌啶酮和6-羟基-3-氮杂-7-氧杂双环[ 4.3.0]壬烷-1-羧酸酯，其与从1-羟基-8-氮杂-2，3-二氧杂双环[4.4.0]癸烷-6-羧酸酯的氢解中获得的产物相同。
• Quinoline derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US07071201B2

  公开（公告）日：2006-07-04

  A novel compound of the formula: wherein A, B, C, D, T, Y, and Z represent each methine or nitrogen; R1, R2, R3, R4, and R5 represent each a substituent; n represents 0 or an integer of 1 to 3; m represents 0 or an integer of 1 to 6; and p represents an integer of 1 to 3; and pharmacologically acceptable salts thereof. The compound has a serotonin antagonism and is clinically useful as medicament, in particular, for treating, ameliorating and preventing spastic paralysis or central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  一种新型化合物的公式：其中A、B、C、D、T、Y和Z分别代表亚甲基或氮；R1、R2、R3、R4和R5分别代表取代基；n代表0或1至3的整数；m代表0或1至6的整数；p代表1至3的整数；以及其药理学上可接受的盐。该化合物具有5-羟色胺拮抗作用，临床上可作为药物使用，特别是用于治疗、改善和预防痉挛性瘫痪或中枢肌肉松弛剂以改善肌强直症状。
• Bi-2H-pyrroli(di)ndione
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0192255A2

  公开（公告）日：1986-08-27

  Neue substituierte Tetrahydro-, Hexahydro- bzw. Octa- hydro-[3,4'-bi-2H-pyrrol]2,2'-dione der Formel worin R, und R2 jeweils für einen Carboxyniederalkylrest oder einen unsubstituierten oder durch Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, Aminoniederalkyl, N-Mono- oder N,N-Di-niederalkylaminoniederalkyl, jeweils 4- bis 8-gliedriges, gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und Oxo oder Hydroxy substituiertes N,N-Alkylenaminoniederalkyl bzw. gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und gegebenenfalls zusätzlich durch Hydroxy substituiertes N,N-Alkenylenamino-niederalkyl oder, N,N-(Aza-, N'-Niederalkylaza-bzw. N'-Niederalkanoylaza-, Oxa-oder Thia)alkylenaminoniederalkyl, Carbamylniederalkyl, N-Mono- oder N,N-Diniederalkylcarbamylniederatkyl, 3- bis 8-gliedriges Cycloalkyl, Dicycloalkyl oder Tricycloalkyl oder unsubstituiertes oder im Phenylteil durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen und/oder Trifluormethyl substituiertes Phenylniederalkyl N-mono-oder N,N-disubstituierten oder durch jeweils 3- bis 7-gliedriges, gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und Oxo oder Hydroxy substituiertes Alkylen bzw. gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und gegebenenfalls zusätzlich durch Hydroxy substituiertes Alkenylen oder Aza-, N'-Niederalkylaza-bzw. N'-Niederalkanoylaza-, Oxa-oder Thia-alkylen disubstituierten Carbamylniederalkylrest stehen, R3, R4, R5 und Re jeweils Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten oder R3 und R4 und/oder R5 und Rs gemeinsam einen 4-bis 8-gliedrigen Alkylenrest darstellen und R7, Rs, R9 und R10 jeweils für Wasserstoff stehen oder R7 gemeinsam mit R8 und/oder R9 gemeinsam mit R,o jeweils eine zusätzliche Bindung bedeuten, und ihre Salze, haben nootrope Wirkung und können als Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden. Sie werden z.B. hergestellt, indem man in einer Verbindung der Formel worin R i, eine in einen Rest R1 überführbare Gruppe und R'2 einen Rest R2 oder eine in diesen überführbare Gruppe bedeutet, oder in einem Salz davon R'1 in eine Gruppe R, und gegebenenfalls einen in R2 überführbaren Rest R'2 in eine Gruppe R2 überführt und gewünschtenfalls eine verfahrensgemäss erhältliche Verbindung in eine andere Verbindung der Formel 1 überführt, ein verfahrensgemäss erhäldi ches Isomerengemisch in die Isomeren auftrennt und/oder eine verfahrensgemäss erhältliche freie Verbindung in ein Salz oder ein verfahrensgemäss erhältliches Salz in die freie Verbindung oder in ein anderes Salz überführt.

  式中的新取代的四氢、六氢或八氢-[3,4'-bi-2H-吡咯]2,2'-二酮 其中 R 和 R2 分别代表未被取代或被低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、氨基低级烷基、N-单或 N,N-二低级烷基氨基低级烷基取代的羧基低级烷基或 N,N-亚烷基低级烷基，在每种情况下代表 4 至 8 元、任选的低级烷氧基羰基和氧代或羟代的 N,N-亚烷基氨基低级烷基或任选的低级烷氧基羰基。任选低级烷氧基羰基和任选另外羟基取代的 N,N-亚烷基氨基低级烷基或 N,N-（氮杂-、N'-低级烷基氮杂-或 N'-低级烷酰氮杂-烷基）。N'-低级烷酰基氮杂环烷基、氧杂环烷基或硫杂环烷基）亚烷基氨基-低级烷基、氨甲酰-低级烷基、N-单低级烷基或 N,N-双低级烷基氨甲酰-低级烷基、3-至 8 元环烷基、二环烷基或三环烷基或未取代的苯基或被低级烷基取代的苯基、苯基中的低级烷氧基、卤素和/或三氟甲基，N-单取代或 N,N-二取代或 3 至 7 元亚烷基，在每种情况下可选择被低级烷氧基羰基和氧代或羟基取代，或任选被低级烷氧羰基和任选被羟基取代的烯烃，或氮杂、N'-低级烷基氮杂或R3、R4、R5 和 Re 各自表示氢或低级烷基，或 R3 和 R4 和/或 R5 和 Rs 共同表示 4 至 8 元亚烷基，R7、Rs、R9 和 R10 各自代表氢或 R7 连同 R8 和/或 R9 连同 R,o 各自代表一个附加键，它们及其盐类具有促智活性，可用作活性药物成分。它们的制备方法是，例如，与下列式子的化合物反应 其中 R i 是可转化为基团 R1 的基团，R'2 是基团 R2 或可转化为基团的基团，或在其盐中，R'1 转化为基团 R，可选地，可转化为基团 R2 的基团 R'2 转化为基团 R2，如果需要，可将通过该工艺获得的化合物转化为另一种式 1 的化合物、将根据该工艺可获得的异构体混合物分离为异构体，和/或将根据该工艺可获得的游离化合物转化为盐，或将根据该工艺可获得的盐转化为游离化合物或另一种盐。