2′-hydroxy-2,4-diaminoazobenzene | 22617-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2′-hydroxy-2,4-diaminoazobenzene
• 英文别名: 2,4-Diamino-2'-hydroxyazobenzol；2-[(2,4-Diaminophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 22617-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O
• 分子量: 228.253
• InChiKey: BMTKGYFAPSWLDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  20 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-hydroxy-2,4-diaminoazobenzene 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-(2-hydroxyphenyl)benzotriazol-5-amino]-4-allylamino-6-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-N-oxyl-4-ol)-s-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of multifunctional nitroxyl radical hindered-amine light stabilizers

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列新型的亚硝基自由基受阻胺光稳定剂单体，从2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基-4-醇，三聚氰胺氯化物，烯丙胺和2-羟基苯基苯并三唑衍生物中合成。通过1H NMR，13C NMR，FT-IR，ESI-HRMS和元素分析确认了新稳定剂的结构。合成的化合物5a-f被评估其抗氧化和抗衰老性能，发现对光降解有显著的稳定效果。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0198
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 2-氨基苯酚 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2′-hydroxy-2,4-diaminoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  多功能受阻胺光稳定剂的合成及性能

  摘要：

  摘要 以氰尿酰氯、烯丙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇或1,2,2,6,6-五甲基哌啶-醇为原料，设计合成了一系列用于单体的多功能受阻胺光稳定剂（HALS）。 4-醇和 2-(2-羟基苯基)-1,2,3-苯并三唑衍生物通过亲核取代。新稳定剂已通过 1H NMR、13C NMR、FT-IR、ESI-HRMS 和元素分析证实。对合成的化合物 5a-f 的抗氧化和抗老化性能进行了评估。结果表明，新的 HALS 可以显着提高聚合物的光稳定性。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0153

文献信息

• Synthesis and properties of multifunctional hindered amine light stabilizers
  作者：Xiaofeng Gou、Dong Liu、Chengwen Hua、Junlong Zhao、Wen Zhang

  DOI：10.1515/hc-2013-0153

  日期：2014.2.1

  Abstract A series of multifunctional hindered amine light stabilizers (HALSs) for monomers were designed and synthesized from cyanuric chloride, allylamine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-4-ol or 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine-4-ol, and 2-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3-benzotriazole derivatives through nucleophilic substitution. The new stabilizers were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, ESI-HRMS and elemental

  摘要 以氰尿酰氯、烯丙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇或1,2,2,6,6-五甲基哌啶-醇为原料，设计合成了一系列用于单体的多功能受阻胺光稳定剂（HALS）。 4-醇和 2-(2-羟基苯基)-1,2,3-苯并三唑衍生物通过亲核取代。新稳定剂已通过 1H NMR、13C NMR、FT-IR、ESI-HRMS 和元素分析证实。对合成的化合物 5a-f 的抗氧化和抗老化性能进行了评估。结果表明，新的 HALS 可以显着提高聚合物的光稳定性。
• Poskocil; Allan, Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 1801,1805,1809
  作者：Poskocil、Allan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of multifunctional nitroxyl radical hindered-amine light stabilizers
  作者：Wen Zhang、Dong Liu、Chengwen Hua、Junlong Zhao、Bang Chen、Xiaofeng Gou

  DOI：10.1515/hc-2014-0198

  日期：2015.4.1

  A series of novel nitroxyl radical hindered-amine light stabilizer monomers were designed and synthesized from 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl-4-ol, cyanuric chloride, allylamine, and 2-hydroxyphenylbenzotriazole derivatives. Structures of the new stabilizers were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, FT-IR, ESI-HRMS, and element analysis. The synthesized compounds 5a–f were evaluated for their antioxidant and antiaging properties, and a significant stabilizing effect against photodegradation was found.

  摘要 设计并合成了一系列新型的亚硝基自由基受阻胺光稳定剂单体，从2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基-4-醇，三聚氰胺氯化物，烯丙胺和2-羟基苯基苯并三唑衍生物中合成。通过1H NMR，13C NMR，FT-IR，ESI-HRMS和元素分析确认了新稳定剂的结构。合成的化合物5a-f被评估其抗氧化和抗衰老性能，发现对光降解有显著的稳定效果。
• Development of a colorimetric and fluorescent Cu2+ ion probe based on 2′-hydroxy-2,4-diaminoazobenzene and its application in real water sample and living cells
  作者：Ren Hong、Wu Ping、Li Fei、Yu Shihua、Jin Li、Lou Dawei

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119583

  日期：2020.7

  2'-Hydroxy-2,4-diaminoazobenzene (L1-OH), a fluorescence probe bearing ortho hydroxyl and amino group for the detection of Cu2+ ion was synthesized through diazo coupling reaction. The visible color change of L1-OH from yellow to pink was attributed to the coordination with Cu2+. The 1:1 binding mode of L1-OH with Cu2+ was confirmed by UV titration, Job-plot method and ethylene diamine tetraacetic acid (EDTA) chelation experiment. Meanwhile, the non-emissive L1-OH (Fluorescence quantum yield, Phi = 0.003) has transformed into fluorescent benzotriazole derivative 2-(2-hydroxy-phenyl)-2H-5-aminobenzo[d][1-3]triazole (L1-OH-BTA) (Phi = 0.27) by adding Cu2+, which was supported by the HPLC spectra and DFT calculations. L1-OH was applied for quantitative detection of Cu2+ with good linear relationship between UV absorbance, fluorescence intensity and Cu2+ concentration, and exhibited high selectivity toward Cu2+ over other metal ions (Na+, K+, Ca2+, Ag+, Pb2+, Zn2+, Mn2+, Mg2+, Ni2+, Fe2+, Fe3+, Co2+, Cd2+ and Al3+). Furthermore, the test paper dyed by L1-OH shown colorimetric detection soaking in practical water sample with Cu2+ ion (>= 10 mu M). The L1-OH could also be used as a fluorescent probe for monitoring Cu2+ ion in living HepG2 cells.